Direct structural comparison of a rigid cyclic peptidic scaffold using crystallography and NMR in strained PH polymer gels

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 23, 2010, Pages 4501-4507

  Arnusch, Christopher J ^a   Ippel, Johannes H ^a   Kooijman, Huub ^b   Spek, Anthony L ^b   Liskamp, Rob M J ^a   Kemmink, Johan ^a   Pieters, Roland J ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^b UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

Amino acids; Nmr spectroscopy; Peptides; Structure elucidation

Indexed keywords

EID: 77955385711     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000440     Document Type: Article

References (37)

1. a) N. Tjandra, A. Bax, Science 1997, 278, 1111-1114;
2. b) J. H. Prestgard, A. I. Kishore, Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 584590.
3. a) R. M. Gschwind, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 46664668;
4. b) C. M. Thiele, Eur. J. Org. Chem. 2008, 5673-5685.
5. C. M. Thiele, Concepts Magn. Reson. A 2004, 30A, 65-80.
6. C. M. Thiele, J. Org. Chem. 2004, 69, 7403-7413.
7. L. Verdier, P. Sakhaii, M. Zweckstetter, C. Griesinger, J. Magn. Reson. 2003, 163, 353-359.
8. J. Klages, C. Neubauer, M. Coles, H. Kessler, B. Luy, ChemBioChem 2005, 6, 1672-1678.
9. C. Farés, J. Hassfeld, D. Menche, T. Carlomagno, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3722-3726.
10. U. Remscheid, I Farjon, M. Radzom, P. Haberz, A. Zeeck, M. Blackledge, C Griesinger, ChemBioChem 2006, 7, 287-296.
11. P. Haberz, I Farjon, C Griesinger, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 427-429.
12. G. H. Singh, H. Jayasuriya, D. L. Hazudda, P. Felock, C. F. Iiomnick, M. Sardana, A. Patane, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8769-8770.
13. J. Garfunkle, F. S. Kimball, J. D. Trzupek, S. Takizawa, H. Shimamura, M. Tomishima, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc, 2009, 131, 16036-16038.
14. L. Feliu, M. Planas, Int. J. Pept. Res. Ther. 2005, 53-97.
15. a) A. Bigot, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1998, 38, 551-554;
16. b) P. J. Krenitsky, D. L. Boger, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 407410;
17. O. Poupaardin, F. Ferreira, J. P. Genet, C. Greek, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1523-1526;
18. A. Bigot, M. E. T. H. Dau, J. Zhu, J. Org. Chem. 1999, 64, 6283-6296.
19. a) S. Tamai, M. Kaneda, S. Nakamura, J. Antibiot. 1982, 35, 1130-1136;
20. b) S. Nishiyama, K. Nakamura, Y. Suzuki, S. Yamamura, Tetrahedron Lett. 1986, 37, 4481-4484;
21. S. Ghosh, A. S. Kumar, G. N. Menta, R. Sounderarajan, S. Sen, Arkivoc 2009, 7, 72-78.
22. a) S. D. Jolad, J. J. Hoffmann, S. J. Torrance, R. M. Wiedhopf, J. R. Cole, S. K. Arora, R. B. Bates, R. L. Gargiulo, G. R. Kriek, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8040;
23. b) J.-E. Lee, Y. Hitotsuyanagi, I.-H. Kim, T. Hasuda, K. Takeya, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 808-811.
24. H. Kase, M. Kaneko, K. Yamado, J. Antibiot. 1987, 40, 450454.
25. J. W Janetka, D.H. Rich, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 64886495.
26. a) S. Sano, K. Ikai, H. Kuroda, T Nakamura, A. Obayashi, Y. Ezure, H. Enomoto, J. Antibiot. 1986, 39, 1674-1684;
27. b) S. Sano, K. Ikai, K. Katayama, K. Takesako, T. Nakamura, A. Obayashi, Y. Ezure, H. Enomoto, J. Antibiot. 1986, 39, 16851696;
28. S. Sano, M. Ueno, K. Katayama, T. Nakamura, A. Obayashi, J. Antibiot. 1986, 39, 1697-1703;
29. S. Sano, K. Ikai, Y. Yoshikawa, T. Nakamura, A. Obayashi, J. Antibiot. 1987, 40, 512-518;
30. e) S. Sano, H. Kuroda, M. Ueno, Y. Yoshikawa, T. Nakamura, A. Obayashi, J. Antibiot. 1987, 40, 519-525.
31. G. R. Pettit, P. D. Quistorf, J. A. Fry, D. L. Herald, E. Hamel, J.-C. Chapuis, J. Nat. Prod. 2009, 72, 876-883.
32. a) C. J. Arnusch, R. J. Pieters, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 41534156;
33. b) C J. Arnusch, R. J. Pieters, Eur. J. Org. Chem. 2003, 3131-3138.
34. J. A. Losonczi, M. Andrec, M. W. F. Fischer, J. H. Prestegard, J. Magn. Reson. 1999, 138, 334-342.
35. M. Zweckstetter, A. Bax, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 37913792.
36. B. Castro, J. R. Dormoy, G. Evin, C. Selve, Tetrahedron Lett. 1975, 76, 1219-1222.
37. X. Liu, Z. Tong, F. Gao, Polym. Int. 1998, 31, 215-220.