Chalcogenides of the aminomethylphosphines derived from 1-methylpiperazine, 1-ethylpiperazine and morpholine: NMR, DFT and structural studies for determination of electronic and steric properties of the phosphines

Dalton Transactions

Volumn 39, Issue 32, 2010, Pages 7547-7555

  Starosta, Radosław ^a   Bazanów, Barbara ^b   Barszczewski, Wojciech ^b  

^a UNIVERSITY OF WROC AW   (Poland)

^b WROC AW UNIVERSITY OF ENVIRONMENTAL AND LIFE SCIENCES   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALIPHATIC RING; CHALCOGEN ATOMS; COUPLING CONSTANTS; CRYSTALLOGRAPHIC STUDIES; DFT METHOD; ELECTRONIC EFFECTS; ELECTRONIC PARAMETERS; MINOR ELECTRONS; MOLECULAR GEOMETRIES; MORPHOLINES; MUTAGENIC PROPERTIES; NMR ANALYSIS; SELENIDES; SPECTROSCOPIC PROPERTY; STERIC EFFECT; STERIC PROPERTIES; STRUCTURAL STUDIES; SYMMETRIC DEFORMATION; TOLMAN CONE ANGLE;

ATOMIC SPECTROSCOPY; CHALCOGENIDES; ELECTRONIC PROPERTIES; MEDICAL APPLICATIONS; PHASE CHANGE MEMORY; SELENIUM COMPOUNDS;

PHOSPHORUS COMPOUNDS;

1 METHYLPIPERAZINE; 1-METHYLPIPERAZINE; CHALCOGEN; MORPHOLINE; MORPHOLINE DERIVATIVE; PHOSPHINE DERIVATIVE; PIPERAZINE DERIVATIVE;

ANIMAL; ARTICLE; CERCOPITHECUS; CHEMISTRY; CONFORMATION; ELECTRON; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; VERO CELL; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANIMALS; CERCOPITHECUS AETHIOPS; CHALCOGENS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTRONS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR CONFORMATION; MORPHOLINES; PHOSPHINES; PIPERAZINES; VERO CELLS;

EID: 77955189376     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0dt00037j     Document Type: Article

References (86)

1. S. J. Berners-Price and P. J. Sadler, in Structure and Bonding, volume 70/1988, Bioinorganic Chemistry, Springer Berlin/Heidelberg ISBN 978-3-540-50130-5
2. K. V. Katti, H. Gali and W. A. Volkert, US Patent 6780397, Biomolecule conjugation strategy using novel water-soluble phosphine-based chelating agents
3. C. Marzano M. Pellei F. Tisato C. Santini Anticancer Agents in Med. Chem. 2009 9 185 211
4. M. J. McKeage P. Papathanasiou G. Salem A. Sjaarda G. F. Swiegers P. Waring S. B. Wild Met.-Based Drugs 1998 5 217 223
5. C. A. Tolman J. Am. Chem. Soc. 1970 92 2956 2965
6. C. A. Tolman Chem. Rev. 1977 77 313 348
7. B. J. Dunne R. B. Morris A. G. J. Orpen J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991 653 661
8. O. Kühl Coord. Chem. Rev. 2005 249 693 704
9. N. Fey A. G. Orpen J. N. Harvey Coord. Chem. Rev. 2009 253 704 722
10. T. L. Brown K. J. Lee Coord. Chem. Rev. 1993 128 89 116
11. D. Woska A. Prock W. P. Giering Organometallics 2000 19 4629 4638
12. A. L. Fernandez M. R. Wilson A. Prock W. P. Giering Organometallics 2001 20 3429 3435
13. W. P. Giering A. Prock A. L. Fernandez Inorg. Chem. 2003 42 8033 8037
14. D. W. Allen B. F. Taylor J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982 51 54
15. D. W. Allen I. W. Nowell B. F. Taylor J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985 2505 2508
16. R. P. Pinnel C. A. Megerle S. L. Manatt P. A. Kroon J. Am. Chem. Soc. 1973 95 977 978
17. A. Muller S. Otto A. Roodt Dalton Trans. 2008 650 657
18. D. J. Adams J. B. Bennett D. Duncan E. G. Hope J. Hopewell A. M. Stuart A. J. West Polyhedron 2007 26 1505 1513
19. L. Galiano M. Alcami O. Mó M. Yáñez, J. Phys. Chem. A 2002 106 9306 9312
20. T. L. Brown Inorg. Chem. 1992 31 1286 1294
21. L. Perrin E. Clot O. Eisenstein J. Loch R. H. Crabtree Inorg. Chem. 2001 40 5806 5811
22. K. D. Cooney T. R. Cundari N. W. Hoffman K. A. Pittard M. D. Temple Y. Zhao J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4318 4324
23. R. A. Mansson A. H. Welsh N. Fey A. G. Orpen J. Chem. Inf. Model. 2006 46 2591 2600
24. N. Fey A. C. Tsipis S. E. Harris J. N. Harvey A. G. Orpen R. A. Mansson Chem.-Eur. J. 2006 12 291 302
25. C. H. Suresh N. Koga Inorg. Chem. 2002 41 1573 1578
26. C. H. Suresh Inorg. Chem. 2006 45 4982 4986
27. J. Mathew T. Thomas C. H. Suresh Inorg. Chem. 2007 46 10800 10809
28. H. Ohta M. Tokunaga Y. Obora T. Iwai T. Iwasawa T. Fujihara Y. Tsuji Org. Lett. 2007 9 89 92
29. R. Starosta M. Florek J. Król M. Puchalska A. Kochel New J. Chem. 2010 34 1441 1449 10.1039/b9nj00636b
30. H. Coates P. A. T. Hoye Br. Pat. 1960
31. H. Coates P. A. T. Hoye US Pat. 1962
32. Ch. Abu-Gnim I. Amer J. Organomet. Chem. 1996 516 235 243
33. K. Raghuraman K. K. Katti L. J. Barbour N. Pillarsetty C. L. Barnes K. V. Katti J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6955 6961
34. D. E. Berning K. V. Katti Ch. L. Barnes W. A. Volkert J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1658 1664
35. F. P. Pruchnik P. Smoleński Polish J. Chem. 2007 81 1771 1774
36. H. Han M. Elsmaili S. A. Johnson Inorg. Chem. 2006 45 7435 7445
37. A. W. Frank G. L. Drake Jr. J. Org. Chem. 1972 37 2752 2755
38. A. Fawcett P. A. T Hoye R. D. W. Kemmitt D. J. Law D. R. Russell J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993 2563 2569
39. A. A. Karasik I. O. Georgiev R. I. Vasiliev O. G. Sinyashin Mendeleev Commun. El. Version 1998 4 129 168
40. A. A. Karasik I. O. Georgiev E. I. Musina O. G. Sinyashin E. Hey-Hawkins Polyhedron 2000 19 1455 1459
41. S. E. A Durran M. B. Smith A. M. Z. Slawin J. W. Steed J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 2771 2779
42. A. A. Karasik I. O. Georgiev E. I. Musina O. G. Sinyashin J. Heinicke Polyhedron 2001 20 3321 3331
43. A. A. Karasik R. N. Naumov R. Sommer O. G. Sinyashin E. Hey-Hawkins Polyhedron 2002 21 2251 2256
44. J.-F. Zhang W.-F. Fu X. Gan J.-H. Chen Dalton Trans. 2008 3093 3100
45. R. Raturi J. Lefebvre D. B. Leznoff B. R. McGarvey S. A. Johnson Chem.-Eur. J. 2008 14 721 730
46. H. Han S. A. Johnson Eur. J. Inorg. Chem. 2008 471 482
47. J. A. Hatnean R. Raturi J. Lefebvre D. B. Leznoff G. Lawes S. A. Johnson J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14992 14999
48. H. Han M. Elsmaili S. A. Johnson Inorg. Chem. 2006 45 7435 7445
49. H. Han S. A. Johnson Organometallics 2006 25 5594 5602
50. J. G. E. Krauter M. Beller Tetrahedron 2000 56 771 774
51. R. S. Rowland R. Taylor J. Phys. Chem. 1996 100 7384 7391
52. L. S. Bartell L. O. Brockway J. Chem. Phys. 1960 32 512 515
53. C. J. Wilkins K. Hagen L. Hedberg Q. Shan K. Hedberg J. Am. Chem. Soc. 1975 97 6352 6358
54. E. J. Jacob S. Samdal J. Am. Chem. Soc. 1977 99 5656 5663
55. B. J. Dunne A. G. Orpen Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1991 47 345 347
56. C. P. Brock W. B. Schweizer J. D. Dunitz J. Am. Chem. Soc. 1985 107 6964 6970
57. X.-P. Zhou W.-X. Ni S.-Z. Zhan J. Ni D. Li Y.-G. Yin Inorg. Chem. 2007 46 2345
58. P. G. Jones C. Kienitz C. Thone Z. Kristallogr. 1994 209 80
59. H.-U. Steinberger B. Ziemer M. Meisel Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2001 57 323 324
60. F. A. Cotton D. J. Darensbourg M. F. Fredrich W. H. Ilsley J. M. Troup Inorg. Chem. 1981 20 1869 1872
61. A. J. Blake R. A. Howie G. P. McQuillian Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1981 37 1959 1962
62. R. E. Marsh M. Kapon S. Hu F. H. Herbstein Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002 58 62 77
63. S. Otto A. Ionescu A. Roodt J. Organomet. Chem. 2005 690 4337 4342
64. N. Sandblom T. Ziegler T. Chivers, Can. J. Chem. 1996 74 2363 2371
65. D. J. Darensbourg J. B. Robertson D. L. Larkins J. H. Reibenspies Inorg. Chem. 1999 38 2473 2481
66. U. V. Monkowius S. Nogai H. Schmidbaur Dalton Trans. 2004 1610 1617
67. W. McFarlane D. S. Rycroft J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973 2162 2166
68. C. G. Hrib F. Ruthe E. Seppälä M. Bätcher C. Druckenbrodt C. Wismach P. G. Jones W.-W. du Mont V Lippolis F. A. Devillanova M. Bühl Eur. J. Inorg. Chem. 2006 88 100
69. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision D.01), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
70. A. D. Becke Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988 38 3098
71. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
72. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785
73. J. E. Carpenter F. Weinhold THEOCHEM 1988 169 41
74. J. E. Carpenter, PhD thesis, University of Wisconsin, Madison, WI, 1987
75. J. P. Foster F. Weinhold J. Am. Chem. Soc. 1980 102 7211
76. A. E. Reed F. Weinhold J. Chem. Phys. 1983 78 4066
77. A. E. Reed F. Weinhold J. Chem. Phys. 1983 1736
78. E. Reed R. B. Weinstock F. Weinhold J. Chem. Phys. 1985 83 735
79. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899
80. F. Weinhold J. E. Carpenter Plenum 1988 227
81. C. M. Breneman K. B. Wiberg J. Comput. Chem. 1990 11 361
82. A. K. Rappé C. J. Casewit K. S. Colwell W. A. Goddard III W. M. Skiff J. Am. Chem. Soc. 1992 114 10024
83. P. Fernández Freire V. Labrador J. M. Pérez Martín M. J. Hazen Toxicology 2005 210 37 44
84. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, Program for solution of crystal structures, University of Göttingen, Germany, 1997
85. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for refinement of crystal structures, University of Göttingen, Germany, 1997
86. H. D. Flack Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1983 39 876 881