The first example of saccharin-lithium bromide catalysis: Direct synthesis of N-tosylimines from alcohols

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 352, Issue 10, 2010, Pages 1610-1614

  Patel, Rajesh ^a   Srivastava, Vishnu P ^a   Yadav, La Dhar S ^a  

^a UNIVERSITY OF ALLAHABAD   (India)

Author keywords

Alcohols; Catalysis; Chloramine T; N sulfonylimines; Oxidation; Saccharin lithium bromide

Indexed keywords

EID: 77954811779     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201000193     Document Type: Article

References (45)

1. H. Miyabe, M. Ueda, T. Naito, Synlett 2004, 1140.
2. D. Enders, U. Reinhold, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1895.
3. P. Zhou, B.-C Chen, F. A. Davis, Tetrahedron 2004, 60, 8003.
4. J.-P. Begue, D. Bonnet-Delpon, B. Crousse, J. Legros, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 562.
5. a) T. Ooi, Y Uematsu, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2548;
6. b) H. F. Duan, Y. X. Jia, L. X. Wang, Q. L. Zhou, Org. Lett. 2006, 8, 2567;
7. c) T. Hayashi, M. Kawai, N. Tokunaga, Angew. Chem. 2004, 116, 6251;
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6125.
9. a) O. Garcia-Mancheno, R. Gomez-Arrayas, J. C. Carretero, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 456;
10. b) P. E. Morgan, R. McCague, A. Whiting, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 515.
11. M. Yamanaka, A. Nishida, M. Nakagawa, Org. Lett. 2000, 2, 159.
12. E. Schaumam, A. Kirschning, Synlett 2007, 177.
13. F. A. Davis, R. T. Reddy, R. E. Reddy, J. Org. Chem. 1992, 57, 6387.
14. J. H. Wynne, S. E. Price, J. R. Rorer, W.M. Stalick, Synth. Commun. 2003, 33, 341.
15. D. L. Boger, W. L. Corbett, J. Org. Chem. 1992, 57, 4777.
16. B. M. Trost, C. Marrs, J. Org. Chem. 1991, 56, 6468.
17. G. I. Georg, G. C. B. Harriman S. A. Peterson J. Org. Chem. 1995, 60, 7366.
18. A. Vass, J. Dudas R. S. Varma, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4951.
19. K. Y. Lee, C. G. Lee and J. N. Kim, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1231.
20. a) X.-F. Wu, C. V.-Le Bray, L. Bechki, C. Darcel, Tetrahedron 2009, 65, 7380;
21. b) A. Khalafi-Nezhad, A. Parha-mi, A. Zare, A. Nasrolahi-Shirazi, A. R. M. Zare, A. Hassanirejad, Can. J. Chem. 2008, 86, 456;
22. c) R. Fan, D. Pu, F. Wen, Y. Ye, X. Wang, J. Org. Chem. 2008, 73, 3623;
23. d) Z. Li, X. Ren, P. Wei, H. Wan, Y. Shi, P. Ouyang, Green Chem. 2006, 8, 433;
24. e) S. L. Jain, V B. Sharma, B. Sain, J. Mol. Catal. A 2005, 239, 92;
25. f) J. L. Garcia Ruano, J. Aleman, M. B. Cid, A. Parra, Org. Lett. 2005, 7, 179;
26. h) T. Jin, G. Feng, M. Yang, T. Li, Synth. Commun. 2004, 34, 1277;
27. i) F. Chemla, V. Hebbe, J.-F. Normant, Synthesis 2000, 75;
28. j) B. E. Love, P. S. Raje, T. C. William II, Synlett 1994, 493;
29. k) B. E. Love, J. Ren, J. Org. Chem. 1993, 58, 5556.
30. a) X. Cui, F. Shi, Y. Zhang, Y. Deng, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2048;
31. b) M. Zhu, K.-i. Fujita, R. Yamaguchi, Org. Lett. 2010, 12, 1336;
32. c) F. Shi, M. K. Tse, X. Cui, D. Gördes, D. Michalik, K. Thurow, Y. Deng, M. Beller, Angew. Chem. 2009, 121, 6026;
33. Angew. Chem. Int. Ed 2009, 48, 5912;
34. d) X. Cui, F. Shi, M. K. Tse, D. Gördes, K. Thurow, M. Beller, Y. Deng, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2949;
35. e) F. Shi, M. K. Tse, S. Zhou, M. M. Pohl, J. Radnik, S. Huebner, K. Jaehnisch, A. Bruecker, M. Beller, J. Am. Chem. Soc. 2009, 151, 1775;
36. f) M. H. S. A. Hamid, C. L. Allen, G. W. Lamb, A. C. Maxwell, H. C. Maytum, A. J. A. Watson, J. M. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1766.
37. a) L. Blackburn, R. J. K. Taylor, Org. Lett. 2001, 5, 1637;
38. b) M. S. Kwon, S. Kim, S. Park, W Bosco, R. K. Chidrala, J. Park, J. Org. Chem. 2009, 74, 2877;
39. c) B. Gnanaprakasam, J. Zhang, D. Milstein, Angew. Chem. 2010, 122, 1510;
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1468.
41. a) L. D. S. Yadav, C. Awasthi, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 715;
42. b) L. D. S. Yadav, R. Patel, V. P. Srivastava, Synlett 2008, 1789;
43. c) L. D. S. Yadav, V P. Srivastava, R. Patel, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3142;
44. d) L.D. S. Yadav, C. Awasthi, A. Rai, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6360;
45. e) L. D. S. Yadav, R. Patel, V. K. Rai, V. P. Srivastava, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7793.