Unexpected direct dilithiation of a prochiral phosphine borane

Chemical Communications

Volumn 46, Issue 26, 2010, Pages 4719-4721

  Gessner, Viktoria H ^a   Dilsky, Stefan ^a   Strohmann, Carsten ^a  

^a TU DORTMUND UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORANE DERIVATIVE; DIMETHYLPHENYLPHOSPHINE BORANE; HYDROGEN; LEWIS BASE; LITHIUM; PHOSPHINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL INTERACTION;

EID: 77953878005     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cc00130a     Document Type: Article

References (52)

1. H. B. Kagan T. P. Dang J. Am. Chem. Soc. 1972 94 6429
2. W. S. Knowles Acc. Chem. Res. 1983 16 106
3. M. D. Fryzuk B. Bosnich J. Am. Chem. Soc. 1978 100 5491
4. R. Noyori H. Takaya Acc. Chem. Res. 1990 23 345
5. A. R. Muci K. R. Campos D. A. Evans J. Am. Chem. Soc. 1995 117 9075
6. K. Nagata S. Matsukawa T. Imamoto J. Org. Chem. 2000 65 4185
7. C. Genet S. J. Canipa P. O'Brien S. Taylor J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9336
8. K. M. Pietrusiewicz M. Zablocka Chem. Rev. 1994 94 1375
9. D. Liu X. Zhang Eur. J. Org. Chem. 2005 646
10. C. Scriban D. S. Glueck J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2788
11. M. J. McGrath P. O'Brien J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16378
12. D. Stead P. O'Brien A. Sanderson Org. Lett. 2008 10 1409
13. T. Imamoto J. Watanabe Y. Wada H. Masuda H. Yamada H. Tsurta S. Matsukawa K. Yamaguchi J. Am. Chem. Soc. 1998 120 1635
14. H. H. Karsch Chem. Ber. 1996 129 483
15. W.-P. Leung K. S. M. Poon T. C. W. Mak Z.-Y. Zhang Organometallics 1996 15 3262
16. I. Kamps A. Mix R. J. F. Berger B. Neumann H.-G. Stammler N. W. Mitzel Chem. Commun. 2009 5558
17. For review, see: D. Schildbach and C. Strohmann, in The Chemistry of Organolithium Compounds, ed., Z. Rappoport, and, I. Marek, Wiley, Chichester, 2004, pp. 941-996
18. V. H. Gessner C. Däschlein C. Strohmann Chem.-Eur. J. 2009 15 3320
19. T. Stey and D. Stalke, in The Chemistry of Organolithium Compounds, ed., Z. Rappoport, and, I. Marek, Wiley, Chichester, 2004, pp. 47-120
20. R. E. Cramer M. A. Bruck J. W. Gilje Organometallics 1986 5 1496
21. D. R. Armstrong W. Clegg H. M. Colquhoun J. A. Daniels R. E. Mulvey I. R. Stephenson K. Wade J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987 630
22. A. Heine D. Stalke J. Organomet. Chem. 1997 542 25
23. K. Izod L. J. Bowman C. Wills W. Clegg R. W. Harrington Dalton Trans. 2009 3340
24. K. Izod W. McFarlane B. V. Tyson W. Clegg R. W. Harrington Chem. Commun. 2004 570
25. K. Izod C. Wills W. Clegg R. W. Harrington Organometallics 2006 25 38
26. V. H. Gessner, Dissertation, Technische Universität Dortmund, 2009
27. M. Kranz H. Dietrich W. Mahdi G. Müller F. Hampel T. Clark R. Hakcer W. Neugebauer A. J. Kos P. v. R. Schleyer J. Am. Chem. Soc. 1993 115 4698
28. G. Linti A. Rodid H. Pritzkow Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4503
29. A. W. Kleij H. Kleijn J. T. B. H. Jastrzebski W. J. J. Smeets A. L. Spek G. van Koten Organometallics 1999 18 268
30. M. Winkler M. Lutz amd G. Müller Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 2279
31. P. Chadha J. L. Dutton M. J. Sgro P. J. Ragogna Organometallics 2007 26 6063
32. H. Braunschweig N. Buggisch U. Englert M. Homberger T. Kupfer D. Leusser M. Lutz K. Radacki J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4840
33. C. Strohmann K. Lehmen A. Ludwig D. Schildbach Organometallics 2001 20 4138
34. J. F. K. Müller M. Neuburger B. Springer Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 92
35. J. F. K. Müller M. Neuburger B. Springer Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 3549
36. A. Kasani R. P. K. Babu R. McDonald R. G. Cavell Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1483
37. C. M. Ong D. W. Stephan J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2939
38. C. Strohmann Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 528
39. C. Strohmann K. Lehmen S. Dilsky J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8102
40. C. Strohmann S. Lüdtke O. Ulbrich Organometallics 2000 19 4223
41. C. Strohmann B. C. Abele Angew. Chem. 1996 108 2514
42. C. Strohmann S. Lüdtke E. Wack Chem. Ber. 1996 129 799
43. Y. Morisaki H. Imoto Y. Ouchi Y. Nagata Y. Chujo Org. Lett. 2008 10 1489
44. M. J. Frisch et al., Gaussian03 (Revision D.01), see ESI
45. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
46. C. Strohmann V. H. Gessner A. Damme Chem. Commun. 2008 3381
47. C. Strohmann V. H. Gessner Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4566
48. C. Strohmann V. H. Gessner Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8281
49. C. Strohmann V. H. Gessner J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8952
50. C. Strohmann V. H. Gessner J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11719
51. V. H. Gessner C. Strohmann J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14412
52. V. H. Gessner C. Strohmann Organometallics 2010 29 1858