Unusual aryl migration in a mesomeric betaine in the solid and liquid state: Mechanistic insights into the SNAr reaction

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 12, 2010, Pages 4300-4303

  Cantillo, David ^a   Ávalos, Martín ^a   Babiano, Reyes ^a   Cintas, Pedro ^a   Jiménez, José L ^a   Light, Mark E ^b   Palacios, Juan C ^a  

^a UNIVERSITY OF EXTREMADURA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HETEROAROMATIC SYSTEMS; LIQUID STATE; PROCESS CHANGE; SPECTROSCOPIC PROPERTY;

OPTICAL PROPERTIES;

BETAINE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CRYSTAL STRUCTURE; LIQUID; SOLID STATE;

EID: 77953507390     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo100350t     Document Type: Article

References (17)

1. Pilla, V.; De Araújo, C. B.; Lira, B. F.; Simas, A. M.; Millar, J.; Athayde-Filho, P. F. Opt. Commun. 2006, 264, 225-228
2. Prabhakar, C.; Yesudas, K.; Bhanuprakash, K.; Rao, V. J.; Kumar, R. S. S.; Rao, D. N. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 13272-13280
3. Langhals, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4286-4288
4. Ávalos, M.; Babiano, R.; Cintas, P.; Jiménez, J. L.; Palacios, J. C. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 460-468 and references cited therein
5. Sylla, M.; Giffard, M.; Mabon, G.; Cubillan, N.; Castellano, O.; Hernández, J.; Soscun, H.; Phu, X. N. Chem. Phys. 2006, 330, 387-393
6. Cantillo, D.; Ávalos, M.; Babiano, R.; Cintas, P.; Jiménez, J. L.; Light, M. E.; Palacios, J. C. Org. Lett. 2008, 10, 1079 - 1082
7. J. Org. Chem. 2009, 74, 3698 - 3705.
8. Crystal data have been deposited with the Cambridge Crystallographic Data Centre (CCDC-764254) and can be obtained upon permission.
9. Glówka, M. L.; Martynowski, D.; Kozfowska, K. J. Mol. Struct. 1999, 474, 81-89
10. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
11. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
12. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
13. Maseras, F.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1170-1179
14. Froese, R. D. J.; Morokuma, K. In The Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R.; Allinger, N. L.; Clark, T.; Gasteiger, J.; Kollman, P. A.; Schaefer, H. F., III; Schreiner, P. R., Eds.; John Wiley: Chichester, 1998; pp 1245 - 1257.
15. Cantillo, D.; Ávalos, M.; Babiano, R.; Cintas, P.; Jiménez, J. L.; Light, M. E.; Palacios, J. C. J. Org. Chem. 2009, 74, 7644-7650
16. Wu, Z.; Glaser, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10632-10639
17. Ussing, B. R.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2888-2899