N-substituted-1,2,3-triazoles: Synthesis, characterization and evaluation as cannabinoid ligands

Arkivoc

Volumn 2010, Issue 2, 2010, Pages 127-147

  Oliva, Cristina G ^a   Jagerovic, Nadine ^a   Goya, Pilar ^a   Alkorta, Ibon ^a   Elguero, José ^a   Cuberes, Rosa ^b   Dordal, Alberto ^b  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

^b Laboratorios Dr Esteve SA   (Spain)

Author keywords

1,2,3 triazole; Cannabinoids; N alkylation

Indexed keywords

EID: 77953466984     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0011.210     Document Type: Article

References (41)

1. Jagerovic, N.; Gómez de la Oliva, C.; Goya, P.; Dordal, A.; Cuberes, R. Eur. Pat. Appl. 0380 290, 2006.
2. Graham, E. S.; Ashton, J. C.; Glass, M. Front. Biosci. 2009, 14, 944.
3. Jagerovic, N.; Fernandez-Fernandez, C.; Goya, P. Curr. Top. Med. Chem. 2008, 8, 205.
4. Marriott, K. S.; Huffman, J. W. Curr. Top. Med. Chem. 2008, 8, 187.
5. Viveros, M. P.; de Fonseca, F. R.; Bermudez-Silva, F. J.; McPartland, J. M. Endocr. Metab. Immune Disord. Drug Targets 2008, 8, 220.
6. Di Marzo, V. Drug Discov. Today 2008, 13, 1026.
7. Le Foll, B.; Gorelick, D. A.; Goldberg, S. R. Psychopharmacology 2009, 205, 171.
8. Jagerovic, N.; Hernández-Folgado, L.; Alkorta, I.; Goya, P.; Navarro, M.; Serrano, A.; Rodríguez de Fonseca, F.; Dannert, M. T.; Alsasua, A.; Suardiaz, M.; Pascual, D.; Martín, M. I. J. Med. Chem. 2004, 47, 2939.
9. Pavón, F. J.; Bilbao, A.; Hernández-Folgado, L.; Cippitelli, A.; Jagerovic, N.; Abellan, G.; Rodríguez-Franco, M. I.; Serrano, A.; Macias, M.; Gómez, R.; Navarro, M.; Goya, P.; Rodríguez de Fonseca, F. Neuropharmacology 2006, 51, 358.
10. Pavón, F. J.; Serrano, A.; Pérez-Valero, V.; Jagerovic, N.; Hernandez-Folgado, L.; Bermudez-Silva, F. J.; Macias, M.; Goya, P; de Fonseca, F. R. J. Neuroendocrinol. 2008, 20, 116.
11. a. Appendino, G.; Bacchiega, S.; Minassi, A.; Cascio, M. G.; De Petrocellis, L.; Di Marzo V. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 9312.
12. Shu, H.; Izenwasser, S.; Wade, D.; Stevens, E. D; Trudell, M. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 891.
13. Hou, D.-R.; Alam, S.; Kuan, T.-C.; Ramanathan, M.; Lin, T.-P.; Hung, M.-S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1022.
14. Tomé, A. C. Sci. Synth. 2004, 13, 415.
15. Huisgen, R. J. Org. Chem. 1976, 41, 403.
16. Huisgen, R.; Knorr, R.; Mobius, L.; Szeimies, G. Chem. Ber. 1965, 98, 4014.
17. Kolb, J. H. C.; Sharpless, K. B. Drug Discov. Today 2003, 8, 1128.
18. Zhang, L.; Chen, X. G.; Xue, P.; Sun, H. H. Y.; Williams, I. D.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V.; Jia, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15998.
19. Kalisiak, J.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Org. Lett. 2008, 10, 3171.
20. Kamijo, S.; Jin, T.; Huo, Z.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7786.
21. Barral, K.; Moorhouse, A. D.; Moses, J. E. Org. Lett. 2007, 9, 1809.
22. Tang, W. J., Hu, Y. Z. Synth. Commun. 2006, 36, 2461.
23. Krivopalov V. P.; Shkurko O. P. L. Russ. Chem. Rev. 2005, 74, 339.
24. Hitomi, T.; Kozima, S. J. Organomet. Chem. 1977, 127, 273.
25. Nguefack, J. F.; Bolitt, V., Sinou, D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5527.
26. Pardo, C; Graf, S.; Ramos, M.; Sesmilo, E.; Elguero, J. Org. Prep. Proced. Int. 2000, 32, 385.
27. I. Alkorta, J. Elguero, Computational NMR Spectroscopy, in J. Grunenberg, Ed. 2010, in press.
28. Blanco, F.; Alkorta, I.; Elguero, J. Magn. Reson. Chem. 2007, 45, 797.
29. Silva, A. M. S.; Sousa, R. M. S.; Jimeno, M. L.; Blanco, F.; Alkorta, I.; Elguero, J. Magn. Reson. Chem. 2008, 46, 859.
30. Jagerovic N.; Hernandez-Folgado, L.; Alkorta, I.; Goya, P.; Martín, M. I.; Dannert, M. T.; Alsasua, A.; Frigola, J.; Cuberes, M. R.; dordal, A.; Holenz, J. Eu. J. Med. Chem. 2006, 41, 114.
31. Dugave, C.; Demange, L. Chem. Rev. 2003, 103, 2475.
32. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
33. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
34. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
35. Hariharan, P. A.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
36. McIver, J. W.; Komornicki, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2625.
37. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
38. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Krishnam, R.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
39. Ditchfield, R. Mol. Phys. 1974, 27, 789.
40. London, F. J. Phys. Radium 1937, 8, 397.
41. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C. and Pople, J. A. Gaussian 03, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.