Ionic interactions of anionic thiacalix[4]arene with cationic porphyrins

Arkivoc

Volumn 2010, Issue 2, 2010, Pages 161-178

  Garg, Bhaskar ^a   Bisht, Tanuja ^a   Chauhan, Shive Murat Singh ^a  

^a UNIVERSITY OF DELHI   (India)

Author keywords

Anionic thiacalix 4 arene; Cationic porphyrin; Ionic interaction; Supramolecular assembly

Indexed keywords

EID: 77953434344     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0011.212     Document Type: Article

References (69)

1. (a) Fujita, M.; Umemoto, K.; Yoshizawa, M.; Fujita, N.; Kusukawa, T.; Biradha, K. Chem. Commun. 2001, 509.
2. (b) Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2068.
3. (c) Dalgarno, S. J.; Power, N. P.; Atwood, J. L. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 825.
4. (d) Zhang, Y.-Q.; Zeng, J.-P.; Zhu, Q.-J.; Xue, S.-F.; Tao, Z. J. Mol. Structure 2009, 929, 167.
5. (e) Ajami, D.; Hou, J.-L.; Dale, T. J.; Barrett, E.; Rebek, J., Jr. PNAS 2009, 106, 10430.
6. (a) Corbellini, F.; Knegtel, R. M. A.; Grootenhuis, P. D. J.; Crego-Calama, M.; Reinhoudt, D. N. Chem. Eur. J. 2005, 11, 298.
7. (b) Corbellini, F.; van Leeuwen, F. W. B.; Beijleveld, H.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Verboom, W.; Crego-Calama, M.; Reinhoudt, D. N. New. J. Chem. 2005, 29, 243.
8. (c) Corbellini, F.; Fiammengo, R.; Timmerman, P.; Crego-Calama, M.; Versluis, K.; Heck, A. J. R.; Luyten, I.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6569.
9. (a) Lützen, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1000.
10. (b) Chen, J.; Rebek, J. Jr. Org. Lett. 2002, 4, 327.
11. (c) Merlau, M. L.; Del Pilar Mejia, M.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4239.
12. (d) Yoshizawa, M.; Takeyama, Y.; Okano, T.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3243.
13. (e) Ziegler, M.; Brumaghim, J. L.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4119-4121.
14. (a) Yamanaka, M.; Shivanyuk, A.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2939.
15. (b) Rebek, J., Jr. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 278.
16. (c) Rebek, J., Jr. Chem. Commun. 2000, 637.
17. (d) Baldini, L.; Sansone, F.; Faimani, G.; Massera, C.; Casnati, A.; Ungaro, R. Eur. J. Org. Chem. 2008, 869.
18. (e) Moon, C.; Brunklaus, G.; Sebastiani, D.; Rudzevich, Y.; Bhömer, V.; Spiess, H. W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 9241.
19. (b) Liao, W.; Bi, Y.; Gao, S.; Li, D.; Zhang, H.; Dronskowski, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2959.
20. (a) Kryschenko, Y. K.; Seidel, S. R.; Muddiman, D. C.; Nepomuceno, A. I.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9647.
21. (b) Jacopozzi, P.; Dalcanale, E. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 613.
22. (c) Radhakrishnan, U.; Schweiger, M.; Stang, P. J. Org. Lett. 2001, 3, 3141.
23. (d) Leung, D. H.; Fiedler, D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 963.
24. (a) Grawe, T.; Schrader, T.; Gurrath, M.; Kraft, A.; Osterod, F. Org. Lett. 2000, 2, 29.
25. (b) Sasine, J. S.; Brewster, R. E.; Caran, K. L.; Bentley, A. M.; Shuker, S. B. Org. Lett. 2006, 8, 2913.
26. (a) Korner, S. K.; Tucci, F. C.; Rudkevich, D. M.; Heinz, T.; Rebek, J., Jr. Chem. Eur. J. 2000, 6, 187.
27. (b) Shivanyuk, A.; Rebek, J., Jr. Chem. Commun. 2001, 2424.
28. (c) Fochi, F.; Jacopozzi, P.; Wegelius, E.; Rissanen, K.; Cozzini, P.; Marastoni, E.; Fisicaro, E.; Manini, P.; Fokkens, R.; Dalcanale, E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7539.
29. (d) Thondorf, I.; Rudzevich, Y.; Rudzevich, V.; Böhmer, V. Org. Biomol. Chem., 2007, 5, 2775.
30. (e) Liu, Y.; Guo, D.-S.; Zhang, H.-Y.; Ding, F.; Chen, K.; Song, H.-B. Chem. Eur. J. 2007, 13, 466
31. (f) Martin, A. D.; Sobolev, A. N.; Spackman, M. A.; Raston, C. L. Crystal Growth & Design, 2009, 9, 3759.
32. (g) Szumna, A. Chem. Eur. J. 2009, 15, 12381.
33. (h) Park, S. J.; Yamaguchi, K.; Hong, J.-I. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 205.
34. (a) Parson, W. W.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6152.
35. (b) Armitage, B.; Klekotka, P. A.; Oblinger, E.; O'Brien, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7920.
36. (c) Santiago, Patricia S.; Gandini, Shirley C. M.; Moreira, Leonardo M.; Tabak, Marcel. J. Porphyrins Phthalocyanines 2008, 12, 942
37. (d) Pavel, K.; Kamil, L.; Pavel, J.; Ota, F.; Irena, M.; Jan, S.; Svatopluk, C.; Martin, H.; Ladislav, K. J. Nanosci. Nanotechnol. 2009, 9, 5795.
38. (a) Anantha, N. V.; Azam, N.; Sheardy, R. D. Biochemistry 1998, 37, 2709.
39. (b) Han, H.; Langley, D. R.; Rangan, A.; Hurdley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8902.
40. (c) Sun, D.; Thompson, B.; Cathers, B. E.; Salazar, M.; Kerwin, S. M.; Trent, J. O.; Jenkins, T. C.; Neidle, S.; Hurdey, L. H. J. Med. Chem. 1997, 40, 2113.
41. (d) Mita, H.; Ohyama, T.; Tanaka, Y.; Yamamoto, Y. Biochemistry, 2006, 45, 6765.
42. (e) Jia, G.; Feng, Z.; Wei, C.; Zhou, J.; Wang, X.; Li, C. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 16237.
43. (a) Talanova, G. G.; Elkarim, N. S. A.; Talanov, V. S.; Bartsch, R. A. Anal. Chem. 1999, 71, 3106.
44. (b) Ying-Wei, Y.; Heng-Yi, Z.; Yu, L. Supramol. Chem. 2008, 20, 731.
45. (c) Nikitin, K.; Müller-Bunz, H. New J. Chem. 2009, 33, 2472.
46. (d) Ferreirós-Martínez, R.; Esteban-Gómez, D.; Blas, de A.; Platas-Iglesias, C.; Rodríguez-Blas, T. Inorg. Chem. 2009, 48, 11821.
47. (e) Jóźwiak, M.; Madej, L. J. Solution Chem. 2009, 38, 1635.
48. (a) Lee, S. H.; Kim, J. Y.; Ko, J.; Lee, J. Y.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 2902.
49. (b) Pospíšil, L.; Hromadová, M.; Gál, M.; Bulíčková, J.; Sokolová, R.; Filippone, S.; Yang, J.; Guan, Z.; Rassat, A.; Zhang, Y. Carbon 2010, 48, 153.
50. (a) Lhoták, P.; Dudič, M.; Stibor, I.; Petří čková, H.; Sýkora, J.; Hodacova, J. Chem. Commun. 2001, 731-732.
51. (b) Kundrat, O.; Dvorakova, H.; Cisarova, I.; Pojarova, M.; Lhotak, P. Org. Lett. 2009, 11, 4188.
52. (b) Kundrat, O.; Cisarova, I.; Böhm, S.; Pojarova, M.; Lhotak, P. J. Org. Chem. 2009, 74, 4592.
53. (c) Iki, N. J Incl Phenom Macrocycl Chem 2009, 64, 1 and references there in.
54. (d) Buccella, D.; Parkin, G. Chem. Commun., 2009, 289.
55. Dudič, M.; Lhoták, P.; Stibor, I.; Lang, K.; Prošková, P. Org. Lett. 2003, 5, 149.
56. Dudic, M.; Lhoták, P.; Stibor, I.; Dvoráková, H.; Lang, K. Tetrahedron 2002, 58, 5475.
57. (a) Dudič, M.; Lhoták, P.; Petříč ková, H.; Stibor, I.; Lang, K.; Sýkora, J. Tetrahedron 2003, 59, 2409.
58. (b) Kundrát, O.; Káš, M.; Tkadlecová, M.; Lang, K.; Josef Cvačka, Stibor, I.; P. Lhoták Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6620.
59. Iwamoto, H.; Yukimasa, Y.; Fukazawa, Y. Tetrahedron lett. 2002, 43, 8191.
60. Arai, S.; Ohkawa, H.; Ishihara, S.; Shibue, T.; Takeoka, S.; Nishide, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 2007.
61. (a) Fiammengo, R.; Timmerman, P.; de Jong, F.; Reinhoudt, D. N. Chem. Commun. 2000, 2313.
62. (b) Fiammengo, R.; Timmerman, P.; Huskens, J.; Versluis, K.; Heck, A. J. R.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron 2002, 58, 757.
63. (c) Wei, Y.; Guo, X.; Shuang, S.; Dong, C.; Sun, X.; Wong, M. J. Photochem. Photobio. B 2005, 81, 190.
64. Iki, N.; Horiuchi, T.; Oke, H.; Koyama, K.; Morohashi, N.; Kabuto, C.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2001, 2, 2219.
65. (a) Hunter, C. A.; Meah, M. N.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5773.
66. (b) Miller, J. R.; Dorough, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 3977.
67. Zadmard, R.; Kraft, A.; Schrader, T.; Linne, U. Chem. Eur. J. 2004, 10, 4233.
68. (a) Sari, M. A.; Battioni, J. P.; Dupri, D. L.; Mansuy, D.; Le Pecq, J. B. Biochemistry 1990, 29, 4205.
69. (b) Chauhan, S. M. S.; Gupta, M.; Gulati, A.; Nizar, P. N. H. Ind. J. Chem. 35 B 1996, 1267.