Copper-catalyzed remote sp3 C-H chlorination of alkyl hydroperoxides

Organic Letters

Volumn 12, Issue 11, 2010, Pages 2460-2463

  Kundu, Rituparna ^a   Ball, Zachary T ^a  

^a RICE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77953010333     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol100472t     Document Type: Article

References (50)

1. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507-514
2. Goldman, A. S.; Goldberg, K. I. ACS Symp. Ser. 885 2004, 1-43
3. Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67-72
4. Bergman, R. G. Nature 2007, 446, 391-393
5. Diaz-Requejo, M. M.; Perez, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 3379-3394
6. Fukuyama, T.; Nishitani, S.; Inouye, T.; Morimoto, K.; Ryu, I. Org. Lett. 2006, 8, 1383-1386
7. Yang, D.; Yan, Y.; Zheng, B.; Gao, Q.; Zhu, N. Org. Lett. 2006, 8, 5757-5760
8. Nevairez, Z.; Woerpel, K. A. Org. Lett. 2007, 9, 3773-3776
9. Tenn, W. J.; Conley, B. L.; Hövelmann, C. H.; Ahlquist, M.; Nielsen, R. J.; Ess, D. H.; Oxgaard, J.; Bischof, S. M.; Goddard, W. A.; Periana, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2466-2468
10. Roncaglia, F.; Stevens, C. V.; Ghelfi, F.; Van der Steen, M.; Pattarozzi, M.; De Buyck, L. Tetrahedron 2009, 65, 1481-1487
11. Wang, J.; Matyjaszewski, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5614-5615
12. Matyjaszewski, K. Chem. - Eur. J. 1999, 5, 3095-3102
13. Matyjaszewski, K.; Xia, J. Chem. Rev. 2001, 101, 2921-2990
14. Percec, V.; Guliashvili, T.; Ladislaw, J. S.; Wistrand, A.; Stjerndahl, A.; Sienkowska, M. J.; Monteiro, M. J.; Sahoo, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14156-14165
15. Matyjaszewski, K.; Tsarevsky, N. V. Nature Chem. 2009, 1, 276-288
16. Shilov, A. E.; Shulpin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879-2932
17. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1995, 95, 987-1007
18. Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2181-2192
19. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507-514
20. For a recent example, see: Zhu, H.; Wickenden, J. G.; Campbell, N. E.; Leung, J. C. T.; Johnson, K. M.; Sammis, G. M. Org. Lett. 2009, 11, 2019-2022
21. Brun, P.; Pally, M.; Waegell, B. Tetrahedron Lett. 1970, 331-334
22. Brun, P.; Waegell, B. Bull. Soc. Chim. Fr. 1972, 1825-1832
23. Mihailović, M. Lj.; Ceković, Z.; Andrejević, V.; Matić, R.; Jeremić, D. Tetrahedron 1968, 24, 4947-4961
24. Bowers, A.; Denot, E.; Ibanez, L. C.; Cabezas, M. E.; Ringold, H. J. J. Org. Chem. 1962, 27, 1862-1867
25. Barton, D. H. R.; Beaton, J. M.; Geller, L. E.; Pechet, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4076-4083
26. Barton, D. H. R.; Akhtar, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1496-1497
27. Barton, D. H. R.; Akhtar, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1528-1536
28. Barton, D. H. R. Pure Appl. Chem. 1968, 16, 1
29. Barton, D. H. R.; Budhiraja, R. P.; McGhie, J. F. J. Chem Soc., Part C 1969, 336-338
30. Batten, P. L.; Bentley, T. J.; Boar, R. B.; Draper, R. W.; McGhie, J. F.; Barton, D. H. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 739-748
31. Stotter, P. L.; Hill, K. A.; Friedman, M. D. Heterocycles 1987, 25, 259
32. Suginome, H.; Nakayama, Y.; Senboku, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 1837-1842
33. Acott, B.; Beckwith, A. L. J. Aust. J. Chem. 1964, 17, 1342-1353
34. Ceković, Z.; Green, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3000-3002
35. Ceković, Z.; Dimitrijević, Lj.; Djokić, G.; Srnić, T. Tetrahedron 1979, 35, 2021-2026
36. Ceković, Z.; Cvetković, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3791-3794
37. Ceković, Z.; Ilijev, D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1441-1444
38. Petrović, G.; Ceković, Z. Tetrahedron 1999, 55, 1377-1390
39. For recent reviews discussing catalytic remote C-H functionalization, see: Salvador, J. A. R.; Silvestre, S. M.; Moreira, V. M. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 2227-2257
40. Dick, A. R.; Sanford, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 2439-2463
41. For recent examples of catalytic remote C-H functionalization; see: Williams Fiori, K.; Fleming, J. J.; Du Bois, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4349-4352
42. Williams Fiori, K.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2028-2029
43. Breslow, R.; Yan, J.; Belvedere, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 363-365
44. Breslow, J.; Yang, J.; Yan, J. Tetrahedron 2002, 58, 653-659
45. Williams, H. R.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 2984-2987
46. Walling, C.; Buckler, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 6032-6038
47. Jinsheng, L.; Pritzkow, W.; Voerckel, V. J. Prakt. Chem. 1994, 336, 43-52
48. Casteel, D. A.; Jung, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2597-2598
49. Kropf, H.; von Wallis, H. Synthesis 1981, 8, 633-635
50. Robertson, J.; Pillai, J.; Lush, R. K. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 94-103