A modified and green procedure for the synthesis of β-amido ketones using a Brønsted-acidic ionic liquid as novel and reusable catalyst

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 28, Issue 3, 2010, Pages 429-433

  Davoodnia, Abolghasem ^a   Heravi, Majid M ^b   Rezaei Daghigh, Leila ^a   Tavakoli Hoseini, Niloofar ^a  

^a ISLAMIC AZAD UNIVERSITY   (Iran)

^b ALZAHRA UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

amido ketone; Br nsted acidic ionic liquid; Ketone; Multi component reaction; Trimethylsilyl chloride

Indexed keywords

EID: 77952523668     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201090091     Document Type: Article

References (35)

1. Terret, N. K.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Kobylecki, R. J.; Steele, J. Tetrahedron 1995, 51, 8135.
2. Dandia, A.; Singh, R.; Sarawgi, P.; Khaturia, S. Chin. J. Chem. 2006, 24, 950.
3. Thomson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 1996, 96, 555.
4. Dömling, A.; Ugi, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3168.
5. Casimir, J. R.; Turetta, C.; Ettouati, L.; Paris, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4797.
6. Godfrey, A. G.; Brooks, D. A.; Hay, L. A.; Peters, M.; McCarthy, J. R.; Mitchell, D. J. Org. Chem. 2003, 68, 2623.
7. Nishio, T.; Ori, M. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2347.
8. Ori, M.; Nishio, T. Heterocycles 2000, 52, 111.
9. Barluenga, J.; Viado, A. L.; Aguilar, E.; Fustero, S.; Olano, B. J. Org. Chem. 1993, 58, 5972.
10. Dahn, U.; Hagenmaier, H.; Hohne, H.; Konig, W. A.; Wolf, G.; Zahner, H. Arch. Microbiol. 1976, 107, 143.
11. Kobinata, K.; Uramoto, M.; Nishii, M.; Kusakabe, H.; Nakamura, G.; Isono, K. Agric. Biol. Chem. 1980, 44, 1709.
12. Dakin, H. D.; West, R. J. Biol. Chem. 1928, 78, 745.
13. Buchanan, G. L. Chem. Soc. Rev. 1988, 17, 91.
14. Bhatia, B.; Reddy, M. M.; Iqbal, J. J. Chem. Res. (S) 1994, 713.
15. Bahulayan, D.; Das, S. K.; Iqbal, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 5735.
16. Pandey, G.; Singh, R. P.; Garg, A.; Singh, V. K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2137.
17. Khodaei, M. M.; Khosropour, A. R.; Fattahpour, P. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2105.
18. Sanjeeva, R. C.; Purnachandra, R. G. Chin. J. Chem. 2008, 26, 2216.
19. Ghosh, R.; Maiti, S.; Chakraborty, A.; Chakraborty, S.; Mukherjee, A. K. Tetrahedron 2006, 62, 4059.
20. Heravi, M. M.; Ranjbar, L.; Derikvand, F.; Bamoharram, F. F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 276, 226.
21. Rafiee, E.; Shahbazi, F.; Joshaghani, M.; Tork, F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 242, 129.
22. Khan, A. T.; Parvin, T.; Choudhury, L. H. Tetrahedron 2007, 63, 5593.
23. Nagarapu, L.; Bantu, R.; Puttireddy, R. Appl. Catal. A 2007, 332, 304.
24. Imanzadeh, G. H.; Tavana, M. M.; Zamanloo, M. R.; Mansoori, Y. Chin. J. Chem. 2009, 27, 389.
25. Yan, J. C.; Zhou, L.; Wang, L. Chin. J. Chem. 2008, 26, 165.
26. Cole, A. C.; Jensen, J. L.; Ntai, I.; Tran, K. L. T.; Weaver, K. J.; Forbes, D. C.; James, J.; Davis, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5962.
27. Arfan, A.; Bazureau, J. P. Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 743.
28. Qiao, K.; Yokoyama, C. Catal. Commun. 2006, 7, 450.
29. Wasserscheid, P.; Sesing, M.; Korth, W. Green Chem. 2002, 4, 134.
30. Mao, H.; Wan, J.; Pan, Y. Tetrahedron 2009, 65, 1026.
31. Heravi, M. M.; Ranjbar, L.; Derikvand, F.; Bamoharram, F. F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 271, 28.
32. Davoodnia, A.; Bakavoli, M.; Barakouhi, G.; Tavakoli-Hoseini, N. Chin. Chem. Lett. 2007, 18, 1483.
33. Davoodnia, A.; Roshani, M.; Malaeke, S. H.; Bakavoli, M. Chin. Chem. Lett. 2008, 19, 525.
34. Davoodnia, A.; Heravi, M. M.; Safavi-Rad, Z.; Tavakoli-Hoseini, N. Synth. Commun. 2010, in press.
35. Wang, W.; Shao, L.; Cheng, W.; Yang, J.; He, M. Catal. Commun. 2008, 9, 337.