Theoretical study of one-electron redox potentials of some NADH model compounds

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 28, Issue 1, 2010, Pages 72-80

  Wang, Huajing ^a   Huang, Xiongyi ^a   Shen, Rong ^a   Rui, Lei ^a   Fu, Yao ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

Density functional theory calculation; Mechanism of hydride transfer; NADH model compound; Redox potential; Substituent effect

Indexed keywords

EID: 77952513859     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201090038     Document Type: Article

References (52)

1. Zhu, X. Q.; Zhang, M. T.; Yu, A.; Wang, C. H.; Cheng, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2501.
2. Zhu, X. Q.; Yang, Y.; Zhang, M.; Cheng, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15298.
3. Zhu, X. Q.; Liu, Y. C.; Cheng, J. P. J. Org. Chem. 1999, 64, 8980.
4. Zhu, X. Q.; Liu, Y.; Zhao, B. J.; Cheng, J. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 370.
5. Verhoeven, J. W.; Gerresheim, W. V.; Martens, F. M.; Kerk, S. M. V. Tetrahedron 1986, 42, 975.
6. Miller, L. L.; Valentine, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3982.
7. Meijer, H. P.; Van Niel, J. C. G.; Pandit, U. K. Tetrahedron 1984, 40, 5185.
8. Meijer, H. P.; Pandit, U. K. Tetrahedron 1985, 41, 46.
9. Coleman, C. A.; Rose, J. G.; Murray, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9755.
10. Lee, I. S.; Jeoung, E. H.; kreevoy, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2722.
11. Watt, C. I. F. Adv. Phys. Org. Chem. 1988, 24, 57.
12. Ohno, S.; Yasuo, A. Bioorg. Chem. 1986, 14, 70.
13. Lauries, D.; Lucas, E.; Nonhebel, D. C.; Suckling, C. J. Tetrahedron 1986, 42, 1035.
14. Colter, A. K.; Parsons, A. G. Can. J. Chem. 1980, 62, 1984.
15. Bunting, J. W.; Sindhuatmadja, S. J. Org. Chem. 1981, 46, 4211.
16. Fukuzumi, S.; Hironaka, K.; Tanaka, T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105.
17. Fukuzumi, S.; Koumitsu, S.; Hironaka, K.; Tanaka, T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 305.
18. Fukuzumi, S.; Suenobu, T.; Patz, M.; Hirasaka, T.; Itoh, S.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8060.
19. Fukuzumi, S.; Fujii, Y.; Suenobu, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10191.
20. Fukuzumi, S.; Imahori, H.; Okamoto, K.; Yamada, J.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Guldi, D. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1903.
21. Ono, N.; Tamura, R.; Kaji, A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4017.
22. Li, B.; Liu, Y. C.; Guo, Q. X. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1997, 103, 101.
23. Jiang, H.; Liu, Y. C.; Wang, G. W.; Wu, Y. D.; Wang, Q. M.; Mak, T. C. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2002, 882.
24. Anne, A.; Fraoua, S.; Grass, V.; Moiroux, J.; Saveant, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2951.
25. Anne, A.; Moiroux, J.; Saveant, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10224.
26. Anne, A.; Hapiot, P.; Moiroux, J.; Neta, P.; Saveant, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4694.
27. Gelvin, R. M.; Rodriquez, M. J. M. J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1989, 265, 195.
28. Meijer, L. H. P.; Pandit, U. K. Tetrahedron 1985, 41, 467.
29. Fu, Y.; Liu, L.; Wang, Y. M.; Li, J. N.; Yu, T. Q.; Guo, Q. X. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5874.
30. Baik, M. H.; Friesner, R. A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7407.
31. Namazian, M.; Coote, M. L. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 7227.
32. Winget, P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2004, 2, 217.
33. Winget, P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 1231.
34. Fontanesi, C.; Benassi, R.; Giovanardi, R.; Marcaccio, M.; Paolucci, F.; Roffia, S. J. Mol. Struct. 2002, 612, 277.
35. Rzepa, H. S.; Suner, G. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1743.
36. Lister, S. G.; Reynolds, C. A.; Richards, W. G. Int. J. Quantum Chem. 1992, 41, 293.
37. Reynolds, C. A.; King, P. M.; Richards, W. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1434.
38. Compton, R. G.; King, P. M.; Reynolds, C. A.; Richards, W. G.; Waller, A. M. J. Electroanal. Chem. 1989, 258, 79.
39. Reynolds, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7545.
40. Compton, R.; King, P. M.; Reynolds, C. A.; Richards, W. G.; Waller, A. M. J. Electroanal. Chem. 1989, 258, 7545.
41. Reynolds, C. A.; King, P. M.; Richards, W. G. Nature 1988, 334, 80.
42. Xu, H. J.; Liu, Y. C.; Fu, Y. Chin. J. Chem. 2007, 25, 95.
43. Xie, K.; Cui, Y.; Liu, Y. C.; Fu, Y. Chin. J. Chem. 2007, 25, 839.
44. Eberson, L. Electron-Transfer Reactions in Organic Chemistry, Springer-Verlag, New York, 1987.
45. Fu, Y.; Liu, L.; Yu, H. Z.; Wang, Y. M.; Guo, Q. X. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7227.
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D and B.05, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, and Pittsburgh, PA, 2004.
47. Cossi, M. Chem. Phys. Lett. 2004, 384, 179.
48. Baker, N. A.; Hunenberger, P. H.; McCammon, J. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 10679.
49. Sakane, S.; Ashbaugh, H. S.; Wood, R. H. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 5673.
50. Zhu, X. Q.; Zhang, J. Y.; Cheng, J. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 7007.
51. Zhu, X. Q.; Li, H. R.; Li, Q.; Ai, T.; Lu, J. Y.; Yang, Y.; Cheng, J. P. Chem. Eur. J. 2003, 9, 871.
52. Zhu, X. Q.; Wang, H. Y.; Wang, J. S.; Liu, Y. C. J. Org. Chem. 2001, 66, 344.