An efficient N-arylation of heterocycles with aryl-, heteroaryl-, and vinylboronic acids catalyzed by copper fluorapatite

Helvetica Chimica Acta

Volumn 93, Issue 5, 2010, Pages 974-979

  Kantam, Mannepalli Lakshmi ^a   Venkanna, Gopaladasu Tirupati ^a   Kumar, Kota Balaji Shiva ^a   Subrahmanyam, Vura Bala ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZIMIDAZOLES; FLUORAPATITES; HETEROCYCLES; N-ARYLATIONS; PYRAZOLES; ROOM TEMPERATURE;

ACIDS; CHEMICAL REACTIONS;

AROMATIC COMPOUNDS;

BENZIMIDAZOLE; BORONIC ACID DERIVATIVE; COPPER; FLUORAPATITE; HETEROCYCLIC COMPOUND; IMIDAZOLE; PYRAZOLE;

ARTICLE; ARYLATION; CATALYSIS; CATALYST; CONTROLLED STUDY; PRIORITY JOURNAL; ROOM TEMPERATURE;

EID: 77952476832     PISSN: 0018019X     EISSN: 15222675     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200900326     Document Type: Article

References (21)

1. M. L. Quan, P. Y. S. Lam, Q. Han, D. J. P. Pinto, M. Y. He, R. Li, C. D. Ellis, C. G. Clark, C. A. Teleha, J.-H. Sun, R. S. Alexander, S. Bai, J. M. Luettgen, R. M. Knabb, P. C. Wong, R. R. Wexler, J. Med. Chem. 2005, 48, 1729.
2. B. Dyck, V. S. Goodfellow, T. Phillips, J. Grey, M. Haddach, M. Rowbottom, G. S. Naeve, B. Brown, J. Saunders, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1151.
3. A. M. Venkatesan, Y. Gu, O. Dos Santos, T. Abe, A. Agarwal, Y. Yang, P. J. Petersen, W. J. Weiss, T. S. Mansour, M. Nukaga, A. M. Hujer, R. A. Bonomo, J. R. Knox, J. Med. Chem. 2004, 47, 6556.
4. J. H. M. Lange, H. H. van Stuivenberg, H. K. A. C. Coolen, T. J. P. Adolfs, A. C. McCreary, H. G. Keizer, H. C. Wals, W. Veerman, A. J. M. Borst, W. de Looff, P. C. Verveer, C. G. Kruse, J. Med. Chem. 2005, 48, 1823.
5. K. Iizuka, K. Akahane, D. Momose, M. Nakazawa, T. Tanouchi, M. Kawamura, I. Ohyama, I. Kajiwara, Y. Iguchi, T. Okada, K. Taniguchi, T. Miyamoto, M. Hayashi, J. Med. Chem. 1981, 24, 1139.
6. T. Gungor, A. Fouquet, J. M. Teulon, D. Prevost, M. Cazes, A. Cloarec, J. Med. Chem. 1992, 35, 4455.
7. G. R. Martinez, K. A. M. Walker, D. R. Hirshfeld, J. J. Bruno, D. S. Yang, P. J. J. Maloney, J. Med. Chem. 1992, 35, 620.
8. P. Y. S. Lam, S. Deudon, K. M. Averill, R. Li, M. Y. He, P. DeShong, C. G. Clark, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7600.
9. G. I. Elliott, J. P. Konopelski, Org. Lett. 2000, 2, 3055.
10. P. López-Alvarado, C. Avendaño, J. C. Menéndez, J. Org. Chem. 1996, 61, 5865.
11. P. López-Alvarado, C. Avendaño, J. C. Menéndez, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 659.
12. P. Y. S. Lam, C. G. Clark, S. Saubern, J. Adams,M. P.Winters, D. M. T. Chan, A. Combs, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2941.
13. A. P. Combs, S. Saubern, M. Rafalski, P. Y. S. Lam, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1623.
14. J. P. Collman, M. Zhong, L. Zeng, S. Costanzo, J. Org. Chem. 2001, 66, 1528.
15. J. P. Collman, M. Zhong, Org. Lett. 2000, 2, 1233.
16. J.-B. Lan, L. Chen, X.-Q. Yu, J.-S. You, R.-G. Xie, Chem. Commun. 2004, 188.
17. S. S. van Berkel, A. van den Hoogenband, J.W. Terpstra, M. Tromp, P. W. N. M van Leeuwen, G. P. F. van Strijdonck, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7659.
18. B. M. Choudary, C. Sridhar, M. L. Kantam, G. T. Venkanna, B. Sreedhar, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9948.
19. M. L. Kantam, G. T. Venkanna, C. Sridhar, K. B. Shiva Kumar, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3897.
20. M. L. Kantam, G. T. Venkanna, C. Sridhar, B. Sreedhar, B. M. Choudary, J. Org. Chem. 2006, 71, 9522.
21. K. Mori, T. Hara, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11460.