Atomistic insight into chondroitin-6-sulfate glycosaminoglycan chain through quantum mechanics calculations and molecular dynamics simulation

Journal of Computational Chemistry

Volumn 31, Issue 8, 2010, Pages 1670-1680

  Cilpa, G ^a   Hyvonen M T ^b,c   Koivuniemi, A ^b,d   Riekkola, M L ^a  

^a UNIVERSITY OF HELSINKI   (Finland)

^b WIHURI RESEARCH INSTITUTE   (Finland)

^c UNIVERSITY OF OULU   (Finland)

^d TAMPERE UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Finland)

Author keywords

Chondroitin 6 sulfate chain; Force field parameterization; Molecular dynamics simulations; Quantum chemistry

Indexed keywords

ATOMISTIC SIMULATIONS; BIOLOGICAL PROCESS; CHONDROITIN; CHONDROITIN-6-SULFATE CHAIN; COMPUTATIONAL MODEL; EXTRACELLULAR MATRICES; FORCE FIELD PARAMETERIZATION; FORCE FIELDS; GLYCOSAMINOGLYCANS; H-BONDS; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; NANO-ASSEMBLIES; PATHOLOGICAL CONDITIONS; QUANTUM MECHANICS; STRUCTURE AND DYNAMICS; SULFATE GROUPS;

DYNAMICS; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MECHANICS; QUANTUM THEORY; STRUCTURAL DYNAMICS;

COMPUTER SIMULATION;

CHONDROITIN SULFATE; CHONDROITIN SULFATE GLYCOSAMINOGLYCAN;

ARTICLE; CHEMISTRY; MOLECULAR DYNAMICS; QUANTUM THEORY;

CHONDROITIN SULFATES; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; QUANTUM THEORY;

EID: 77952372570     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.21453     Document Type: Article

References (79)

1. Camejo, G.; Olofsson, S.; Lopez, F.; Carlsson, P.; Bondjers, G. Arterioscler Thromb Vase Biol 1988, 8, 368.
2. Olsson, U.; Camejo, G.; Olofsson, S.; Bondjers, G. Biochem. Biophys Acta 1991, 1097, 37.
3. Uesaka, S.; Nakayama, Y.; Yoshihara, K.; Ito, H. J Orthop Sci 2002, 7, 232.
4. Sakko, A. J.; Butler, M. S.; Byers, S.; Reinboth, B. J.; Stahl, J.; Kench, J. G.; Horvath, L. G.; Sutherland, R. L.; Stricker, P. D.; Henshall, S. M.; Marshall, V. R.; Tilley, W. D.; Horsfall, D. J.; Ricciardelli, C. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev 2008, 19, 2488.
5. Adany, R.; Heimer, R.; Caterson, B.; Sorrell, J.; Iozzo, R. J Biol Chem 1990, 265, 11389.
6. Dietrich, C.; Martins, J.; Sampaio, L.; Nader, H. Lab Invest 1993, 68, 439.
7. Martins, R. C.; Lima, F. R.; Werneck, C. C.; Neto, V. M.; Silva, L. C. Biol Cell 2000, 92, 421.
8. Theocharis, A. D.; Tsara, M. E.; Papageorgacopoulou, N.; Karavias, D. D.; Theocharis, D. A. Biochim Biophys Acta 2000, 1502, 201.
9. Kovalszky, J. Tumor Matrix Biology, CRC Press: Boca Raton, FL, 1995.
10. Tsara, M. E.; Papageorgacopoulou, N.; Karavias, D. D.; Theocharis, D. A. Anticancer Res 1995, 15, 2107.
11. Yu, F.; Wolff, J. J.; Amster, J.; Prestegard, J. H. J Am Chem Soc 2007, 129, 13288.
12. Cael, J. J.; Winter, W. T.; Arnott, S. J Mol Biol 1978, 125, 21.
13. Michel, G.; Pojasek, K.; Li, Y.; Sulea, T.; Linhardt, R. J.; Raman, R.; Prabhakar, V.; Sasisekharan, R.; Cygler, M. J Biol Chem 2004, 279, 32882.
14. Almond, A.; Sheehan, J. K. Glycobiology 2000, 10, 329.
15. Rodríguez-Carvajal, M.; Imberty, A.; Pérez, S. .Biopolymers 2003, 69, 15.
16. Blanchard, V.; Chevalier, F.; Imberty, A.; Leeflang, B. R.; Basappa; Sugahara, K.; Kamerling, J. P. Biochemistry 2007, 46, 1167.
17. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, s.; Karplus, M. J Comp Chem. 1983, 4, 187.
18. Glennon, T. M.; Merz, K. M. Jr. J Mol Struct THEOCHEM 1997, 395-396, 157.
19. Damm, W.; Frontera, A.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L. J Comp Chem 1997, 18, 1955.
20. Scott, W. R. P.; Hünenberger, P. H.; Tironi, I. G.; Mark, A. E.; Billeter, S. R.; Fennen, J.; Torda, A. E.; Huber, T.; Krüger, P.; van Gunsteren, W. F. J Phys Chem A 1999, 103, 3596.
21. Lins, R. D.; Hünenberger, P. H. J Comp Chem 2005, 26, 1400.
22. Accelrys Discovery Studio 2.1. Accelrys: San Diego, CA. http://www.accelrys.com.
23. Schüttelkoft, A. W.; van Aalten, D. M. F. Acta Crystallographia D 2004, 60, 1355.
24. Lindahl, E.; Hess, B.; Van der Spoel, D. J Mol Modeling 2001, 7, 306.
25. Shuler, L. D.; van Gunsteren, W. F. Mol Simulation 2000, 25, 301.
26. Chandrasekhar, I.; Kastenholz, M.; Lins, R. D.; Oostenbrink, C.; Shuler, L. D.; Tieleman, D. P.; van Gunsteren, W. F. Eur Biophys J 2003, 32, 67.
27. Koivuniemi, A.; Kovanen, P. T.; Hyvönen, M. T. BiochimBiophys Acta 2009, 1784, 1668.
28. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; van Gunsteren, W. F.; Hermans, J. In Intermolecular Forces; Pullman B.; Reidel: Dordrecht, The Netherlands, p 331, 1981.
29. Patra, M.; Karttunen, M. J Comp Chem 2004, 25, 678.
30. Miyamoto, S.; Kollman, P. A. J Comp Chem 1992, 13, 952.
31. Hess, B.; Bekker, H.; Berendsen, H. J. C.; Fraaije, J. G. E. M. J Comp Chem 1997, 18, 1463.
32. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; van Gunsteren, W. M.; DiNola, A.; Haak, J. R. J Chem. Phys 1984, 81, 3684.
33. Hoover, W. G. Phys Rev A 1985, 31, 1695.
34. Nose, S. Mol Phys 1984, 52, 255.
35. Parrinello, M.; Rahman, A. J Appl Phys 1981, 52, 7182.
36. Nosé, S.; Klein, M. L. Mol Phys 1983, 50, 1055.
37. Daura, X.; Mark, A. E.; van Gunsteren, W. F. J Comp Chem 1998, 19, 535.
38. Darden, T.; York, D.; Pedersen, L. J Chem Phys 1993, 98, 10089.
39. Essman, U.; Perera, L.; Bertowitz, M. L.;Darden, T.; Lee, H.; Pedersen, L. G. J Chem Phys 1995, 103, 8577.
40. Sammalkorpi, M.; Karttunen, M.; Haataja, M. J Phys Chem B 2007, 111, 11722.
41. Frisch, M. J.; Trucks, G. W; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R., Jr.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C; Millam, J. M.; Iyengar, J. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M. Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, J. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. G.; Keith, T.; AlLaham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W., Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.04; Gaussian Wallingford, CT, 2004.
42. Ahlrichs, R.; Brode, S.; Ehrig, M.; Haase, F.; Haser, M.; Horn, H.; Kolmel, C.; Schäfer, A.; Schiffer, H.; Weis, P. Program TURBOMOLE V5.8; Universitat Karlsruhe (TH): Commercial version of this code is available from Biosym Technologies, San Diego, CA, 2005.
43. Svensson, M.; Humbel, S.; Froese, R. D. J.; Mastubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. J Phys Chem 1996, 100, 19357.
44. Dapprich, S.; Komáromi, L; Byun, K.S.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J Mol Struct (Theochem.) 1999, 461-462, 1.
45. Meziane-Tani, M.; Lagant, P.; Semmoud, A.; Vergoten, G. J Phys Chem. A 2006, 110, 11359.
46. Dirac, P. A. M. Proc R Soc Lond A 1929, 123, 714.
47. Slater, J. C. Phys Rev 1951, 81, 385.
48. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys Rev B 1992, 45, 13244.
49. Perdew, J. P.; Burke, K.; .Ernzerhof, M. Phys Rev Lett 1996, 77, 3865.
50. Perdew, J. P.; Ernzerhof, M.; Burke, K. J Chem Phys 1996, 105, 9982.
51. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can J Phys 1980, 58, 1200.
52. Becke, A. D. Phys Rev A 1988, 38, 3098.
53. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785.
54. Becke, A. D. J Chem. Phys 1993, 98, 5648.
55. Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 1372.
56. Perdew, J. P. Phys Rev B 1986, 33, 8822.
57. Grimme, S. J Comput Chem. 2004, 25, 1463.
58. Tao, J.; Perdew, J. P.; Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E. Phys Rev Lett 2003, 91, 146401(1).
59. Santra, B.; Michaelides, A.; Fuchs, M.; Tkatchenko, A.; Filippi, C.; Scheffler, M. J Chem Phys 2008, 129, 194111.
60. van der Wijst, T.; Fonseca Guerra, C.; Swart, M.; Bickelhaupt, F. M. Chem. Phys Lett 2006, 426, 415.
61. Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E.; Tao, J.; Perdew, J. P. J Chem. Phys 2003, 119, 12129.
62. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J Chem Theory Comput 2005, 1, 415.
63. Grimme, S. J Comp Chem. 2006, 27, 1787.
64. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J Chem Phys 1992, 97, 2571.
65. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J Chem Phys 1994, 100, 5829.
66. Weigend, F. M.; Häser, M.; Patzelt, H.; Ahlrichs, R. Chem Phys Lett 1998, 294, 143.
67. Weigend, F.; Furche, F.; Ahlrichs, R. J Chem. Phys 2003, 119, 12753.
68. Schäfer, A.; Klamt, A.; Sattel, D.; Lohrenz, J. C. W.; Eckert, F. Phys Chem Chem Phys 2000, 2, 2187.
69. Tang, H.-R.; Fan, K.-N. Chem Phys Lett 2000, 330, 509.
70. Vreven, T.; Morokuma, K. J Chem Phys 2000, 113, 2969.
71. Vreven, T.; Morokuma, K.; Parkas, Ö.; Schlegel, H. B.; Friseh, M. J. J Comp Chem 2003, 24, 760.
72. Ferrante, F.; La Manna, G. J Mol Struct (Theochem) 2003, 634, 181.
73. Tschumper, G. S.; Morokuma, K. J Mol Struct (Theochem) 2002, 592, 137.
74. Almond, A.; Sheehan, J. K.; Brass, A. Glycobiology 1997, 7, 597.
75. Braccini, I.; Grasso, R. P.; Pérez, S. Carbohydr Res 1999, 317, 119.
76. Le Questel, J.-Y.; Cros, S.; Mackie, W.; Pérez, S. Int Biol Macromol 1995, 17, 161.
77. Miyazawa, T. J Polymer Sci 1961, 55, 215.
78. Sugeta, H.; Miyazawa, T. Biopolymers 1967, 5, 673.
79. Arnott, S.; Guss, J. M.; Hukins, D. W. L. Biochem Biophys Res Comm. 1973, 54, 1377.