Theoretical studies on Si-C bond cleavage in organosilane precursors during polycondensation to organosilica hybrids

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 19, 2010, Pages 6047-6054

  Shirai, Soichi ^a,b   Goto, Yasutomo ^a,b   Mizoshita, Norihiro ^a,b   Ohashi, Masataka ^a,b   Tani, Takao ^a,b   Shimada, Toyoshi ^a,c   Hyodo, Shi Aki ^a   Inagaki, Shinji ^a,b  

^a Rd Management Section   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^c NARA NATIONAL COLLEGE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

A-DENSITY; ACIDIC CONDITIONS; BASIC CONDITIONS; CARBON ATOMS; MODEL COMPOUND; MOLECULAR ORBITAL THEORY; ORGANIC GROUP; ORGANOSILANE PRECURSORS; ORGANOSILICAS; PROTON AFFINITY; SI-C BOND; TERPHENYLS; THEORETICAL APPROACH; THEORETICAL STUDY;

BENZENE; CHEMICAL BONDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; MOLECULAR ORBITALS; NAPHTHALENE; POLYCONDENSATION;

SILICON;

EID: 77952371530     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp101242g     Document Type: Article

References (76)

1. Shea, K. J.; Loy, D. A.; Webster, O. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6700
2. Loy, D. A.; Shea, K. J. Chem. Rev. 1995, 95, 1431
3. Corriu, R. J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1376
4. Inagaki, S.; Guan, S.; Fukushima, Y.; Ohsuna, T.; Terasaki, O. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9611
5. Melde, B. J.; Holland, B. T.; Blanford, C. F.; Stein, A. Chem. Mater. 1999, 11, 3302
6. Asefa, T.; MacLachlan, M. J.; Coombs, N.; Ozin, G. A. Nature 1999, 402, 867
7. Stein, A.; Melde, B. J.; Schroden, R. C. Adv. Mater. 2000, 12, 1403
8. Hoffmann, F.; Cornelius, M.; Morell, J.; Fröba, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3216
9. Fujita, S.; Inagaki, S. Chem. Mater. 2008, 20, 891
10. Inagaki, S.; Guan, S.; Ohsuna, T.; Terasaki, O. Nature 2002, 416, 304
11. Kapoor, M. P.; Yang, Q. H.; Inagaki, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15176
12. Sayari, A.; Wang, W. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12194
13. Cornelius, M.; Hoffmann, F.; Fröba, M. Chem. Mater. 2005, 17, 6674
14. Moreau, J. J. E.; Vellutini, L.; Man, M. W. C.; Bied, C.; Bantignies, J. L.; Dieudonne, P.; Sauvajol, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7957
15. Cerveau, G.; Chappellet, S.; Corriu, R. J. P. J. Mater. Chem. 2003, 13, 1905
16. Moreau, J. J. E.; Pichon, B. P.; Man, M. W. C.; Bied, C.; Pritzkow, H.; Bantignies, J. L.; Dieudonne, P.; Sauvajol, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 203
17. Okamoto, K.; Goto, Y.; Inagaki, S. J. Mater. Chem. 2005, 15, 4136
18. Yoshina-Ishii, C.; Asefa, T.; Coombs, N.; MacLachlan, M. J.; Ozin, G. A. Chem. Commun. 1999, 2539
19. Morell, J.; Wolter, G.; Fröba, M. Chem. Mater. 2005, 17, 804
20. Goto, Y.; Mizoshita, N.; Ohtani, O.; Okada, T.; Shimada, T.; Tani, T.; Inagaki, S. Chem. Mater. 2008, 20, 4495
21. Muth, O.; Schellbach, C.; Froba, M. Chem. Commun. 2001, 2032
22. Goto, Y.; Inagaki, S. Chem. Commun. 2002, 2410
23. Patai, S.; Rappoport, Z. The Chemistry of Organic Silicon Compounds; Wiley: New York, 1989.
24. Wheland, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 900
25. Ingold, C. K. Structure and Mechanism in Organic Chemistry; Cornell University Press: New York, 1969.
26. Olah, G. A.; Malhorta, R.; Narang, S. C. Nitration Methods and Mechanisms; VCH: New York, 1989.
27. Nam, P. C.; Nguyen, M. T.; Chandra, A. K. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4509
28. Kovaček, D.; Maksić, Z. B.; Novak, I. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1147
29. Maksić, Z. B.; Eckert-Maksić, M.; Knezević, A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2981
30. Ribeiro, A. A. S. T.; Mota, C. J. A. J. Braz. Chem. Soc. 2008, 19, 1369
31. Szabó, K. J.; Hornfeldt, A.; Gronowitz, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6827
32. Dewar, M. J. S.; Storch, D. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 877
33. McNaught, A. D.; Wilkinson, A. IUPAC: Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed.; Blackwell Scientific Publications: Oxford, U.K., 1997.
34. Holmes, R. R. Chem. Rev. 1990, 90, 17
35. Bento, A. P.; Bickelhaupt, F. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 7290
36. Vollhardt, K. P. C.; Schore, N. E. Organic Chemistry Strcuture and Function, 3rd ed.; W. H. Freeman and Company: New York, 1998.
37. Castejon, H.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10489
38. Sauers, R. R. Tetrahedron 1999, 55, 10013
39. Goto, Y.; Nakajima, K.; Mizoshita, N.; Suda, M.; Tanaka, N.; Hasegawa, T.; Shimada, T.; Tani, T.; Inagaki, S. Microporous Mesoporous Mater. 2009, 117, 535
40. Maegawa, Y.; Goto, Y.; Inagaki, S.; Shimada, T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6957-6960
41. Mizoshita, N.; Goto, Y.; Kapoor, M. P.; Shimada, T.; Tani, T.; Inagaki, S. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 219
42. Murata, M.; Ishikura, M.; Nagata, M.; Watanabe, S.; Masuda, Y. Org. Lett. 2002, 4, 1843
43. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
44. Lee, C.; Yan, W. R.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
45. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650
46. Maclean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639
47. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. V. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294
48. Smith, B. J.; Radom, L. Chem. Phys. Lett. 1994, 231, 345
49. Smith, B. J.; Radom, L. Chem. Phys. Lett. 1995, 245, 123
50. Merril, G. N.; Kass, S. R. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17465
51. Van Lier, G.; De proft, F.; Geerligs, P. Chem. Phys. Lett. 1997, 274, 396
52. Pérez, P. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6182
53. Graul, S. T.; Squires, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2506
54. McQuarrie, D. A. Statistical Mechanics; Harper and Row: New York, 1976.
55. Topol, I. A.; Tawa, G. J.; Burt, S. K.; Rashi, A. A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 10075
56. Hwang, S.; Jang, Y. H.; Chung, D. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 585
57. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapp,rich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision E.01; Gaussian Inc., Wallingford, CT, 2004.
58. Bancroft, K. C. C.; Howe, G. R. J. Chem. Soc. B 1970, 1541
59. Streitwieser, A.; Lewis, A.; Schwager, I.; Fish, R. W.; Labana, S. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6525
60. Wang, D. Z.; Streitwieser, A. Theor. Chem. Acc. 1999, 102, 78
61. Hunter, E. P.; Lias, S. G. Proton Affinity Evaluation. In NIST Chemistry WebBook; Linstrom, P. J.; Mallard, W. G., Eds.; NIST Standard Reference Database Number 69; National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg, MD, 1997. http://webbook.nist.gov (accessed May 19, 2009).
62. Eaborn, C. Organosilicon Compounds; Butterworths: London, 1960.
63. Maksić, Z. B.; Barić, D.; Kovačević, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1011
64. Almenningen, A.; Bastiansen, O.; Fernholt, N.; Cyvin, B. N.; Cyvim, S. J.; Samdal, S. J. Mol. Struct. 1985, 128, 59
65. Bastiansen, O.; Samdal, S. J. Mol. Struct. 1985, 128, 115
66. Cacelli, I.; Prampolini, G. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8665
67. Zhang, Y.; Wada, T.; Wang, L.; Sasabe, H. Chem. Mater. 1997, 9, 2798
68. Davico, G. E.; Bierbaum, V. M.; Depuy, C. H.; Ellison, G. B.; Squires, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2590
69. Reed, D. R.; Kass, S. R. J. Mass Spectrom. 2000, 35, 534
70. Raddy, V. S.; Venkatesan, T. S.; Mahapatra, S. J. Chem. Phys. 2007, 126 074306
71. Remko, M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5005
72. Remko, M.; Liedl, K. R.; Rode, B. M. Chem. Phys. Lett. 1999, 263, 379
73. Remko, M.; Van Dujien, P. T. Chem. Phys. Lett. 1999, 308, 242
74. Remko, M.; Smies ko, M.; Van Dujien, P. T. Mol. Phys. 2000, 98, 709
75. Sasaki, Y.; Hamaguchi, H. Spectrochim. Acta 1994, 50A, 1475
76. DePuy, C. H.; Kass, S. R.; Bean, G. P. J. Org. Chem. 1988, 53, 4427