Atom-efficient synthesis of α-alkylidene-N-furylimines via catalytic vinylcarbene-transfer reactions to carbonyl-ene-nitrile compounds

Chemical Communications

Volumn 46, Issue 19, 2010, Pages 3366-3368

  Murai, Masahito ^a   Yoshida, Shotaro ^a   Miki, Koji ^a   Ohe, Kouichi ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALPHA ALKYLIDENE N FURYLIMINE; CARBENE; IMINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS;

EID: 77951997602     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b924752a     Document Type: Article

References (38)

1. F. Z. Dörwald, in Metal Carbenes in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 1999
2. H. M. L. Davies R. E. J. Beckwith Chem. Rev. 2003 103 2861
3. K. H. Dötz, Metal Carbenes in Organic Synthesis, Springer-Verlag, Berlin, 2004
4. J. W. Herndon Coord. Chem. Rev. 2009 253 1517
5. A. Padwa S. F. Hornbuckle Chem. Rev. 1991 91 263
6. C. Escolano M. D. Duque A Vázquez Curr. Org. Chem. 2007 11 741
7. S. Chuprakov F. W. Hwang V. Gevorgyan Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4757
8. T. Horneff S. Chuprakov N. Chernyak V. Gevorgyan V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14972
9. W. A. Sheppard G. W. Gokel W. Webster K. Betterton J. W. Timberlake J. Org. Chem. 1979 44 1717
10. A. S. Kende P. Hebeisen P. J. Sanfilippo B. H. Toder J. Am. Chem. Soc. 1982 104 4244
11. N. J. Turro Y. Cha I. R. Gould A. Padwa J. R. Gasdaska M. Tomas J. Org. Chem. 1985 50 4415
12. A. Padwa J. R. Gasdaska M. Tomas N. J. Turro Y. Cha I. R. Gould J. Am. Chem. Soc. 1986 108 6739
13. B. Crone S. F. Kirsch Angew. Chem. Int. Ed. 2008 14 3514
14. Z. Li C. Brouwer C. He Chem. Rev. 2008 108 3239
15. K. Ohe K. Miki J. Synth. Org. Chem, Jpn. 2009 67 1161
16. K. Miki K. Ohe S. Uemura Tetrahedron Lett. 2003 44 2019
17. K. Miki K. Ohe S. Uemura J. Org. Chem. 2003 68 8505
18. K. Miki M. Fujita S. Uemura K. Ohe Org. Lett. 2006 8 1741
19. K. Ohe M. Fujita H. Matsumoto Y. Tai K. Miki J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9270
20. K. Miki Y. Senda T. Kowada K. Ohe Synlett 2009 1937
21. P. A. S. Smith W. Resemann L. O. Krbechek J. Am. Chem. Soc. 1964 86 2025
22. P. A. S. Smith H. Founchis J. Org. Chem. 1973 38 2958
23. D. Suárez T. L. Sordo J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10291
24. N. Svenstrup K. B. Simonsen N. Thorup J. Brodersen W. Dehaen J. Becher J. Org. Chem. 1999 64 2814
25. M. Murai S. Kawai K. Miki K. Ohe J. Organomet. Chem. 2007 692 579
26. M. Murai K. Miki K. Ohe J. Org. Chem. 2008 73 9174
27. H. Fischer S. Zeuner J. Organomet. Chem. 1987 327 63
28. D. C. Yang V. Dragisich W. D. Wulff J. C. Huffman J. Am. Chem. Soc. 1988 110 307
29. P. Mauleon J. L. Krinsky F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4513
30. T. Honma, Y. Hiramatsu and A. Arimura, PCT Int. Appl, WO 2000053573, 2000
31. [Chem. Abstr. 2000, 133, 222579]
32. T. Yagami, T. Honma and G. Katsuura, PCT Int. Appl, WO2000030683, 2000
33. [Chem. Abstr. 2000, 133, 12765]
34. N. Tanimoto and A. Arimura, PCT Int. Appl, WO 2001094309, 2001
35. [Chem. Abstr. 2001, 136, 37614]
36. K. Shimizu, Y. Takigawa, H. Fujikura, M. IIzuka, M. Hiratochi and N. Kikuchi, PCT Int. Appl, WO 2008126899, 2008
37. [Chem. Abstr. 2008, 149, 493522]
38. C. Vovard-Le Bray S. Dérien P. H. Dixneuf Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1439