Isolation, X-ray crystal structure and theoretical calculations of the new compound 8-epicordatin and identification of others terpenes and steroids from the bark and leaves of croton palanostigma Klotzsch

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 21, Issue 4, 2010, Pages 731-739

  Brasil, Davi S B ^a   Müller, Adolfo H ^a,b   Guilhon, Gisele M S P ^a   Alves, Cláudio N ^a   Peris, Gabriel ^c   Llusar, Rosa ^c   Moliner, Vicent ^c  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF PARÁ   (Brazil)

^b CENTRO UNIVERSITÁRIO DO ESTADO DO PARÁ   (Brazil)

^c UNIVERSITAT JAUME I   (Spain)

Author keywords

Croton palanostigma Klotzsch; NMR DFT calculations; Steroids; Terpenes; X ray crystallography

Indexed keywords

EID: 77951825274     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532010000400021     Document Type: Article

References (55)

1. Brasil, D. S. B.; Alves, C. N.; Guilhon, G. M. S. P.; Müller, A. H.; Secco, R. de S.; Peris, G.; Llusar, R.; Int. J. Quantum Chem. 2008, 108, 2564
2. Brasil, D. S. B.; Müller, A. H.; Guilhon, G. M. S. P.; Alves, C. N.; Andrade, E. H. A.; da Silva, J. K. R.; Maia, J. G. S.; J. Braz. Chem. Soc. 2009, 20, 1188.
3. Müller, A. H.; Oster, B.; Schukmann, W. K.; Bartl, H.; Phytochemistry 1986, 25, 1415.
4. Dadoun, H.; Müller, A. H.; Cesario, M.; Guilhem, J.; Pascard, C.; Phytochemistry 1987, 26, 2108.
5. Hiruma-Lima, C. A.; Gracioso, J. S.; Toma, W.; Almeida, A. B.; Paula, A. C. B.; Brasil, D. S. B.; Müller, A. H.; Souza Brito, A. R. M.; Phytomedicine 2001, 8, 94.
6. Hiruma-Lima, C. A.; Gracioso, J. S.; Toma, W.; Paula, A. C. B; Almeida, A. B. A.; Brasil, D. S. B.; Müller, A. H.; Souza Brito, A. R. M.; Biol. Pharm. Bull. 2000, 23, 1465.
7. Salatino, A.; Salatino, M. L. F.; Negri, G.; J. Braz. Chem. Soc. 2007, 18, 11;
8. Sandoval, M.; Ayala, S.; Oré, M.; Valdivieso, L.; Loli, R.; Ricra, V; Huaman, O.; An. Fac. Med. Lima 2005, 66, 119
9. Sandoval, M.; Ayala, S.; Oré, R.; Arroyo, J.; An. Fac. Med. Lima 2002, 63, 251
10. Ayala, S.; Jurupe, H.; Díaz, D.; Lock, O.; Vega, M.; Luque, J.; Garnique, M.; An. Fac. Med. Lima 2001, 62, 317
11. Ayala, S.; Díaz, D.; Palomino, M.; Armas, S.; Paz, J.; An. Fac. Med. Lima 1999, 60, 22
12. Ayala, S.; Jurupe, H.; Díaz, D.; Oré, R.; Cárdenas, W.; Espejo, L.; Rev. Situa 2000, 8, 12
13. Sandoval, M.; Ayala, S.; Oré, R.; Loli, A.; Huaman, O.; Valdivieso, R.; Béjar, E.; An. Fac. Med. Lima 2006, 67, 199
14. Sandoval, M.; Okuhama, N. N.; Clark, M.; Angeles, F. M.; Lao, J.; Bustamante, S.; Miller, M. J. S.; J. Ethnopharmacol. 2002, 80, 121.
15. Perdue, G. P.; Blomster, R. N.; Blake, D. A.; Farnsworth, N. R.; J. Pharm. Sci. 1979, 68,124.
16. Pieters, L. A. C.; Vanden Berghe, D. A.; Vlietinck, A. J.; Phytochemistry 1990, 29, 348.
17. Pieters, L.; De Bruyne, T.; Claeys, M.; Vlietinck, A.; Calomme, M.; Vanden Berghe, D.; J. Nat. Prod. 1993, 56, 899.
18. Cai, Y.; Evans, F. J.; Roberts, M. F.; Phillipson, J. D.; Zenk, M. H.; Gleba, Y. Y.; Phytochemistry 1991, 30, 2033.
19. Lorentzon, P.; Bayati, A.; Lee, H.; Andersen, K.; Ann. NY Acad. Sci. 1997, 834, 592.
20. Sachs, G.; Shin, J. M.; Briving, C.; Wallmark, B.; Hersey, S.; Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1995, 35, 277.
21. Kubota, T.; Tetrahedron 1958, 4, 68.
22. McChesney, J. D.; Silveira, E. R.; Phytochemistry 1989, 28, 3411.
23. De Araujo-Junior, V. T.; Navarro, P. A.; Silva, M. S.; Da-Cunha, E. V. L.; De Fatima Agra, M.; Gray, A. I.; Barbosa-Filho, J. M.; Ciencia (Maracaibo, Venezuela) 2002, 10, 286.
24. Palmeira-Junior, S. F.; Conserva, L. M.; Silveira, E. R.; J. Braz. Chem. Soc. 2005, 16, 1420.
25. Mambu, L.; Ramanandraibe, V.; Martin, M. T.; Blond, A.; Grellier, P.; Frappier, F.; Planta Med. 2002, 68, 377.
26. Faulkner, D. F.; Lebby, V.; Waterman, P. G.; Planta Med. 1985, 51, 354.
27. Konishi, T.; Azuma, M.; Itoga, R.; Kiyosawa, S.; Fujiwara, Y.; Shimada, Y.; Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 229.
28. Alves, C. N.; Da Silva, A. B. F.; Castilho, M.; Mazo, L. H.; Tabak, M.; Chem. Phys. Lett. 2001, 349, 146
29. Domingo, L. R.; Andres, J.; Alves, C. N.; Eur. J. Org. Chem. 2002, 15, 2557.
30. Lamotte-Brasseur, J.; Dive, G.; Dehareng, D.; Ghuysen, J. M.; J. Theor. Biol. 1990, 145, 183.
31. Leong, Y.-W.; Harrison, L. J.; Phytochemistry 1997, 45, 1457.
32. Addae-Mensah, I.; Achenbach, H.; Thoithi, G. N.; Waibel, R.; Mwangi, J. W.; Phytochemistry 1992, 31, 2055.
33. Nes, W. D.; Norton, R. A.; Benson, M.; Phytochemistry 1992, 31, 805.
34. De-Eknamkul, W.; Potduang, B.; Phytochemistry 2003, 62, 389.
35. Zhao, Y-X.; Li, C-S.; Luo, X-D.; Yi, T-M.; Zhou, J.; Chin. J. Org. Chem. 2005, 25, 1100.
36. Greca, M. D.; Monaco, P.; Previtera, L.; J. Nat. Prod. 1990, 53, 1430.
37. Asha, K. N.; Chowdhury, R.; Hasan, C. M.; Rashid, M. A.; Acta Pharm. 2004, 54, 57.
38. Almeida, M. L. S.; Kocovský, P.; Bäckvall, J-E.; J. Org. Chem. 1996, 61, 6587
39. Shu, Y.; Jones, S. R.; Kinney, W. A.; Selinsky, B. S.; Steroids 2002, 67, 291.
40. Olea, R. S. G.; Roque, N. F.; Quim. Nova 1990, 13, 278.
41. Barla, A.; Birman, H.; Kultur, S.; Oksuz, S.; Turk. J. Chem. 2006, 30, 325
42. Jayasinghe, U. L. B.; Vithana, H. S. K.; Wannigama, G. P.; Fujimoto, Y.; Fitoterapia 2001, 72, 594.
43. Ahmad, V. U.; Rahman, A. U.; Pentacyclic Triterpenoids, Handbook of Natural Products Data, Elsevier: Amsterdam, vol.2, 1994.
44. Hou, Z-F.; Xie, Z-X.; Tu, Y-Q.; Li, Y.; Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 2002, 41, 234.
45. SAINT version 6.26 A. Bruker Analytical X-ray Systems: Madison, WI.
46. Sheldrick, G. M. SADABS empirical absorption program, V 2.03, University of Gottingen, 1996.
47. Brasil, D. S. B.; Moreira, R. Y. O.; Müller, A. H.; Alves, C. N.; Int. J. Quantum Chem. 2006, 106, 2706.
48. Bagno, A.; Rastrelli, F.; Saielli, G.; Chem.-A Eur. J. 2006, 12, 5514.
49. Moreira, R. Y. O.; Brasil, D. S. B.; Alves, C. N.; Guilhon, G. M. S. P.; Santos, L. S.; Arruda, M. S. P.; Müller, A. H.; Barbosa, P. S.; Abreu, A. S.; Silva, E. O.; Rumjanek, V. M.; Souza, J. Jr.; Silva, A. B. F.; Santos, R. H. A.; Int. J. Quantum Chem. 2008, 108, 513.
50. Becke, A. D.; J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648;
51. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G.; Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
52. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian 03, Revision B.04. Gaussian: Pittsburgh, PA, 2003.
53. HyperChem™Release 7.5 for Windows Molecular Modeling System. Hypercube: Gainesville, USA, 2002.
54. MINITAB Release 14 for Windows. Minitab: State College, PA, 2003.
55. PC Spartan-Pro, version 1.0; Wavefunction, Inc.: Irvine, CA, USA, 1999.