Structure and stability of the heteroannulated [8-10]circulenes: A quantum-chemical study

Pure and Applied Chemistry

Volumn 82, Issue 4, 2010, Pages 1011-1024

  Gribanova, Tatyana N ^a   Zefirov, Nikolay S ^b   Minkin, Vladimir I ^a  

^a SOUTHERN FEDERAL UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b MOSCOW STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

n circulenes; Annulation; Aromaticity; Quantum chemical calculations

Indexed keywords

EID: 77951813106     PISSN: 00334545     EISSN: 13653075     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/PAC-CON-09-10-36     Document Type: Conference Paper

References (41)

1. V. I. Minkin, M. N. Glukhovtsev, B. Ya. Simkin. Aromaticity and Antiaromaticity. Electronic and Structural Aspects, Wiley-Interscience, New York (1994).
2. P. v. R. Schleyer (Ed.). Special issue on "Aromaticity": Chem. Rev. 101, 1115-1566 (2001).
3. S. C. A. H. Pierrefixe, F. M. Bickelhaupt. Chem.-Eur. J. 13, 6321 (2007).
4. H. Hopf, G. Maas. Angew. Chem., Int. Ed. 31, 931 (1992).
5. C. Domene, P. W. Fowler, L. W. Jenneskens, E. Steiner. Chem.-Eur. J. 13, 269 (2007).
6. A. Patra, Y. H. Wijsboom, L. J. W. Shimon, M. Bendikov. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 8814 (2007).
7. R. Herges. Chem. Rev. 106, 4820 (2006).
8. R. Salcedo, L. E. Sansores, A. Picazo, L. Sansón. J. Mol. Struct. (Theochem) 678, 211 (2004).
9. K. K. Baldridge, J. S. Siegel. J. Am. Chem. Soc. 123, 1755 (2001).
10. K. K. Baldridge, J. S. Siegel. J. Am. Chem. Soc. 124, 5514 (2002).
11. X. Zhou, D. A. Hrovat, W. T. Borden. Org. Lett. 10, 893 (2008).
12. K. Yu. Chernichenko, V. V. Sumerin, R. V. Shpanchenko, E. S. Balenkova, V. G. Nenajdenko. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 7367 (2006).
13. K. Yu. Chernichenko, E. S. Balenkova, V. G. Nenajdenko. Mendeleev Commun. 18, 171 (2008).
14. G. Gahungu, J. Zhang. Phys. Chem. Chem. Phys. 10, 1743 (2008).
15. G. Monaco, P. W. Fowler, M. Lillington, R. Zanasi. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 1889 (2007).
16. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople. Gaussian 03, Revision B.03, Gaussian Inc., Pittsburgh (2003).
17. A. D. Becke. J. Chem. Phys. 98, 5648 (1993).
18. A. D. Becke. J. Chem. Phys. 98, 1372 (1993).
19. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr. Phys. Rev. B 37, 785 (1988).
20. J. B. Foresman, E. Frisch. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, 2nd ed., Gaussian, Inc., Pittsburgh (1996).
21. B. G. Johnson, P. M. W. Gill, J. A. Pople. J. Chem. Phys. 98, 5612 (1993).
22. G. A. Zhurko, D. A. Zhurko. ChemCraft 1.6. 〈http://www. chemcraftprog.com〉.
23. J. Emsley. The Elements, Clarendon Press, Oxford (1991).
24. J. H. Dopper, D. Oudman, H. Wynberg. J. Org. Chem. 40, 3398 (1975).
25. O. Bastiansen, L. Hedberg, K. Hedberg. J. Chem. Phys. 27, 1311 (1957).
26. K. H. Claus, C. Krüger. Acta Crystallogr., Sect. C 44, 1632 (1988).
27. N. L. Allinger. J. Org. Chem. 27, 443 (1962).
28. D. Feller, N. C. Craig, A. R. Matlin. J. Phys. Chem. A 112, 2131 (2008).
29. M. Mauksch, V. Gogonea, H. Jiao, P. v. R. Schleyer. Angew. Chem., Int. Ed. 37, 2395 (1998).
30. T. Kawase, M. Oda. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 4396 (2004).
31. H. S. Rzepa. Chem. Rev. 105, 3697 (2005).
32. L. Farnell, J. Kao, L. Radom, H. F. Schaefer III. J. Am. Chem. Soc. 103, 2147 (1981).
33. D. R. Price, J. F. Stanton. Org. Lett. 4, 2809 (2002).
34. C. S. Wannere, P. v. R. Schleyer. Org. Lett. 5, 865 (2003).
35. C. Castro, W. L. Karney, C. M. McShane, R. P. Pemberton. J. Org. Chem. 71, 3001 (2006).
36. Z. S. Yoon, A. Osuka, D. Kim. Nat. Chem. 1, 113 (2009).
37. P. v. R. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao, N. J. R. v. E. Hommes. J. Am. Chem. Soc. 118, 6317 (1996).
38. Z. Chen, C. S. Wannere, C. Corminboeuf, R. Puchta, P. v. R. Schleyer. Chem. Rev. 105, 3842 (2005).
39. P. v. R. Schleyer, M. Manoharan, Z. Wang, X. B. Kiran, H. Jiao, R. Puchta, N. J. R. v. E. Hommes. Org. Lett. 3, 2465 (2001).
40. R. Hoffmann, P. v. R. Schleyer, H. F. Schaefer III. Angew. Chem., Int. Ed. 47, 7164 (2008).
41. T. N. Gribanova, N. S. Zefirov, V. I. Minkin. Dokl. Chem. 426, 105 (2009).