FT-IR, FT-Raman, SERS spectra and computational calculations of 4-ethyl-N-(2'-hydroxy-5'-nitrophenyl) benzamide

Journal of Raman Spectroscopy

Volumn 41, Issue 4, 2010, Pages 381-390

  Panicker, C Yohannan ^a   Varghese, Hema Tresa ^b   Ushakumari, L ^a   Ertan, Tugba ^c   Yildiz, Ilkay ^c   Granadeiro, Carlos M ^d   Nogueira, Helena I S ^d   Shyma Mary, Y ^e  

^a TKM COLLEGE OF ARTS AND SCIENCE   (India)

^b FATIMA MATA NATIONAL COLLEGE   (India)

^c ANKARA UNIVERSITY   (Turkey)

^d UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

^e NONE   (India)

Author keywords

Benzamide; DFT calculations; FT IR spectra; FT Raman spectra; Hyperpolarizability; SERS

Indexed keywords

AMIDES; CHARGE TRANSFER; GEOMETRY; NONLINEAR OPTICS; RAMAN SCATTERING; RAMAN SPECTROSCOPY; SURFACE SCATTERING;

BENZAMIDES; DFT CALCULATION; ENHANCED RAMAN SCATTERING; FOURIER TRANSFORM INFRARED; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTRA; FT-RAMAN SPECTRUM; HYPERPOLARIZABILITIES; SURFACE ENHANCED RAMAN; SURFACE-ENHANCED RAMAN SCATTERING; SURFACE-ENHANCED RAMAN SCATTERING SPECTRUM;

QUANTUM CHEMISTRY;

EID: 77951029863     PISSN: 03770486     EISSN: 10974555     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jrs.2471     Document Type: Article

References (98)

1. A. Dalhoff, Infection 1994, 22, 111.
2. V. Lee, S. Hecker, J. Med. Chem. 1999, 19, 521.
3. D. Livermore, Int. J. Antimicrob. Agents 2000, 16, 3.
4. K. Poole, Curr. Opin. Microbiol. Agents 2001, 4, 500.
5. D. Abbant, M. Macielag, K. Bush, Expert Opin. Investig. Drugs 2003, 12,379.
6. H. Mrozik, H. Jones, J. Friedman, G. Schwartzkopf, R. Schardt, A. Patchett, D. R. Holff, J. J. Yakstis, R. F. Riek, D. A. Ostlind, G. A. Plischker, R. W. Butler, A. C. Cuckler, W. C. Campbell, Experientia 1969, 25, 883.
7. [7] S. Itaru, M. Seizo, K. Takashi, Chem. Abstr. 1973, 81(1974), 73387, Japan Patent, 73, 37, 819.
8. [8] P. I. Braz Pedido, Chem. Abstr. 1981, 95(1981), 61812z, N80 04, 641.
9. G. A. White, Pestic. Biochem. Physiol. 1989, 34, 255.
10. I. Yalcin, B. K. Kaymakcioglu, I. Oren, E. Sener, O. Temiz, A. Akin, N. Altanlar, Il Farmaco 1997, 52, 685.
11. K. J. Pradhan, P. S. Variyar, J. R. Bandekar, Lebensm. Wiss. U-Technol. 1999,32,121.
12. E. Aki-Sener, K. K. Bingol, I. Oren, O. Temiz-Arpaci, I. Yalcin, I. N. Altanlar, Il Farmaco 2000, 55, 469.
13. E. Aki-Sener, K. K. Bingol, O. Temiz-Arpaci, I. Yalcin, N. Altnlar, Il Farmaco 2002, 57, 451.
14. I. Yildiz-Oren, E. Aki-Sener, C. Ertas, O. Temiz-Arpaci, I. Yalcin, N. Altanlar, Turk. J. Chem. 2004, 28, 441.
15. I. Kobayashi, H. Muraoka, M. Hasegawa, T. Saika, M. Nishida, M. Kawamura, R. Ando, J. Antimicrob. Chemother. 2002, 50, 129.
16. T. Ertan, I. Yildiz, S. Ozkan, O. Temiz-Arpaci, F. Kaynak, I. Yalcin, E. Aki-Sener, U. Abbasoglu, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 2032.
17. J. Vinsova, A. Imramovsky, Cesk. Slov. Farm. 2004, 53, 294.
18. R. De La Fluente, N. D. Sonawane, D. Arumainayagam, A. S. Verkaman, Br. J. Pharmacol. 2006, 149, 551.
19. J. Vinsova, A. Imramovsky, V. Buchta, M. Ceckova, M. Dolezal, F. Staud, J. Jampilek, J. Kaustova, Molecules 2007, 11, 1.
20. M. K. Dahlgren, A. M. Kauppi, I. M. Olsson, A. Linusson, M. Elofsson, J. Med. Chem. 2007, 50, 6177.
21. K. Waisser,J. Matyk,H. Divisova,P. Husakova,J. Kunes,V. Klimesova, J. Kaustova,U. Moellmann,H. M. Cause,M. Miko,Arch.Pharm.2006, 149,616.
22. H. Arslan, U. Florke, N. Kulcu, G. Binzet,Spectrochim.Acta 2007,68A, 1347.
23. H. Takeuchi, M. Sato, T. Tsuji, H. Takashima, T. Egawa, S. Konaka, J. Mol. Struct. 1999, 485-486, 175.
24. M. Kitano, K. Kuchitsu, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 67.
25. M. Kitano, K. Kuchitsu, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 3048.
26. E. D. Stevens, Acta Crystallogr. 1978, B34, 544.
27. J. Ladell, B. Post, Acta Crystallogr. 1954, 7, 559.
28. T. Otterson, Acta Chem. Scand. 1975, A29, 939.
29. G. A. Jeffrey, J. R. Ruble, R. K. McMullan, D. J. DeFrees, J. S. Binkley, J. A. Pople, Acta Crystallogr. 1980, B36, 2292.
30. W. A. Denne, R. W. H. Small, Acta Crystallogr. 1971, B27, 1094.
31. C. C. F. Blake, R. W. H. Small, Acta Crystallogr. 1972, B28, 2201.
32. Q. Gao, G. A. Jeffrey, J. R. Ruble, R. K. McMullan, Acta Crystallogr. 1991, B47, 742.
33. Y. S. Choi, J. Kim, J. Park, J. A. Yu, C. J. Yoon, Spectrochim. Acta 1996, 52A, 1779.
34. P. Kawski, A. Kochel, M. G. Perevozkina, A. Filarowski, J. Mol. Struct. 2006,790,65.
35. N. C. Handy, C. W. Murray, R. D. Amos, J.Phys.Chem. 1993, 97, 4392.
36. P. J. Stephens, F. J. Delvin, C. F. Chavalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
37. F. J. Delvin, J. W. Finley, P. J. Stephens, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1995,99,16883.
38. S. Y. Lee, B. H. Boo, Bull. Korean chem. Soc. 1996, 17, 754.
39. S. Y. Lee, B. H. Hoo, Bull. Korean Chem. Soc. 1996, 17, 760.
40. G. Rauhut, P. Pulay, J. Phys. Chem. 1995, 99, 3093.
41. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
42. P. C. Lee, D. J. Meisel, J. Phys. Chem. 1982, 86, 3391.
43. [43] M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C. 02, Gaussian: Wallingford, 2004.
44. J. B. Foresman, in Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods: A Guide to Using Gaussian (Ed.: E. Frisch), Gaussian: Pittsburg, PA, 1996.
45. A. P. Scott, L. Radom, J. Phys. Chem. 1996, 100, 16503.
46. P. Flukiger, H. P. Luthi, S. Portmann, J. Weber, MOLEKEL, 4.3, Swiss Center for Scientific Computing: Manno, Switzerland, 2000.
47. S. Portmann, H. P. Luthi, Chimia 2000, 54, 766.
48. N. P. G. Roeges, A Guide to the Complete Interpretation of Infrared Spectra of Organic Structures, Wiley: New York, 1994.
49. G. Varsanyi, Assignments of Vibrational Spectra of Seven Hundred Benzene Derivatives, Wiley: New York, 1974.
50. N. B. Colthup, L. H. Daly, S. E. Wiberly, Inroduction to Infrared and Raman spectroscopy (3rd edn), Academic Press: Boston, 1990.
51. G. Varsanyi, P. Sohar, Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 1973, 76, 243.
52. A. S. El-Shahawy, S. M. Ahmed, N. K. Sayed, Spectrochim. Acta 2007, 66,143.
53. R. M. Silverstein, G. C. Bassler, T. C. Morril, Spectrometric Identification of Organic Compounds (5th edn), John Wiley and Sons Inc: Singapore, 1991.
54. M. Barthes, G. De Nunzio, G. Riber, Synth. Met. 1996, 76, 337.
55. C. Y. Panicker, H. T. Varghese, D. Philip, H. I. S. Nogueira, K. Kastkova, Spectrochim. Acta 2007, 67, 1313.
56. A. Perjessy, D. Rasala, P. Tomasik, R. Gawinecki, Collect.Czech.Chem. Commun. 1985, 50, 244.
57. J. F. Brown Jr, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 6341.
58. J. H. S. Green, W. Kynanston, A. S. Lindsery, Spectrochim. Acta 1961, 17,486.
59. O. Exner, S. Kovac, E. Solcaniova, Collect. Czech. Chem. Commun. 1972,37,2156.
60. [60] D. S. Ranga Rao, G. Thyagarajan, Indian J. Pure Appl. Phys. 1978, 16, 941.
61. N. Sundaraganesan, S. Ayyappan, H. Umamaheswari, B. D. Joshua, Spectrochim. Acta 2007, 66A, 17.
62. R. Shanmugam, D. Sathyanarayana, Spectrochim. Acta 1984, 40A, 764.
63. A. Bigotto, B. Pergolese, J. Raman Spectrosc. 2001, 32, 953.
64. N. Sandhyarani, G. Skanth, S. Berchmanns, V. Yegnaraman, T. Pradeep, J. Colloid Interface Sci. 1999, 209, 154.
65. P. L. Anto, C. Y. Panicker, H. T. Varghese, D. Philip, O. Temiz-Arpaci, B. T. Gulbas, I. Yildiz, Spectrochim. Acta 2007, 67A, 744.
66. [66] P. Sett, N. Paul, S. Chattopadhyay, P. K. Mallick, J. Raman Spectrosc. 1999,30,277.
67. P. Sett, S. Chattopadhyay,P. K. Mallick, Spectrochim.Acta 2000,56A, 855.
68. P. Sett, S. Chattopadhyay,P. K. Mallick, J.RamanSpectrosc. 2000,31, 177.
69. V. Volvosek, G. Baranovic, L. Colombo, J. R. Durig, J. Raman Spectrosc. 1991, 22, 35.
70. M. Muniz-Miranda, E. Castelluci, N. Neto, G. Sbrena, Spectrochim. Acta 1983, 39A, 107.
71. J. H. S. Green, Spectrochim. Acta 1968, 24, 1627.
72. Y. S. Mary, H. T. Varghese, C. Y. Panicker, T. Ertan, I. Yildiz, O. Temiz-Arpaci, Spectrochim. Acta 2008, 71, 566.
73. A. R. Amjujakshan, V. S. Madhavan, H. T. Varghese, C. Y. Panicker, O. Temiz-Arpaci,B. Tekiner-Gulbas,I. Yildiz,Spectrochim.Acta 2007, 69A, 782.
74. D. Philip, A. John, C. Y. Panicker, H. T. Varghese, Spectrochim. Acta 2001,57,1561.
75. [75] J. A. Creighton, Spectroscopy of Surfaces, Advance in Spectroscopy, vol. 16, Wiley: New York, 1988, pp 37, Chapt. 2.
76. X. Gao, J. P. Davies, M. J. Weaver, J. Phys. Chem. 1990, 94, 6858.
77. [77] G. Levi, J. Patigny, J. A. Massult, J. Aubard, ICORS, Proceedings of the 13th International Conference in Raman spectroscopy, Wurzburg, 1992, p 652.
78. K. A. Bunding, J. R. Lombardi, R. L. Birke, Chem. Phys. 1980, 49, 53.
79. S. Kai, W. Chaozhi, X. Guangzhi, Spectrohcim. Acta 1989, 45A, 1029.
80. E. Podstawka, M. Swiatlowska, E. Borowiec, L. M. Proniewicz, J. Raman Spectrosc. 2006, 38, 356.
81. M. M. Maurizio, Vib. Spectrosc. 2002, 29, 229.
82. E. A. Carrasco, F. M. Compos-Vallette, P. Leyton, G. Diaz, R. E. Clavijo, J. V. Garcia-Ramos, N. Inostroza, C. Domingo, S. Sanchez-Cortes, R. Koch, J. Phys. Chem. 2003, 107, 9611.
83. P. Gao, M. J. Weaver, J. Phys. Chem. 1985, 89, 5040.
84. M. L. Patterson, M. J. Weaver, J. Phys. Chem. 1985, 89, 5046.
85. Y. J. Kwon, D. H. Son, S. J. Ahn, M. S. Kim, K. Kim, J.Phys.Chem. 1994, 98,8481.
86. J. A. Creighton, Surf. Sci. 1983, 124, 209.
87. J. S. Suh, M. Moskovits, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4711.
88. J. C. Noveron, A. M. Arif, P. J. Stang, Chem. Mater. 2003, 15, 372.
89. W. H. Sun, W. Zhang, T. Gao, X. Tang, L. Chen, Y. Li, X. Jin, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 917.
90. A. Saeed, S. Hussain, U. Florke, Turk. J. Chem. 2008, 32, 1.
91. F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen, R. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1987, 2, S1.
92. P. Sykes, A Guide Book to Mechanism in Organic Chemistry (6th edn), Pearson Education: New Delhi, India, 2004.
93. J. L. Katz, B. Post, Acta Crystallogr. 1960, 13, 624.
94. K. B. Borisenko, C. W. Bock, I. Hargittai, J. Phys. Chem. 1996, 100, 7426.
95. M. Tommasini, C. Castiglioni, M. Del Zoppo, G. Zerbi, J. Mol. Struct. 1999,480,179.
96. D. A. Kleinman, Phys. Rev. 1962, 126, 1977.
97. H. T. Varghese, C. Y. Panicker, V. S. Madhavan, S. Mathew, J. Vinsova, C. Van Alsenoy, 2009, 40, 1211.
98. L. Ushakumari, H. T. Varghese, C. Y. Panicker, T. Ertan, I. Yildiz, J. Raman Spectrosc. 2008, 39, 1832.