Fused bicyclic piperidines and dihydropyridines by dearomatising cyclisation of the enolates of nicotinyl-substituted esters and ketones

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 6, Issue , 2010, Pages

  Brice, Heloise ^a   Clayden, Jonathan ^a   Hamilton, Stuart D ^a  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

Author keywords

Bicyclic; Cyclisation; Dearomatisation; Enol ether; Heterocycle; Pyridine; Quinoline

Indexed keywords

EID: 77950990811     PISSN: 18605397     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.6.22     Document Type: Article

References (48)

1. Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 5299. doi:10.1021/cr800332c
2. Vo, N. T.; Pace, R. D. M.; O'Hara, F.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 404. doi:10.1021/ja077457u And references therein.
3. Hamamoto, H.; Anilkumar, G.; Hirofumi, T.; Kita, Y. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 5377. doi:10.1002/1521-3765(20021202)8:235377:AID-CHEM53773.0.C O;2-H
4. Dai, M.; Danishefsky, S. J. Heterocycles 2009, 77, 157. doi:10.3987/COM-08-S(F)6
5. López-Ortiz, F.; Iglesias, M. J.; Fernández, I.; Andujar Sanchez, C. M.; Ruiz-Gómez, G. Chem. Rev. 2007, 107, 1580. doi:10.1021/cr030207l (see for review).
6. Wang, Z.; Xi, Z. Synlett 2006, 1275. doi:10.1055/s-2006-939083
7. Nevárez, Z.; Woerpel, K. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 8113. doi:10.1021/jo801502x
8. Liu, L; Wang, Z.; Zhao, F.; Xi, Z. J. Org. Chem. 2007, 72, 3484. doi:10.1021/jo070160u
9. Ruiz-Gómez, G.; Iglesias, M. J.; Serrano-Ruiz, M.; García-Granda, S.; Francesch, A.; López-Ortiz, F.; Cuevas, C. J. Org. Chem. 2007, 72, 3790. doi:10.1021/jo070276q
10. Ruiz-Gómez, G.; Francesch, A.; Iglesias, M. J.; López-Ortiz, F.; Cuevas, C; Serrano-Ruiz, M. Org. Lett. 2008, 10, 3981. doi:10.1021/ol801463g
11. Kumaran, R. S.; Brüdgam, I.; Reissig, H.-U. Synlett 2008, 991. doi:10.1055/s-2008-1072512
12. Ovens, C; Martin, N. G.; Procter, D. J. Org. Lett. 2008, 10, 1441. doi:10.1021/ol8002095
13. Clayden, J.; Kenworthy, M. N.; Helliwell, M. Org. Lett. 2003, 5, 831. doi:10.1021/ol0340585
14. Clayden, J.; Kenworthy, M. N. Org. Lett. 2002, 4, 787. doi:10.1021/ol0172626
15. Clayden, J.; Menet, C. J.; Mansfield, D. J. Org. Lett. 2000, 2, 4229. doi:10.1021/ol006786n
16. Clayden, J.; Tchabanenko, K.; Yasin, S. A.; Turnbull, M. D. Synlett 2001, 302. doi:10.1055/s-2001-10772
17. Ahmed, A.; Clayden, J.; Yasin, S. A. Chem. Commun. 1999, 231. doi:10.1039/a808218i
18. Ahmed, A.; Clayden, J.; Rowley, M. Chem. Commun. 1998, 297. doi:10.1039/a707683e
19. Ahmed, A.; Clayden, J.; Rowley, M. Synlett 1999, 1954. doi:10.1055/s-1999-2977
20. Bragg, R. A.; Clayden, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8323. doi:10.1016/S0040-4039(99)01765-7
21. Clayden, J.; Purewal, S.; Helliwell, M.; Mantell, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1049. doi:10.1002/1521-3773(20020315)41:61049:AID-ANIE10493. 0.CO; 2-7
22. Clayden, J. Total synthesis of kainoids by dearomatizing anionic cyclisation. In Strategies and Tactics in Organic Synthesis; Harmata, M., Ed.; Academic Press, 2004; Vol.4, pp 72-96. doi:10.1016/S1874-6004(04)80008-X
23. Clayden, J.; Knowles, F. E.; Baldwin, I. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2412. doi:10.1021/ja042415g
24. Clayden, J.; Knowles, F. E.; Menet, C. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3397. doi:10.1016/S0040-4039(03)00570-7
25. Clayden, J.; Knowles, F. E.; Menet, C. J. Synlett 2003, 1701. doi:10.1055/s-2003-40993
26. Clayden, J.; Menet, C. J.; Tchabanenko, K. Tetrahedron 2002, 58, 4727. doi:10.1016/S0040-4020(02)00379-4
27. Clayden, J.; Tchabanenko, K. Chem. Commun. 2000, 317. doi:10.1039/a909325g
28. Ahmed, A.; Bragg, R. A.; Clayden, J.; Tchabanenko, K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3407. doi:10.1016/S0040-4039(01)00501-9
29. Bragg, R. A.; Clayden, J.; Bladon, M.; Ichihara, O. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3411. doi:10.1016/S0040-4039(01)00502-0
30. Clayden, J.; Menet, C. J.; Mansfield, D. J. Chem. Commun. 2002, 38. doi:10.1039/b109188c
31. Clayden, J.; Kenworthy, M. N. Synthesis 2004, 1721. doi:10.1055/s-2004- 829138
32. Clayden, J.; Read, B.; Hebditch, K. R. Tetrahedron 2005, 61, 5713. doi:10.1016/j.tet.2005.04.003
33. Clayden, J.; Hamilton, S. D.; Mohammed, R. T. Org. Lett. 2005, 7, 3673. doi:10.1021/ol051214u
34. Clayden, J.; Hennecke, U. Org. Lett. 2008, 10, 3567. doi:10.1021/ ol801332n
35. Clayden, J.; Turnbull, R.; Pinto, I. Org. Lett. 2004, 6, 609. doi:10.1021/ol0364071
36. Clayden, J.; Turnbull, R.; Helliwell, M.; Pinto, I. Chem. Commun. 2004, 2430. doi:10.1039/b409150g
37. Clayden, J.; Farnaby, W.; Grainger, D. M.; Hennecke, U.; Mancinelli, M.; Tetlow, D. J.; Hillier, I. H.; Vincent, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3410. doi:10.1021/ja808959e
38. Clayden, J.; Dufour, J.; Grainger, D.; Helliwell, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7488. doi:10.1021/ja071523a
39. Arnott, G.; Clayden, J.; Hamilton, S. D. Org. Lett. 2006, 8, 5325. doi:10.1021/ol062126s
40. Arnott, G.; Brice, H.; Clayden, J.; Blaney, E. Org. Lett. 2008, 10, 3089. doi:10.1021/ol801092s
41. Brice, H.; Clayden, J. Chem. Commun. 2009, 1964. doi:10.1039/b901558b
42. Raussou, S.; Gosmini, R.; Mangeney, P.; Alexakis, A.; Commerçon, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5433. doi:10.1016/S0040-4039(00)73518-0
43. Yamada, S.; Morita, C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8184. doi:10.1021/ja0203317
44. Rudler, H.; Denise, B.; Xu, Y.; Parlier, A.; Vaissermann, J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3724. doi:10.1002/ejoc.200500162
45. Bosch, J.; Bennasar, M.-L. Synlett 1995, 587. doi:10.1055/s-1995-5007
46. Rudler, H.; Parlier, A.; Sandoval-Chavez, C; Herson, P.; Daran, J.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6843. doi:10.1002/anie.200801879
47. Onaka, M.; Ohno, R.; Izumi, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 747. doi:10.1016/S0040-4039(01)80299-9
48. Tanouchi, T.; Kawamura, M.; Ohyama, I.; Kajiwara, I.; Iguchi, Y.; Okada, T.; Miyamoto, T.; Taniguchi, K.; Hayashi, M. J. Med. Chem. 1981, 24, 1149. doi:10.1021/jm00142a006