Partially fluorinated butatrienes: A coupled cluster study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 10, 2010, Pages 3609-3614

  Ehm, Christian ^a   Lentz, Dieter ^a  

^a FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BASIS SETS; BOND ANGLE; CCSD; COLLINEARITY; COUPLED-CLUSTER STUDY; ENERGY DIFFERENCES; FINAL ENERGY; FLUORINE SUBSTITUTION; SECOND ORDER PERTURBATION THEORY;

FLUORINE; PERTURBATION TECHNIQUES;

ISOMERS;

EID: 77949472587     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp911213z     Document Type: Article

References (58)

1. Martin, E. L.; Sharkey, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 5256.
2. Miller, F. A.; Elbert, W. F.; Pingitore, W. J. Mol. Struct. 1977, 40, 25.
3. Barsch, H.; Bieri, G.; Heilbrunner, E.; Jones, T. B. Helv., Chim. Acta 1978, 61, 46.
4. (a) Bach, A.; Lentz, D.; Luger, P.; Messerschmidt, M.; Olesch, C.; Patzschke, M. Angew. Chem. 2002, 114, 311.
5. (b) Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 296.
6. Hughes, R. P.; Laritchev, R. B.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2308.
7. Akkerman, F. A.; Lentz, D. Angew. Chem. Int. Engl. 2007, 46, 4902.
8. Ehm. C.; Lentz. D. Chem. Comm. 2010. DOI: 10.1039/b922424f.
9. Kötting, C.; Sander, W.; Senzlober, M. Chem. - Eur. J. 1998, 4, 2361.
10. Mebel, A. M.; Kislov, V. V.; Kaiser, R. I. J. Chem. Phys. 2006, 125, 133113/1.
11. Wiberg, K. B.; Marquez, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2932.
12. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R. ; Montgomery J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.;Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Parkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al.Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.01; Gaussian, Inc.; Wallingford, CT. 2004.
13. Sinha, P. S.; Boesch, E. B.; Gu, C.; Wheeler, R. A.; Wilson, A. K. J. Phys., Chem, A 2004, 108, 9213.
14. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys., Rev. 1934, 46, 618-622.
15. Čížek, J. J. Chem. Phys. 1966, 45, 4256-4266.
16. Schubert, M. W.; Liddicoet, T. H.; Lanka, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 569.
17. Willstatter, R.; Wirth, T. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1913, 46, 535.
18. E. I. du Pont de Nemours & Co., Patent GB 809319, 1959.
19. Almenningen, A.; Bastiansen, O.; Trastterber, M. Acta Chem. Scand. 1961, 15, 1557.
20. Fukuyama, T.; Kuchitsu, K.; Morino Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 379.
21. Carlos, C. L., Jr.; Karl, R. R., Jr.; Bauer, S. H. J. Chem. Soc. Faraday Trans. II 1974, 70, 177.
22. Mom, V.; Huisman, P. A. G.; Mijlhoff, F. C.; Renes, G. H. J. Mol. Struct. 1980, 62, 95.
23. Lentz, D.; Bach, A.; Buschmann, J.; Luger, P.; Messerschmidt, M. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 5059.
24. Tyler, J. K.; Sheridan, J. Trans. Faraday Soc. 1963, 59, 2661.
25. Bürger, H.; Senzlober, S.; Sommer, S. J. Mol. Spectrosc. 1994, 164, 570.
26. Maki, A. G.; Toth, R. A. J. J. Mol. Spectrosc. 1965, 17, 136.
27. Ogata, T.; Fujii, K.; Yoshikawa, M.; Hirota, F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7639.
28. Durig, J. R.; Li, Y. S.; Tong, C. C.; Zens, A. P.; Ellis, P. D. J. Chem. Phys. 1975, 62, 1311.
29. Ogata, T.; Ando, B.-I. J. Mol. Spectrosc. 1986, 118, 70.
30. Buschmann, J.; Koritsánsky, T.; Lentz, D.; Luger, P.; Nickelt, N.; Willemsen, S. Z. Kristallogr. 2000, 215, 487.
31. Weiss, V. W.; Beak, P.; Flygare, W. H. J. Chem. Phys. 1967, 46, 981.
32. Dixon, D. A.; Smart, B. E. J. Phys. Chem. 1989, 93, 7772.
33. de Smedt, J.; Vanhouteghem, F.; van Alsenoy, C.; Geise, H. J.; Schäfer, L. J. Mol. Struct. (Theochem) 1992, 259, 289.
34. Middelton, W. J.; Sharkey, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 803.
35. Borro, A. F.; Mills, I. M. J. Mol. Struct. 1994, 320, 237.
36. Heicklen, J.; Knight, V. J. Phys. Chem. 1965, 69, 2484.
37. Bürger, H.; Schneider, W.; Sommer, S.; Thiel, W. J. Phys. Chem. 1991, 95, 5660.
38. Smart, B. E. in Molecular Structure and Energetics; Liebman, J. Greenberg, A. Eds.; VCH Publishers, Inc: Weinheim, 1986; Vol 3, pp 170-173, and references therein.
39. Smart, B. E. in Molecular Structure and Energetics; Liebman, J. Greenberg, A., Eds.; VCH Publishers, Inc: Weinheim, 1986; Vol.3, pp 141.
40. Papprott, G.; Seppelt, K. Chem. Ber. 1988, 121, 727.
41. Wang, S.; Borden, W. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7282.
42. Dill, J. D.; Greenberg, A.; Liebman, J. F. J. Am Chem. Soc. 1979, 101, 6814.
43. Kanakaraju, R.; Senthilkumar, K.; Kolandaivel, P. J. Mol. Struct. (Theochem) 2002, 589-590, 95.
44. Craig, N. C.; Entemann, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 3047.
45. Wiberg, K. B.; Wang, Y.; Petersson, G. A.; Bailey, W. F. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1033.
46. Hu, H.-R.; Gong, M.-C.; Tian, A.; Wong, N.-B. Int. J. Quantum Chem. 2003, 91, 675.
47. Trinquier, G.; Malrieu, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5303.
48. Trinquier, G.; Malrieu, J.-P. J. Phys. Chem. 1990, 94, 6184.
49. Charter, E. A.; Goddard, W.A. III. J. Phys. Chem. 1986, 90, 998.
50. Liang, C.; Allen, L. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1873.
51. Woodcock, H. L.; Schaefer, H. F. III.; Schreiner, P. R. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11923.
52. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10478.
53. Bock, C. W.; George, P.; Mains, G. J.; Trachtman, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans 2 1979, 814.
54. Yamamoto, T.; Kaneno, D.; Tomoda, S. Bull. Chem Soc. Jpn. 2008, 81, 1415.
55. Cremer, D. Chem. Phys. Lett. 1981, 81, 481.
56. Daoust, K. J.; Hernandez, S. M.; Konrad, K. M.; Mackie, I. D.; Winstanley, J., Jr.; Johnson, R. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 5708.
57. Hu, H.-R.; Tian, A.; Wong, N.-B.; Li, W. K. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10372.
58. Novak, I. J. Org. Chem 2001, 66, 3600.