Ligand-to-metal charge transfer resulting in metalloaromaticity of [R,R-Cyclohexyl-1,2-bis(2-Oxidonaphthylideneiminato-N,N′,O,O′)]Cu(II): A scrutinized structural investigation

Journal of Inorganic and Organometallic Polymers and Materials

Volumn 20, Issue 1, 2010, Pages 142-151

  Karabıyık, Hasan ^a   Erdem, Özlem ^b   Aygün, Muhittin ^a   Güzel, Bilgehan ^b   García Granda, Santiago ^c  

^a DOKUZ EYLUL UNIVERSITY   (Turkey)

^b CUKUROVA UNIVERSITY   (Turkey)

^c UNIVERSITY OF OVIEDO   (Spain)

Author keywords

bis(tetradentate) Schiff base ligand; HOMA; Ligand to metal charge transfer (LMCT) complex; Metalloaromaticity; Valence tautomerism

Indexed keywords

EID: 77149151221     PISSN: 15741443     EISSN: 15741451     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s10904-009-9323-3     Document Type: Article

References (61)

1. K. B. Borisenko, C. W. Bock, I. Hargittai, J. Phys. Chem. 100, 7426 (1996).
2. H. Petek, C. Albayrak, M. Odabasoglu, I. Senel, O. Buyukgungor, J. Chem. Crystallogr. 38, 901 (2008).
3. H. Karabiyik, N. Ocak-Iskeleli, H. Petek, C. Albayrak, E. Agar, J. Mol. Struct. 873, 130 (2008).
4. H. Karabiyik, H. Petek, N. O. Iskeleli, C. Albayrak, Struct. Chem. 20, 1055 (2009).
5. A. Filarowski, A. Kochel, M. Kluba, F. S. Kamounah, J. Phys. Org. Chem. 21, 939 (2008).
6. L. Sobczyk, S. J. Grabowski, T. M. Krygowski, Chem. Rev. 105, 3513 (2005).
7. P. M. Dominiak, E. Grech, G. Barr, S. Teat, P. Mallinson, K. Wozniak, Chem. Eur. J. 9, 963 (2003).
8. H. Karabiyik, B. Guzel, M. Aygun, G. Boga, O. Buyukgungor, Acta Crystallogr. C63, o215 (2007).
9. E. Evangelio, D. Ruiz-Molina, Eur. J. Inorg. Chem. 2957 (2005).
10. O. Sato, J. Tao, Y.-Z. Zhang, Angew. Chem. Int. Ed. 46, 2152 (2007).
11. H. Masui, Coord. Chem. Rev. 219, 957 (2001).
12. J. Poater, M. Duran, M. Solà, B. Silvi, Chem. Rev. 105, 3911 (2005).
13. Oxford Diffraction Ltd, CrysAlis CCD and CrysAlis RED (Version 1. 171. 32. 5) (Abingdon, Oxfordshire, England, 2006).
14. L. J. Farrugia, J. Appl. Cryst. 32, 837 (1999).
15. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. A64, 112 (2008).
16. R. H. Hertwig, W. Koch, Chem. Phys. Lett. 268, 345 (1997).
17. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 82, 270 (1985).
18. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 82, 284 (1985).
19. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 82, 299 (1985).
20. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven Jr., K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03W, Revision C. 02 (Gaussian, Inc, Pittsburgh, PA, 2003).
21. H. B. Schlegel, J. Comput. Chem. 3, 214 (1982).
22. M. Pagliai, L. Bellucci, M. Muniz-Miranda, G. Cardini, V. Schettino, Phys. Chem. Chem. Phys. 8, 171 (2006).
23. T. M. Krygowski, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 33, 70 (1993).
24. A. Crispini, M. Ghedini, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 75 (1997).
25. A. L. Spek, PLATON: A Multipurpose Crystallographic Tool (University of Utrecht, The Netherlands, 2001).
26. T. Pilati, A. Forni, J. Appl. Cryst. 33, 417 (2000).
27. S. Yamada, Coord. Chem. Rev. 190-192, 537 (1999) and references therein.
28. J. M. Fernandez, O. L. Ruiz-Tamirez, R. A. Toscano, N. Macias-Ruvalcaba, M. Aguilar-Martinez, Trans. Met. Chem. 25, 517 (2000).
29. A. Castineiras, W. Hiller, J. Strahle, J. Romero, R. Bastida, A. Sousa, Acta Crystallogr. C46, 770 (1990).
30. T. P. Cheeseman, D. Hall, T. N. Waters, Nature 205, 494 (1965).
31. P. L. Orioli, L. Sacconi, J. Am. Chem. Soc. 88, 277 (1966).
32. H. Nozaki, H. Takaya, S. Moriuti, R. Noyori, Tetrahedron 24, 3655 (1968).
33. G.-P. Li, Q.-C. Yang, Y.-Q. Tang, Y.-D. Guan, Z.-H. Shang, Acta Chim. Sinica 45, 421 (1987).
34. A. C. W. Leung, M. J. MacLachlan, J Inorg Organomet Polym, Mater. 17, 57 (2007).
35. Y. Elerman, A. Elmali{dotless}, S. Özbey, Acta Crystallogr. C54, 1072 (1998).
36. Y. Elerman, M. Geselle, Acta Crystallogr. C53, 549 (1997).
37. Y. Kani, S. Ohba, T. Ishikawa, M. Sakamoto, Y. Nishida, Acta Crystallogr. C54, 191 (1998).
38. J. M. Lo, H. H. Yao, F. L. Liao, S. L. Wang, T. H. Lu, Acta Crystallogr. C53, 848 (1997).
39. R. Kilincarslan, H. Karabiyik, M. Ulusoy, M. Aygun, B. Cetinkaya, O. Buyukgungor, J. Coord. Chem. 59, 1649 (2006).
40. M. Ulusoy, H. Karabiyik, R. Kilincarslan, M. Aygun, B. Cetinkaya, S. Garcia-Granda, Struct. Chem. 19, 749 (2008).
41. I. Castillo, J. M. Fernandez-Gonzalez, J. L. Garate-Morales, J. Mol. Struct. 657, 25 (2003).
42. T. Akitsu, Y. Einaga, Polyhedron 24, 2933 (2005).
43. A. A. Khandar, K. Nejati, Polyhedron 19, 607 (2000).
44. J. Oddershede, S. Larsen, J. Phys. Chem. A 108, 1057 (2004).
45. M. O'Keeffe, N. E. Brese, Acta Crystallogr. B47, 192 (1991).
46. M. O'Keeffe, N. E. Brese, J. Am. Chem. Soc. 113, 3226 (1991).
47. I. D. Brown, D. Altermatt, Acta Crystallogr. 41, 244 (1985).
48. C. Srivanavit, D. G. Brown, J. Am. Chem. Soc. 98, 4447 (1976).
49. A. Castiñeiras, A. G. Sicilia-Zafra, J. M. González-Pérez, D. Choquesillo-Lazarte, J. Niclós-Gutiérrez, Inorg. Chem. 41, 6956 (2002).
50. K. Molčanov, M. Ćurić, D. Babić, B. Kojić-Prodić, J. Organomet. Chem. 692, 3874 (2007).
51. M. Ghedini, I. Aiello, A. Crispini, M. La Deda, Dalton Trans. 1386 (2004).
52. J. J. Fernández, A. Fernández, M. López-Torres, D. Vázquez-García, A. Rodríguez, V. Varela, J. M. Vila, J. Organomet. Chem. 694, 2234 (2009).
53. I. Majerz, T. Dziembowska, Spectros. Lett. 42, 246 (2009).
54. Y.-L. Zhang, W.-J. Ruan, X.-J. Zhao, H.-G. Wang, Z.-A. Zhu, Polyhedron 22, 1535 (2003).
55. F. Gao, W.-J. Ruan, J.-M. Chen, Y.-H. Zhang, Z.-A. Zhu, Spectrochim Acta A 62, 886 (2005).
56. R. N. Mohanty, K. C. Dash, Polyhedron 9, 1011 (1990).
57. A. Pui, C. Policar, J.-P. Mahy, Inorg. Chim. Acta 360, 2139 (2007).
58. H. Unver, A. Elmali, A. Karakas, H. Kara, E. Donmez, J. Mol. Struct. 800, 18 (2006).
59. D. K. Dey, M. K. Saha, M. K. Das, N. Bhartiya, R. K. Bansal, G. Rosair, S. Mitra, Polyhedron 18, 2687 (1999).
60. U. M. Rabie, A. S. A. Assran, M. H. M. Abou-El-Wafa, J. Mol. Struct. 872, 113 (2008).
61. D. C. Ware, D. S. Mackie, P. J. Brothers, W. A. Denny, Polyhedron 14, 1641 (1995).