Epimeric and amino disaccharide analogs as probes of an α-(1→6)mannosyltransferase involved in mycobacterial lipoarabinomannan biosynthesist

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 1, 2010, Pages 181-192

  Tam, Pui Hang ^a   Lowary, Todd L ^a  

^a UNIVERSITY OF ALBERTA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO GROUP; CELL WALLS; GLYCOSIDASES; HUMAN PATHOGENS; HYDROXYL GROUPS; LIPOARABINOMANNANS; MANNOPYRANOSE; MEMBRANE PREPARATION; MYCOBACTERIAL; MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS; SUBSTRATE KINETICS;

ENZYMES; GLUCOSE; MASS SPECTROMETRY;

SUBSTRATES;

ALPHA 1,6 MANNOSYLTRANSFERASE; ALPHA 1,6-MANNOSYLTRANSFERASE; AMINOSUGAR; DISACCHARIDE; LIPOARABINOMANNAN; LIPOPOLYSACCHARIDE; MANNOSYLTRANSFERASE;

ARTICLE; BIOSYNTHESIS; CARBOHYDRATE ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; ENZYMOLOGY; METABOLISM; MOLECULAR GENETICS; MYCOBACTERIUM SMEGMATIS; SYNTHESIS;

AMINO SUGARS; CARBOHYDRATE SEQUENCE; DISACCHARIDES; LIPOPOLYSACCHARIDES; MANNOSYLTRANSFERASES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR SEQUENCE DATA; MYCOBACTERIUM SMEGMATIS;

CORYNEBACTERINEAE; MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS;

EID: 76849106648     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b916580k     Document Type: Article

References (45)

1. P. J. Brennan, Tuberculosis, 2003, 83, 91-97.
2. V. Briken, S. A. Porcelli, G. S. Besra and L. Kremer, Mol. Microbiol, 2004, 53, 391-403.
3. M. Nigou, M. Gilleron and G. Puzo, Biochimie, 2003, 85, 153-166.
4. S. Berg, D. Kaur, M. Jackson and P. J. Brennan, Glycobiology, 2007, 17, 35R-56R.
5. P. H. Tam and T. L. Lowary, Curr. Opin. Chem. Biol., 2009, DOI:10.1016/j.cbpa.2009.09.012.
6. L. J. Alderwick, H. L. Birch, A. Mishra, L. Eggeling and G. S. Besra, Biochem. Soc. Trans., 2007, 35, 1325-1328.
7. D. Chatterjee, K. Lowell, B. Rivoire, M. R. McNeil and P. J. Brennan, J. Biol. Chem., 1992, 267, 6234-6239.
8. W. B. Turnbull, K. H. Shimizu, D. Chatterjee, S. W. Homans and A. Treumann, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 3918-3922.
9. A. Treumann, X. D. Feng, L. McDonnell, P. J. Derrick, A. E. Ashcroft, D. Chatterjee and S. W. Homans, J. Mol. Biol., 2002, 316, 89-100.
10. M. Joe, D. Sun, H. Taha, G. C. Completo, J. E. Croudace, D. A. Lammas, G. S. Besra and T. L. Lowary, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 5059-5072.
11. P. Ludwiczak, M. Gilleron, Y. Bordat, C. Martin, B. Gicquel and G. Puzo, Microbiology, 2002, 148, 3029-3037.
12. K. H. Khoo, A. Dell, H. R. Morris, P. J. Brennan and D. Chatterjee, J. Biol. Chem., 1995, 270, 12380-12389.
13. B. J. Appelmelk, J. den Dunnen, N. N. Driessen, R. Ummels, M. Pak, J. Nigou, G. Larrouy-Maumus, S. S. Gurcha, F. Movahedzadeh, J. Geurtsen, E. J. Brown, M. M. Eysink Smeets, G. S. Besra, P. T. J. Willemsen, T. L. Lowary, Y. van Kooyk, J. J. Maaskant, N. G. Stoker, P. von der Ley, G. Puzo, C. M. J. E. Vandenbroucke-grauls, C. W. Wieland, T. von der Poll, T. B. H. Geijtenbeek, A. M. van der Sar and W. Bitter, Cell. Microbiol, 2008, 10, 930-944.
14. J. Nigou, T. Vasselon, A. Ray, P. Constant, M. Gilleron, G. Besra, I. C. Sutcliffe, G. Tiraby and G. Puzo, J. Immunol, 2008, 180, 6696-6702.
15. E. Doz, S. Rose, J. Nigou, M. Gilleron, G. Puzo, F. Erard, B. Ryffel and V. Quesniaux, J. Biol. Chem., 2007, 282, 26014-26025.
16. T. Murase, R. B. Zheng, M. Joe, Y. Bai, S. L. Marcus, T. L. Lowary and K. K. S. Ng, J. Mol. Biol, 2009, 392, 381-392.
17. C. Rademacher, G. K. Shoemaker, H. S. Kim, R. B. Zheng, H. Taha, C. Liu, R. C. Nacario, D. C. Schriemer, J. S. Klassen, T. Peters and T. L. Lowary, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 10489-10502.
18. D. Kaur, T. L. Lowary, V. D. Vissa, D. C. Crick and P. J. Brennan, Microbiology, 2002, 148, 3049-3057.
19. G. S. Besra, C. B. Morehouse, C. M. Rittner, C. J. Waechter and P. J. Brennan, J. Biol. Chem., 1997, 272, 18460-18466.
20. K. Yokoyama and C. E. Bailou, J. Biol. Chem., 1989, 264, 21621-21628.
21. J. R. Brown, R. A. Field, A. Barker, M. Guy, R. Grewal, K. H. Khoo, P. J. Brennan, G. S. Besra and D. Chatterjee, Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 815-824.
22. A. K. Pathak, V. Pathak, J. M. Riordan, S. S. Gurcha, G. S. Besra and R. C. Reynolds, Carbohydr. Res., 2004, 339, 683-691.
23. M. R. Guy, P. A. Illarionov, S. S. Gurcha, L. G. Dover, K. J. C. Gibson, P. W. Smith, D. E. Minnikin and G. S. Besra, Biochem. J., 2004, 382, 905-912.
24. P. H. Tam, G. S. Besra and T. L. Lowary, ChemBioChem, 2008, 9, 267-278.
25. D. Kaur, M. R. McNeil, K. H. Khoo, D. Chatterjee, D. C. Crick, M. Jackson and P. J. Brennan, J. Biol. Chem., 2007, 282, 27133-27140.
26. P. H. Tam and T. L. Lowary, Carbohydr. Res., 2007, 342, 1741-1772.
27. R. U. Lemieux, A. P. Venot, U. Spohr, P. Bird, G. Mandai, N. Morishima, O. Hindsgaul and D. R. Bundle, Can. J. Chem., 1985, 63, 2664-2668.
28. T. L. Lowary and O. Hindsgaul, Carbohydr. Res., 1994, 251, 33-67.
29. (a) R. E. Lee, P. J. Brennan and G. S. Besra, Glycobiology, 1997, 7, 1121-1128;
30. (b) N. L. Rose, G. C. Completo, S.-J. Lin, M. McNeil, M. M. Palcic and T. L. Lowary, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 6721-6729.
31. M. M. Palcic, L. D. Heerze, M. Pierce and O. Hindsgaul, Glycoconjugate J., 1988, 5, 49-63.
32. V. Subramaniam, S. S. Gurcha, G. S. Besra and T. L. Lowary, Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 1083-1094.
33. C. Wing, J. C. Errey, B. Mukhopadhyay, J. S. Blanchard and R. A. Field, Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 3945-3950.
34. A. Watts and S. J. Williams, Org Biomol. Chem., 2005, 3, 1982-1992.
35. J. Ohlsson and G. Magnusson, Carbohydr. Res., 2000, 329, 49-55.
36. T. L. Lowary, E. Eichler and D. R. Bundle, Can. J. Chem., 2002, 80, 1112-1130.
37. J. Broddefalk, K.-E. Bergquist and J. Kihlberg, Tetrahedron, 1998, 54, 12047-12070.
38. P. Konradsson, U. E. Udodong and B. Fraser-Reid, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 4313-4316.
39. K. Bock and C. Pedersen, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1974, 293-297.
40. M. Nazare and H. Waldmann, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 1125-1128.
41. V. Subramaniam, S. S. Gurcha, G. S. Besra and T. L. Lowary, Tetrahedron: Asymmetry, 2005, 16, 553-567.
42. P. Dinadayala, D. Kaur, S. Berg, A. G. Amin, V. D. Vissa, D. Chatterjee, P. J. Brennan and D. C. Crick, J. Biol. Chem., 2006, 281, 20027-20035.
43. D. Kaur, S. Berg, P. Dinadayala, B. Gicquel, D. Chatterjee, M. R. McNeil, V. D. Vissa, D. C. Crick, M. Jackson and P. J. Brennan, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2006, 103, 13664-13669.
44. D. Kaur, A. Obregon-Henao, H. Pham, D. Chatterjee, P. J. Brennan and M. Jackson, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2008, 105, 17973-17977.
45. R. V. V. Tatituri, P. A. Illarionov, L. G. Dover, J. Nigou, M. Gilleron, P. Hitchen, K. Krumbach, H. R. Morris, N. Spencer, A. Dell, L. Eggeling and G. S. Besra, J. Biol. Chem., 2007, 282, 4561-4572.