Ring strain and total syntheses of modified macrocycles of the isoplagiochin type

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 5, Issue , 2009, Pages

  Speicher, Andreas ^a   Backes, Timo ^a   Hesidens, Kerstin ^a   Kolz, Jürgen ^a  

^a SAARLAND UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

Axially chiral biaryl; Isoplagiochin; Macrocycle; Ring strain; Total synthesis

Indexed keywords

EID: 76049096121     PISSN: 18605397     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.5.71     Document Type: Article

References (34)

1. Hashimoto, T.; Kanayama, S.; Kan, Y.; Tori, M.; Asakawa, Y. Chem. Lett. 1996, 741-742. doi:10.1246/cl.1996.741
2. Anton, H.; Schoeneborn, R.; Mues, R. Phytochemistry 1999, 52, 1639-1645. doi:10.1016/S0031-9422(99)00394-5
3. Hashimoto, T.; Irita, H.; Takaoka, S.; Tanaka, M.; Asakawa, Y. Tetrahedron 2000, 56, 3153-3159. doi:10.1016/S0040-4020(00)00236-2
4. Shy, H.-S.; Wu, C.-L. J. Asian Nat. Prod. Res. 2006, 8, 723-731. doi:10.1080/10286020500247392
5. Harinantenaina, L.; Quang, D. N.; Takeshi, N.; Hashimoto, T.; Kohchi, C.; Soma, G.-I.; Asakawa, Y. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1779-1781. doi:10.1021/np0502589
6. Guo, X.-L.; Leng, P.; Yang, Y.; Yu, L.-G.; Lou, H.-X. J. Appl. Microbiol. 2008, 104, 831-838. doi:10.1111/j.1365-2672.2007.03617.x
7. Leng, P.; Guo, X.-L.; Yang, Y.; Lou, H. X. Chin. Pharm. J. (Beijing) 2007, 42, 349-352.
8. Niu, C.; Qu, J.-B.; Lou, H.-X. Chem. Biodiversity 2006, 3, 34-40. doi:10.1002/cbdv.200690004
9. Qu, J.; Xie, C.; Guo, H.; Yu, W.; Lou, H. Phytochemistry 2007, 68, 1767-1774. doi:10.1016/j.phytochem.2007.04.036
10. Shi, Y.-Q.; Liao, Y.-X.; Qu, X.-J.; Yuan, H.-Q.; Li, S.; Qu, J.-B.; Lou, H.-X. Cancer Lett. 2008, 262, 173-182. doi:10.1016/j.canlet.2007.12.014
11. Shi, Y.-q.; Qu, X.-j.; Liao, Y.-x.; Xie, C.-f.; Cheng, Y.-n.; Li, S.; Lou, H.-x. Eur. J. Pharmacol. 2008, 584, 66-71. doi:10.1016/j.ejphar.2008.01.039
12. Asakawa, Y.; Ludwiczuk, A.; Nagashima, F.; Toyota, M.; Hashimoto, T.; Tori, M.; Fukuyama, Y.; Harinantenaina, L. Heterocycles 2009, 77, 99-150. doi:10.3987/REV-08-SR(F)3
13. Bringmann, G.; Mühlbacher, J.; Reichert, M.; Dreyer, M.; Kolz, J.; Speicher, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9283-9290. doi:10.1021/ja0373162
14. Scher, J. M.; Zapp, J.; Becker, H.; Kather, N.; Kolz, J.; Speicher, A.; Dreyer, M.; Maksimenka, K.; Bringmann, G. Tetrahedron 2004, 60, 9877-9881. doi:10.1016/j.tet.2004.08.037
15. Eicher, T.; Fey, S.; Puhl, W.; Büchel, E.; Speicher, A. Eur. J. Org. Chem. 1998, 877-888. doi:10.1002/(SICI)1099-0690(199805)1998:5<877::AID- EJOC877> 3.0. CO;2-S
16. Hesse, M.; Meier, H.; Zeeh, B. Spectroscopic Methods in Organic Chemistry, 2nd ed.; Thieme Chemistry: Stuttgart, Germany, 2007.
17. Jackmann, L. M.; Fernandes, E.; Heubes, M.; Quast, H. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2209-2227. doi:10.1002/(SICI)1099-0690(199810)1998:10<2209::AID- EJOC2209> 3.0.CO;2-G
18. HyperChem Professional 7.52; Hypercube, Inc.: Gainesville, FL, USA, 2002.
19. Speicher, A.; Backes, T.; Grosse, S. Tetrahedron 2005, 61, 11692-11696. doi:10.1016/j.tet.2005.09.048
20. Speicher, A.; Kolz, J.; Sambanje, R. P. Synthesis 2002, 2503-2512. doi:10.1055/s-2002-35629
21. Pachaly, P.; Schäfer, M. Arch. Pharm. 1989, 322, 477-482. doi:10.1002/ardp.19893220805
22. Gopinath, R.; Haque, S. J.; Patel, B. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 5842-5845. doi:10.1021/jo025701o
23. Matsumoto, M.; Kuroda, K. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4021-4024. doi:10.1016/S0040-4039(00)92860-0
24. Kuwabe, S.-i.; Torraca, K. E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12202-12206. doi:10.1021/ja012046d
25. Elangovan, A.; Wang, Y.-H.; Ho, T.-I. Org. Lett. 2003, 5, 1841-1844. doi:10.1021/ol034320+
26. Ma, D.; Liu, F. Chem. Commun. 2004, 1934-1935. doi:10.1039/b407090a
27. Beak, P.; Musick, T. J.; Chen, C.-w. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3538-3542. doi:10.1021/ja00219a031
28. Mounetou, E.; Debiton, E.; Buchdahl, C.; Gardette, D.; Gramain, J.-C.; Maurizis, J.-C.; Veyre, A.; Madelmont, J.-C. J. Med. Chem. 1997, 40, 2902-2909. doi:10.1021/jm960881d
29. Lee, C. K.; Koo, B.-S.; Lee, Y. S.; Cho, H. K.; Lee, K.-J. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 1667-1670.
30. Murata, M.; Oyama, T.; Watanabe, S.; Masuda, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 164-168. doi:10.1021/jo991337q
31. Cockerill, G. S.; Levett, P. C.; Whiting, D. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 9, 1103-1113. doi:10.1039/p19950001103
32. McMurry, J.; Matz, J. R.; Kees, K. L.; Bock, P. A. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1777-1780. doi:10.1016/S0040-4039(00)86739-8
33. Ali, M. A.; Kondo, K.; Tsuda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 1130-1136.
34. Solladié, G.; Pasturel-Jacopé, Y.; Maignan, J. Tetrahedron 2003, 59, 3315-3321. doi:10.1016/S0040-4020(03)00405-8