An expedient synthesis of 5-n-alkylresorcinols and novel 5-n-alkylresorcinol haptens

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 5, Issue , 2009, Pages

  Parikka, Kirsti ^a   Wähälä, Kristiina ^a  

^a UNIVERSITY OF HELSINKI   (Finland)

Author keywords

5 n alkylresorcinols; Haptens; Microwave assisted synthesis; Wittig reaction

Indexed keywords

EID: 75949127145     PISSN: 18605397     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.5.22     Document Type: Article

References (39)

1. Kozubek, A.; Tyman, J. H. P. Chem. Rev. 1999, 99, 1-25. doi:10.1021/cr970464o
2. Parikka, K.; Rowland, I. R.; Welch, R.; Wähälä, K. J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 1646-1650. doi:10.1021/jf052486e
3. Gasiorowski, K.; Brokos, B. Cell. Mol. Biol. Lett. 2001, 6, 897-911.
4. Starck, S. R.; Deng, J.-Z.; Hecht, S. M. Biochemistry 2000, 39, 2413-2419. doi:10.1021/bi991509d
5. Gasiorowski, K.; Brokos, B.; Kozubek, A.; Oszmianski, J. Cell. Mol. Biol. Lett. 2000, 5, 171-190.
6. Gasiorowski, K.; Szyba, K.; Brokos, B.; Kozubek, A. Cancer Lett. 1996, 106, 109-115. doi:10.1016/0304-3835(96)04294-2
7. Himejima, M.; Kubo, I. J. Agric. Food Chem. 1991, 39, 418-421. doi:10.1021/jf00002a039
8. Kumagai, M.; Suhara, Y.; Aoyagi, T.; Umezava, H. J. Antibiot. 1971, 24, 870-875.
9. Yamada, H.; Shiomi, K.; Xu, Q.; Nagai, T.; Shibata, M.; Oya, I.; Takahashi, Y.; Omura, S. J. Antibiot. 1995, 48, 205-210.
10. Deszcz, L.; Kozubek, A. Cell. Mol. Biol. Lett. 1997, 2, 213-222.
11. Roufogalis, B.; Li, Q.; Tran, V. H.; Kable, E. P. W.; Duke, C. C. Drug Dev. Res. 1999, 46, 235-249. doi:10.1002/(SICI)1098-2299(199903/04)46:3/ 4<239::AID-DDR8>3.0.CO;2-N
12. Rejman, J.; Kozubek, A. J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 246-250. doi:10.1021/jf034745a
13. Kozubek, A.; Jezierski, A.; Sikorski, A. F. Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 1988, 944, 465-472. doi:10.1016/0005-2736(88)90517-2
14. Linko, A.-M.; Adlercreutz, H. Br. J. Nutr. 2005, 93, 11-13. doi:10.1079/BJN20041281
15. Linko, A.-M.; Parikka, K.; Wähälä, K.; Adlercreutz, H. Anal. Biochem. 2002, 308, 307-313. doi:10.1016/S0003-2697(02)00226-9
16. Ross, A. B.; Shepherd, M. J.; Knudsen, K. E. B.; Glitso, E. B.; Philips, J.; Rowland, I.; Guo, Z.-X.; Massy, D. J. R.; Åman, P.; Kamal-Eldin, A. Br. J. Nutr. 2003, 90, 787-794. doi:10.1079/BJN2003965
17. Ross, A. B.; Kamal-Eldin, A.; Lundin, E. A.; Zhang, J.-X.; Hallmans, G.; Åman, P. J. Nutr. 2003, 133, 2222-2224.
18. Ross, A. B.; Chen, Y.; Frank, J.; Swanson, J. E.; Parker, R. S.; Kozubek, A.; Lundh, T.; Vessby, B. P.; Åman, P.; Kamal-Eldin, A. J. Nutr. 2004, 134, 506-510.
19. Aubertin-Leheudre, M.; Koskela, A.; Marjamaa, A.; Adlercreutz, H. Cancer Epidemiol., Biomarkers Prev. 2008, 17, 2244-2248. doi:10.1158/1055-9965.EPI-08- 0215
20. Landberg, R.; Kamal-Eldin, A.; Andersson, A.; Vessby, B.; Åman, P. Am. J. Clin. Nutr. 2008, 87, No.4832-838.
21. van Dam, R. M.; Hu, F. B. Am. J. Clin. Nutr. 2008, 87, No.4797-798.
22. Singh, U. S.; Scannell, R. T.; An, H.; Carter, B. J.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12691-12699. doi:10.1021/ja00156a005
23. Kozubek, A.; Tyman, J. H. P. Chem. Phys. Lipids 1995, 78, 29-35. doi:10.1016/0009-3084(95)02480-7
24. Brown, G. D. J. Nat. Prod. 1992, 55, 1756-1760. doi:10.1021/np50090a006
25. Cirigottis, K. A.; Cleaver, L.; Corrie, J. E. T.; Grasby, R. G.; Green, G. H.; Mock, J.; Nimgirawath, S.; Read, R. W.; Ritchie, E.; Taylor, W. C.; Vadasz, A.; Webb, W. R. G. Aust. J. Chem. 1974, 27, 345-355.
26. Wenkert, E.; Loeser, E.-M.; Mahapatra, S. N.; Schenker, F.; Wilson, E. M. J. Org. Chem. 1964, 29, 435-439. doi:10.1021/jo01025a046
27. Marmor, R. S. J. Org. Chem. 1972, 37, 2901-2904. doi:10.1021/jo00983a025
28. Tyman, J. H. P. Synthesis of 5-(C15-25-alkyl/alkenyl)resorcinols via 8-(3,5-dihydroxyphenyl)octanal, the ozonolysis product of cardol, using Wittig and Grignard methodology. GB 2429455, February 28, 2007.
29. Li, C.-J. Chem. Rev. 2005, 105, 3095-3165. doi:10.1021/cr030009u
30. Hwang, J.-J.; Lin, R.-L.; Shieh, R.-L.; Jwo, J.-J. J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 142, 125-139. doi:10.1016/S1381-1169(98)00274-X
31. Märkl, G.; Merz, A. Synthesis 1973, 295-297. doi:10.1055/s-1973- 22193
32. Matikainen, J.; Kaltia, S.; Hase, T. Synlett 1994, 817-818. doi:10.1055/s-1994-23014
33. Wu, J.; Zhang, D.; Wei, S. Synth. Commun. 2005, 35, 1213-1222. doi:10.1081/SCC-200054816
34. Yamamoto, K.; Watanabe, M.; Ideta, K.; Mataka, S.; Thiemann, T. Z. Naturforsch. 2005, 60b, 1299-1307.
35. Orsini, F.; Sello, G.; Fumagalli, T. Synlett 2006, 1717-1718. doi:10.1055/s-2006-947323
36. El-Batta, A.; Jiang, C.; Zhao, W.; Anness, R.; Cooksy, A. L.; Bergdahl, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 5244-5259. doi:10.1021/jo070665k
37. Butcher, M.; Mathews, R. J.; Middleton, S. Aust. J. Chem. 1973, 26, 2067-2069.
38. Russell, M. G.; Warren, S. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 4, 505-513.
39. Sieber, F.; Wentworth, P., Jr.; Toker, J. D.; Wentworth, A. D.; Metz, W. A.; Reed, N. N.; Janda, K. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 5188-5192. doi:10.1021/jo9903712