Palladium-catalyzed cross coupling reactions of 4-bromo-6H-1,2-oxazines

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 5, Issue , 2009, Pages

  Zimmer, Reinhold ^a   Schmidt, Elmar ^b   Andrä, Michal ^a   Duhs, Marcel Antoine ^a   Linder, Igor ^a   Reissig, Hans Ulrich ^a  

^a FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^b DRESDEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

1,2 oxazines; Alkyne; Halogenation; Palladium catalysis; Pyridines

Indexed keywords

EID: 75949093810     PISSN: 18605397     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.5.44     Document Type: Article

References (39)

1. Gilchrist, T. L. Chem. Soc. Rev. 1983, 12, 53-73. doi:10.1039/ cs9831200053
2. Tsoungas, P. G. Heterocycles 2002, 57, 915-953. doi:10.3987/REV-02-548
3. Reissig, H.-U.; Zimmer, R. In Science of Synthesis Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations; Trost, B. M.; Molander, G. A., Eds.; Thieme: Stuttgart, Germany, 2006; Vol.33, pp 371-389.
4. Lyapkalo, I. M.; Ioffe, S. L. Russ. Chem. Rev. (engl. Transl.) 1998, 67, 467-485.
5. Tishkov, A. A.; Reissig, H.-U.; Ioffe, S. L. Synlett 2002, 863-866. doi:10.1055/s-2002-31908
6. Young, I. S.; Kerr, M. A. Angew. Chem. 2003, 115, 3131-3134.
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3023-3026. doi:10.1002/anie.200351573
8. Helms, M.; Schade, W.; Pulz, R.; Watanabe, T.; Al-Harrasi, A.; Fisera, L.; Hlobilova, I.; Zahn, G.; Reissig, H.-U. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1003-1019. doi:10.1002/ejoc.200400627
9. Cardona, F.; Goti, A. Angew. Chem. 2005, 117, 8042-8045.
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7832-7835. doi:10.1002/anie.200502640
11. Sibi, M. P.; Ma, Z.; Jasperse, C. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5764-5765. doi:10.1021/ja0421497
12. Kumarn, S.; Shaw, D. M.; Ley, S. V. Chem. Commun. 2006, 3211-3213. doi:10.1039/b606338a
13. Lu, C.-D.; Zakarian, A. Angew. Chem. 2008, 120, 6935-6937.
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6829-6831. doi:10.1002/anie.200801652
15. Brasholz, M.; Reissig, H.-U.; Zimmer, R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 45-56. doi:10.1021/ar800011h
16. Sukhorukov, A. Yu.; Lesiv, A. V.; Khomutova, Y. A.; Ioffe, S. L. Synthesis 2009, 741-754. doi:10.1055/s-0028-1083360
17. Homann, K.; Angermann, J.; Collas, M.; Zimmer, R.; Reissig, H.-U. J. Prakt. Chem. 1998, 340, 649-655. doi:10.1002/prac.19983400709
18. Zimmer, R.; Orschel, B.; Scherer, S.; Reissig, H.-U. Synthesis 2002, 1553-1563. doi:10.1055/s-2002-33328
19. Zimmer, R.; Reissig, H.-U. Angew. Chem. 1988, 100, 1576-1577.
20. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1518-1519. doi:10.1002/anie. 198815181
21. Zimmer, R.; Reissig, H.-U. Liebigs Ann. Chem. 1991, 553-562. doi:10.1002/jlac.1991199101101
22. Zimmer, R.; Reissig, H.-U. J. Org. Chem. 1992, 57, 339-347. doi:10.1021/jo00027a058
23. Zimmer, R.; Reissig, H.-U.; Lindner, H. J. Liebigs Ann. Chem. 1992, 621-624. doi:10.1002/jlac.1992199201106
24. Zimmer, R.; Hoffmann, M.; Reissig, H.-U. Chem. Ber. 1992, 125, 2243-2248. doi:10.1002/cber.19921251012
25. Zimmer, R.; Homann, K.; Reissig, H.-U. Liebigs Ann. Chem. 1993, 1155-1157. doi:10.1002/jlac.1993199301186
26. Zimmer, R.; Collas, M.; Czerwonka, R.; Hain, U.; Reissig, H.-U. Synthesis 2008, 237-244. doi:10.1055/s-2007-990946
27. Buchholz, M.; Reissig, H.-U. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3524-3533. doi:10.1002/ejoc.200300234
28. Reissig, H.-U.; Homann, K.; Hiller, F.; Zimmer, R. Synthesis 2007, 2681-2689. doi:10.1055/s-2007-983802
29. Zimmer, R.; Homann, K.; Angermann, J.; Reissig, H.-U. Synthesis 1999, 1223-1235. doi:10.1055/s-1999-3524
30. Buchholz, M.; Reissig, H.-U. Synthesis 2002, 1412-1422. doi:10.1055/s-2002-33107
31. Schmidt, E.; Reissig, H.-U.; Zimmer, R. Synthesis 2006, 2074-2084. doi:10.1055/s-2006-942403
32. Birkofer, L.; Feldmann, H. Liebigs Ann. Chem. 1964, 677, 150-153. doi:10.1002/jlac.19646770121
33. Abramovitch, R. A.; Shinkai, I.; Cue, B. W.; Ragan, F. A.; Atwood, J. C. J. Heterocycl. Chem. 1976, 13, 415-417. doi:10.1002/jhet.5570130247
34. Baird, M. S.; Li, X.; Al-Dulayymi, J. R.; Kurdjukov, A. I.; Pavlov, V. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2507-2508. doi:10.1039/P19930002507
35. Paulini, K.; Reissig, H.-U. Chem. Ber. 1994, 127, 685-689. doi:10.1002/cber.19941270418
36. Zimmer, R.; Angermann, J.; Hain, U.; Hiller, F.; Reissig, H.-U. Synthesis 1997, 1467-1474. doi:10.1055/s-1997-1373
37. Duhs, M.-A. Bachelor Thesis, Freie Universität Berlin, 2006.
38. Zimmer, R.; Reissig, H.-U.; Homann, K. J. Prakt. Chem. 1995, 337, 521-528. doi:10.1002/prac.199533701112
39. Homann, K.; Zimmer, R.; Reissig, H.-U. Heterocycles 1995, 40, 531-537. doi:10.3987/COM-94-S77