Iodine-catalyzed one-pot synthesis of 2H-pyrans by domino Knoevenagel/6π-electrocylization

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 30, Issue 11, 2009, Pages 2833-2836

  Jung, Ene Jin ^a   Lee, Yong Rok ^a   Lee, Ha Jin ^b  

^a Yeungnam University   (South Korea)

^b Korea Basic Science Institute (KBSI)   (South Korea)

Author keywords

2H pyrans; Domino Knoevenagel 6 electrocylization; Iodine catalyzed reaction; Pyranoquinolinones

Indexed keywords

EID: 75849131582     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2009.30.11.2833     Document Type: Article

References (49)

1. Hsung, R. P.; Kurdyumov, A. V.; Sydorenko, N. Eur. J. Org. Chem. 2005, 23.
2. Tang, Y.; Oppenheimer, J.; Song, Z.; You, L.; Zhang, X.; Hsung, R. P. Tetrahedron 2006, 62, 10785.
3. McKee, T.; Fuller, R. W.; Covington, C. D.; Cardellina II, J. H.; Gulakowski, R. J.; Krepps, B. L.; McMahon, J. B.; Boyd, M. R. J. Nat. Prod. 1996, 59, 754.
4. Kumar, S.; Hernamdez, D.; Hoa, B.; Lee, Y.; Yang, J. S.; McCurdy, A. Org. Lett. 2008, 10, 3761.
5. Rawat, M.; Prutyanov, V. ; Wulff , W. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11044.
6. Abd, E.; Hisham, A. Pharmazie 1997, 52, 28.
7. Chen, I.-S.; Wu, S.-J.; Tsai, I. J.; Wu, T.-S.; Pezzuto, J. M.; Lu, M. C.; Chai, H.; Suh, N.; Teng, C.-M. J. Nat. Prod. 1994, 57, 1206.
8. Magiatis, P.; Melliou, E.; Skaltsounis, A.-L.; Mitaku, S.; Léonce, S.; Renard, P.; Pierré, A.; Atassi, G. J. Nat. Prod. 1998, 61, 982.
9. Krasnaya, Zh. A.; Prokof'ev, E. P.; Kucherov, V. F. Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya 1979, 816.
10. Krasnaya, Zh. A.; Stytsenko, T. S.; Bogdanov, V. S. Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya 1988, 1815.
11. Lee, Y. R.; Kim, D. H.; Shim, J.-J.; Kim, S. K.; Park, J. H.; Cha, J. S.; Lee, C.-S. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 998.
12. Lee, Y. R.; Choi, J. H.; Trinh, D. T. L.; Kim, N. W. Synthesis 2005, 3026.
13. Lee, Y. R.; Kim, D. H. Synthesis 2006, 603.
14. Kurdyumov, A. V.; Lin, N.; Hsung, R. P.; Gullickson, G. C.; Cole, K. P.; Sydorenko, N.; Swidorski, J. J. Org. Lett. 2006, 8, 191.
15. Hubert, C.; Moreau, J.; Batany, J.; Duboc, A.; Hurvois, J.-P.; Renaud, J.-L. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 40.
16. Zmitek, K.; Zupan, M.; Stavber, S.; Iskra, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 6534.
17. Ren, Y. M.; Cai, C. Org. Prep. Proced. Int. 2008, 40, 101.
18. Zmitek, K.; Zupan, M.; Stavber, S.; Iskra, J. Org. Lett. 2006, 8, 2491.
19. Mao, J.; Hua, Q.; Xie, G.; Guo, J.; Yao, Z.; Shi, D.; Ji, S. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 635.
20. Whitmore, F. C.; Rothrock, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1933, 55, 1106.
21. Ramalinga, K.; Vijayalalshimi, P.; Kaimal, T. N. B. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 879.
22. Chavan, S. P.; Kale, R. R.; Shivasankar, K.; Chandake, S. I.; Benjamin, S. B. Synthesis 2003, 2695.
23. Bosco, J. W. J.; Agrahari, A.; Saikia, A. K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4065.
24. Karimi, B.; Golshani, B. Synthesis 2002, 784.
25. Basu, M. K., Samajda, S.; Becker, F. F.; Banik, B. K. Synlett 2002, 319.
26. Sun, J. W.; Dong, Y. M.; Cao, L. Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 8932.
27. Varala, R.; Nuvula, S.; Adapa, S. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 8283.
28. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Sadasiv, K.; Satheesh, G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9695.
29. Wang, S. Y.; Ji, S. J.; Loh, T. P. Synlett 2003, 2377.
30. Rutherford, K. G.; Mamer, O. A.; Prokipcak, J. M.; Jobin, R. A. Can. J. Chem. 1966, 44, 2337.
31. Hessian, K. O.; Flynn, B. L. Org. Lett. 2003, 5, 4377.
32. Bandgar, B. P.; Shaikh, K. A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1959.
33. Bhosale, R. S.; Bhosale, S. V.; Bhosale, S. V.; Wang, T.; Zubaidha, P. K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7187.
34. Sashidhara, K. V.; Rosaiah, J. N.; Kumar, A. Synth. Commun. 2009, 39, 2288.
35. Wu, J.; Xia, H.-G.; Gao, K. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 126.
36. Fischer, D.; Tomeba, H.; Pahadi, N. K.; Patil, N. T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4764.
37. Cravotto, G.; Nano, G. M.; Tagliapietra, S. Synthesis 2001, 49.
38. Kidwai, M.; Bansal, V.; Mothsra, P.; Saxena, S.; Somvanshi, R. K.; Dey, S.; Singh, T. P. J. Mol. Catal. A. Chem. 2007, 268, 76.
39. Ahmad, S. J. Nat. Prod. 1984, 47, 391.
40. Mitaku, S.; Skaltsounis, A.-L.; Tillequin, F.; Koch, M.; Pusset, J.; Chauviere, G. J. Nat. Prod. 1985, 48, 772.
41. Ulubelen, A. Phytochemistry 1984, 23, 2123.
42. Bowen, I. H.; Lewis, J. R. Lloydia 1978, 41, 184.
43. Tantivatana, P.; Ruangrungsi, N.; Vaisiroiroj, V.; Lankin, D. C.; Bhacca, N. S.; Borris, R. P.; Cordell, G. A.; Johnson, L. F. J. Org. Chem. 1983, 48, 268.
44. Munoz, M. A.; Torres, R.; Cassels, B. K. J. Nat. Prod. 1982, 45, 367.
45. Staerk, D.; Kesting, J. R.; Sairafianpour, M.; Witt, M.; Asili, J.; Emami, S. A.; Jaroszewski, J. W. Phytochemistry 2009, 70, 1055.
46. Ea, S.; Giacometti, S.; Ciccolini, J.; Akhmedjanova, V.; Aubert, C. Planta Med. 2008, 74, 1265.
47. Cantrell, C. L.; Schrader, K. K.; Mamonov, L. K.; Sitpaeva, G. T.; Kustova, T. S.; Dunbar, C.; Wedge, D. E. J. Agr. Food Chem. 2005, 53, 7741.
48. Hanawa, F.; Fokialakis, N.; Skaltsounis, A.-L. Planta Medica 2004, 70, 531.
49. Campbell, W. E.; Bean, A. Biochem. Syst. Ecol. 1996, 24, 591.