Boron-containing protoporphyrin ix derivatives and their modification for boron neutron capture therapy: Synthesis, characterization, and comparative in vitro toxicity evaluation

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 5, 2010, Pages 1543-1552

  El Zaria, Mohamed E ^a,b   Ban, Hyun Seung ^a   Nakamura, Hiroyuki ^a  

^a GAKUSHUIN UNIVERSITY   (Japan)

^b Tanta University   (Egypt)

Author keywords

BNCT; Boron; Cluster compounds; Photodynamic therapy; Porphyrinoids

Indexed keywords

ALKYL CHAIN; BNCT; BORON CLUSTER COMPOUND; BORON NEUTRON CAPTURE THERAPY; BORON-CONTAINING; BORONATED PORPHYRIN; CANCER CELLS; ETHER LINKAGES; HELA CELL; IN-VITRO; MTT ASSAYS; NOVEL SERIES; POLYHEDRAL BORANES; PORPHYRINOIDS; PROTOPORPHYRIN IX; TUMOR SUPPRESSION; VINYL GROUP;

BORON; BORON COMPOUNDS; CHEMICAL MODIFICATION; DERIVATIVES; ETHERS; OPTICAL MATERIALS; ORGANIC POLYMERS; PLASMONS; PORPHYRINS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

PHOTODYNAMIC THERAPY;

ANTINEOPLASTIC AGENT; BORON PROTOPORPHYRIN; PROTOPORPHYRIN;

ANIMAL; ARTICLE; BRAIN TUMOR; CHEMICAL STRUCTURE; HUMAN; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; METHODOLOGY; NEUTRON CAPTURE THERAPY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHOTOCHEMOTHERAPY; RAT; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; BORON NEUTRON CAPTURE THERAPY; BRAIN NEOPLASMS; CELL LINE, TUMOR; HUMANS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTOCHEMOTHERAPY; PROTOPORPHYRINS; RATS; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED;

EID: 75749116336     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200901532     Document Type: Article

References (55)

1. a) G. Rana, K. Vyakaranam, J. A. Maguire, N. S. Hosmane in Metallotherapeutic Drugs and Metal-Based Diagnostic Agents: The Use of Metal in Medicine (Eds.: M. Gielen, E. Tiekink), Wiley, New York, 2005; pp. 19-46;
2. b) N. S. Hosmane, L. Adams, J. Wang, K. Vyakaranam, G. Rana, S. N. Hosmane, B. F. Spielvogel, J. E. Eklund in Research and Development in Neutron Capture Therapy (Eds. : W. Sauerwein, R. Moss, A. Wittig), Monduzzi Editore, Bologna, 2002, pp. 99-105;
3. c) A. H. Soloway, W. Tjarks, B. A. Barnum, F.-G. Rong, R. F. Barth, I. M. Codogni, J. G. Wilson, Chem. Rev. 1998, 98, 1515-1562;
4. d) Z. Yinghuai, K. C. Yan, J. A. Maguire, N. S. Hosmane, Curr. Chem. Biol. 2007, 1, 141-149;
5. e) Z. Yinghuai, A. T. Peng, L. S. Chong, K. Carpenter, J. A. Maguire, N. S. Hosmane, M. Takagaki, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9875-9880;
6. f) C. Salt, A. J. Lennox, M. Takagaki, J. A. Maguire, N. S. Hosmane, Russ. Chem. Bull. 2004, 53, 1871-1888;
7. g) N. S. Hosmane, Z. Yinghuai, J. A. Maguire, M. Takagaki, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1690-1697.
8. a) H. Ali, J. E. van Lier, Chem. Rev. 1999, 99, 2379-2450;
9. b) J. Moan, Q. Peng, Photodynamic Therapy (Ed.: T. Patrice), RSC, Cambridge, 2004, pp. 3-18.
10. a) C. J. Gomer, N. Rucker, A. Ferrario, S. Wong, Radiat. Res. 1989, 120, 1-18;
11. b) I. J. MacDonald, T. J. Dougherty, J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 105-129;
12. c) A. C. E. Moor, B. Ortel, T. Hasan, Photodynamic Therapy (Ed.: T. Patrice), RSC, Cambridge, 2004, pp. 19-58;
13. d) V. A. Ol'shevskaya, A. N. Savchenko, A. V. Zaitsev, E. G. Kononova, P. V. Petrovskii, A. A. Ramonova, V. V. Tatarskiy, Jr., O. V. Uvarov, M. M. Moisenovich, V. N. Kalinin, A. A. Shtil, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1632-1637.
14. a) R. G. Fairchild, V. P. Bond, Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys. 1985, 11, 831;
15. b) R. F. Barth, J. A. Coderre, M. G. H. Vicente, T. E. Blue, Clin. Cancer Res 2005, 11, 3987-4002.
16. a) R. F. Barth, A. H. Soloway, J. H. Goodman, R. A. Gahbauer, N. Gupta, T. E. Blue, W. L. Yang, W. Tjarks, J. Neurosurg. 1999, 44, 433-451;
17. b) V. I. Bregadze, I. B. Sivaev, D. Gabel, D. Wöhrle, J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 767-781;
18. c) M. W. Renner, M. Miura, M. W. Easson, M. G. H. Vicente, Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2006, 6, 145-157.
19. J. Osterloh, M. G. H. Vicente, J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 305.
20. a) A. D. Chanana, J. Capala, M. Chadha, J. A. Coderre, A. Z. Diaz, E. H. Elowitz, J. Iwai, D. D. Joel, H. G. B. Liu, R. M. Ma, N. Pendzick, N. S. Peress, M. S. Shady, D. N. Slatkin, G. W. Tyson, L. Wielopolski, J. Neurosurg. 1999, 44,1182-1192;
21. b) D. Haritz, D. Gabel, R. Huiskamp, Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys. 1994, 28, 1175-1181;
22. c) T. Kageji, Y. Nakagawa, K. Kitamura, K. Matsumoto, H. Hatanaka, J. Neuro-Oncol. 1997, 33, 117-130.
23. a) Y. Mishima, M. Ichihashi, S. Hatta, C. Honda, K. Yamamura, T. Nakagawa, Pigment Cell Res. 1989, 2, 226-234;
24. b) T. Kageji, Y. Nakagawa, K. Kitamura, K. Matsumoto, H. Hatanaka, J. Neuro-Oncol. 1997, 33, 117-130;
25. c) J. H. Goodman, W. L. Yang, R. F. Barth. Z. X. Gao, C. P. Boesel, A. E. Staubus, N. Gupta, R. A. Gahbauer, D. M. Adams, C. R. Gibson, A. K. Ferketich, M. L. Moeschberger, A. H. Soloway, D. E. Carpenter, B. J. Albertson, W. F. Bauer, M. Z. Zhang, C. C. Wang, J. Neurosurg. 2000, 47, 608-622.
26. a) V. Gottumukkala, O. Ongayi, D. G. Baker, L. G. Lomax, M. G. H. Vicente, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1871-1879;
27. b) R. C. Haushalter, W. M. Butler, R. W. Rudolph, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2620-2629;
28. c) S. B. Kahl, D. D. Joel, M. M. Nawrocky, P. L. Micca, K. P. Tran, G. C. Finkel, D. N. Slatkin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 7265-7269;
29. d) S. B. Kahl, M. S. Koo, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1769-1771.
30. a) M. Miura, D. Gabel, G. Oenbrink, R. G. Fairchild, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2247-2250;
31. b) A. S. Phadke, A. R. Morgan, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1725-1728;
32. c) G. Oenbrink, P. Jurgenlimke, D. Gabel, Photochem. Photobiol. 1988, 48, 451-456;
33. d) D. Gabel, S. Harfst, D. Möller, H. Ketz, T. Peymann, J. Rosier in Current Topics in the Chemistry of Boron (Ed.: G. W. Kabalka), RSC, Cambridge, 1994, pp. 161-164.
34. a) M. G. H. Vicente, B. F. Edwards, S. J. Shetty, Y. J. Hou, J. E. Boggan, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 481-492;
35. b) E. Hao, T. J. Jensen, B. H. Courtney, M. G. H. Vicente, Bioconjugate Chem. 2005, 16, 1495-1502;
36. c) A. R. Genady, D. Gabel, in Research and Development in Neutron Capture Therapy (Eds.: W Sauerwein, R. Moss, A. Wittig), Monduzzi Editore, Bologna, 2002, pp. 69-73.
37. a) A. R. Genady, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2102-2108;
38. b) M. Ratajski, J. Osterloh, D. Gabel, Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2006, 6, 159-166;
39. c) H. Li, F. R. Fronczek, M. G. H. Vicente, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4828-4830.
40. a) J. S. Hill, S. B. Kahl, A. H. Kaye, S. S. Stylli, M. S. Koo, M. F. Gonzales, N. J. Vardaxis, C. I. Johnson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1992, 89, 1785-1789;
41. b) C. P. Ceberg, A. Brun, S. B. Kahl, M. S. Koo, B. R. R. Person, L. G. J. Salford, J. Neurosurg. 1995, 83, 86-92;
42. c) J. Tibbitts, N. C. Sambol, J. R. Fike, W. F. Bauer, S. B. Kahl, J. Pharm. Sci. 2000, 89, 469-477.
43. M. A. Rosenthal, B. Kavar, J. S. Hill, D. J. Morgan. R. L. Nation, S. S. Stylli, R. L. Basser, S. Uren, H. Geldard, M. D. Green, S. B. Kahl, A. H. Kaye, J. Clin. Oncol. 2001, 19, 519-524.
44. M. A. Rosenthal, B. Kavar, J. S. Hill, D. J. Morgan, R. L. Nation, S. S. Stylli, R. L. Basser, S. Uren, H. Geldard, M. D. Green, S. B. Kahl, A. H. Kaye, Clin. Oncol. 2001, 19, 519-524.
45. M. A. Dagrosa, M. Viaggi, R. J. Rebagliati, D. Batistoni, S. B. Kahl, G. J. Juvenal, M. A. Pisarev, Mol. Pharm. 2005, 2, 151-156.
46. a) T. Ozawa, R. A. Santos, K. R. Lamborn, W. F. Bauer, M. S. Koo, S. B. Kahl, D. F. Deen, Mol. Pharm. 2004, 1, 368-374;
47. b) M. S. Koo, T. Ozawa, R. A. Santos, K. R. Lamborn, A. W. Bollen, D. F. Deen, S. B. Kahl, J. Med. Chem. 2007, 50, 820-827.
48. J. H. Fuhrhop, K. M. Smith in Porphyrins and Metalloporphyrins (Ed.: K. M. Smith), Elsevier, New York, 1975, pp. 835-836.
49. T. Peymann, C. B. Knobler, M. F. Hawthorne, Inorg. Chem. 2000, 39, 1163-1170.
50. W. R. Herlter, M. S. Raasch, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3661-3668.
51. a) T. Karstens, K. Kobs, J. Phys. Chem. 1980, 84, 1871-1872;
52. b) A. T. R. Williams, S. A. Winfield, J. N. Miller, Analyst 1983, 108, 1067-1071;
53. c) S. Dhami, A. J. de Mello, G. Rumbles, S. M, Bishop, D. Phillips, A. Beeby, Photochem. Photobiol. 1995, 67, 341-346.
54. H. G. Srebny, W. Preetz, Z. Naturforsch. B 1984, 39, 189-196.
55. W. McFarlane, Proc. R. Soc. London Ser. A 1968, 306, 185-199.