Conformational and solvation studies via computer simulation of the novel large scale diastereoselectively synthesized phosphinic MMP inhibitor RXP03 diluted in selected solvents

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 1, 2010, Pages 421-428

  Matziari, Magdalini ^a   Dellis, Dimitris ^a   Dive, Vincent ^b   Yiotakis, Athanasios ^a   Samios, Jannis ^a  

^a UNIVERSITY OF ATHENS   (Greece)

^b Institute Frederic Joliot   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL METHODS; COMPUTER SIMULATION; CONFORMATIONS; ISOMERS; SOLUBILITY; SOLVENTS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TERNARY SYSTEMS; ZINC;

ACTIVE STRUCTURES; CONFORMATIONAL DIFFERENCES; DIASTEREOISOMERS; IN-VITRO; IN-VIVO; INTERMOLECULAR STRUCTURES; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BOND; MATRIX METALLOPROTEINASES; METALLOPROTEASES; MMP INHIBITOR; PSEUDO-PEPTIDE; SELECTIVE INHIBITORS; SIDE CHAINS; STRUCTURE ACTIVITY RELATIONSHIPS; SYNTHETIC METHODOLOGY; THEORETICAL STUDY;

HYDROGEN BONDS;

EID: 75649090769     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp903830v     Document Type: Article

References (39)

1. Dive, V.; Georgiadis, D.; Matziari, M.; Makaritis, A.; Beau, F.; Cuniasse, P.; Yiotakis, A. Cell. Mol. Life Sci. 2004, 61, 2010-2019.
2. Cuniasse, P.; Devel, L.; Makaritis, A.; Beau, F.; Georgiadis, D.; Matziari, M.; Yiotakis, A.; Dive, V. Biochimie 2005, 87, 393-402.
3. Andarawewa, D. V., K. L.; Boulay, A.; Matziari, M.; Beau, F.; Guerin, E.; Rousseau, B.; Yiotakis, A.; Rio, M. C. Int. J. Cancer 2001, 113, 775-781.
4. Schechter, I.; Berger, A. BiochemhMiophysmResmCommun. 1967, 27, 157-162.
5. Georgiadis, D.; Beau, F.; Czarny, B.; Cotton, J.; Yiotakis, A.; Dive, V. Circ. Res. 2003, 93, 148-154.
6. Vassiliou, S.; Mucha, A.; Cuniasse, P.; Georgiadis, D.; Lucet- Levannier, K.; Beau, F.; Kannan, R.; Murphy, G.; Knauper, V.; Rio, M. C.; Basset, P.; Yiotakis, A.; Dive, V. J. Med. Chem. 1999, 42, 2610-2620.
7. Schiodt, C. B.; Buchardt, J.; Terp, G. E.; Christensen, U.; Brink, M.; Berger Larsen, Y.; Meldal, M.; Foged, N. T. Curr. Med. Chem. 2001, 8, 967-976.
8. Georgiadis, D.; Vazeux, G.; Llorens-Cortes, C.; Yiotakis, A.; Dive, V. Biochemistry 2000, 39, 1152-1155.
9. Grembecka, J.; Mucha, A.; Cierpicki, T.; Kafarski, P. J. Med. Chem. 2003, 46, 2641-2655.
10. Makaritis, A.; Georgiadis, D.; Dive, V.; Yiotakis, A. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2079-2094.
11. Buchardt, J.; Schiodt, C. B.; Krog-Jensen, C.; Delaisse, J. M.; Foged, N. T.; Meldal, M. J. Comb. Chem. 2000, 96, 624-638.
12. Dive, V.; Cotton, J.; Yiotakis, A.; Michaud, A.; Vassiliou, S.; Jiracek, J.; Vazeaux, G.; Chauvet, M. T.; Cuniasse, P.; Corvol, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 4330-4335.
13. Jiracek, J.; Yiotakis, A.; Vincent, B.; Checler, F.; Dive, V. J. Biol. Chem. 1996, 271, 19606-19611.
14. Cursio, R.; Mari, B.; Louis, K.; Saint-Paul, M. C.; Rostagno, P.; Giudicelli, J.; Bottero, V.; Anglard, P.; Yiotakis, A.; Dive, V.; Gugenheim, J.; Auberger, P. FASEB J. 2002, 16, 93-95.
15. Andarawewa, D. V., K. L.; Boulay, A.; Matziari, M.; Beau, F.; Guerin, E.; Rousseau, B.; Yiotakis, A.; Rio, M. C. Int. J. Cancer 2001, 113, 775-781.
16. Gall, A.; Ruff, M.; Kannan, R.; Cuniasse, P.; Yiotakis, A.; Dive, V.; Rio, M.; Basset, P.; Moras, D. J. Mol. Biol. 2001, 307, 577-586.
17. Baylis, E. K.; Campbell, C. D.; Dingwall, J. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1984, 1, 2845-2853.
18. Seco, J. M.; Quinoa, Riguera, E. Chem. Rev. 2004, 104, 17-117.
19. Breneman, C. N.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361.
20. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Su, K. S. J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
21. van Gunsteren, W. F.; Billeter, S. R.; Eising, A. A.; Hunenberger, P.; Kruger, M. A. E.; Scott, W. R. P.; Tironi, I. G. Biomolecular Simulation: The GROMOS96 manual and user guide; Hochschulverlag AG an der ETH Zurich: Zurich, Switzerland, 1996.
22. Darden, T.; York, D.; Pedersen, L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089.
23. Essmann, U.; Perera, L.; Berkowitz, M. L.; Darden, T.; Lee, H.; Pedersen, L. G. J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577.
24. Byrd, R. H.; Lu, P.; Nocedal, J. SIAM J. Sci. Stat. Comput. 1995, 16, 1190.
25. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; DiNola, A.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684.
26. Nosè, S. Mol. Phys. 1984, 52, 255.
27. Hoover, W. G. Phys. Rev. A 1985, 31, 1695.
28. Hockney, R. W.; Goel, S. P.; Eastwood, J. J. Comput. Phys. 1974, 14, 148.
29. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327.
30. Masella, M.; Borgis, D.; Cuniasse, P. J. Comput. Chem. 2008, 29, 1707.
31. van der Spoel, D.; Lindahl, E.; Hess, B.; van Buuren, A. R.; Apol, E.; Meulenhoff, P. J.; Tieleman, D. P.; Sijbers, A. L. T. M.; Feenstra, K. A.; van Drunen, R.; Berendsen, H. J. C. Gromacs User Manual Version 3.3, 2005; http://www.gromacs.org/.
32. Saiz, L.; Padró, J. A.; Guardia, E. Mol. Phys. 1999, 97, 897.
33. Dellis, D.; Chalaris, M.; Samios, J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 18575.
34. Shrake, A.; Rupley, J. A. J. Mol. Biol. 1973, 79, 351.
35. Eisenhaber, F.; Lijnzaad, P.; Argos, P.; Sander, C.; Scharf, M. J.ComputmChem-1995, 16, 273.
36. Connolly, M. L. J. Avvi. Crystallogr. 1983, 16, 548.
37. Richmond, T. J. J. Moi. Bioi. 1984, 178, 63.
38. Jörgensen, W. L. J. Phys. Chem. 1986, 90, 1276.
39. Ferrario, M.; Haughney, M.; McDonald, I. R.; Klein, M. L. J. Phys. Chem. 1990, 93, 5156.