DFT study of intermolecular [4 + 2] versus [3 + 2] cycloadditions in the dimerization of 2,4,6-trinitrotoluene (TNT): Regioselectivity and stereoselectivity

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 2, 2010, Pages 1169-1177

  Chen, Xiao Fang ^a   Hou, Chun Yuan ^a   Han, Ke Li ^a  

^a DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE RING; CHEMICAL EVENTS; CYCLOADDITIONS; DFT STUDY; DIELS-ALDER; DIPOLAR CYCLOADDITIONS; EXPERIMENTAL OBSERVATION; HETERO DIELS-ALDER REACTION; HIGH PRESSURE; METHYL GROUP; NITRO GROUP; SINGLE STATE; TRANSITION STATE; TRIPLET STATE; VIBRATIONAL FREQUENCIES;

BENZENE; CYCLOADDITION; DIMERIZATION; HYDROCARBONS; OXYGEN;

EXPLOSIVES;

EID: 75249107950     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp909670w     Document Type: Article

References (72)

1. Dick, J. J.; Mulford, R. N.; Spencer, W. J.; Pettit, D. R.; Garcia. E.; Shaw, D. C. J. Awl. Phys. 1991, 70, 3572.
2. Dick, J. J. J. Phys. Chem. 1993, 97, 6193.
3. Brill, T. B.; James, K. J. Chem. Rev. 1993, 93, 2667.
4. McNesby, K. L.; Coffey, C. S. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3097.
5. Jindal, V. K.; Dlott, D. D. J. Awl. Phys. 1998, 83, 5203.
6. Reed, E. J.; Joannopoulos, J. D.; Fried, L. E. Phys. Rev.B 2000, 62, 16500.
7. Rice, B. M.; Hare, J. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1770.
8. Mereau, R.; Mathieu, D.; Elstner, M.; Frauenheim, T. Phys. Rev. B 2004, 69, 104101.
9. van der Heijden, A. E. D. M.; Bouma, R. H. B.; van der Steen, A. C. Propellants, Explos., Pyrotech. 2004, 29, 304.
10. Zhang, C.-Y.; Shu, Y.-J.; Huang, Y.-G.; Zhao, X.-D.; Dong, H.-S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 8978.
11. Zeman, S. Struct. Bonding (Berlin, Ger.) 2007, 125, 195.
12. Keshavarz, M. H.; Motamedoshariati, H.; Pouretedal, H. R.; Tehrani, M. K.; Semnani, A. J. Hazard. Mater. 2007, 145, 109.
13. Tokmakoff, A.; Fayer, M. D.; Dlott, D. D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1901.
14. Brill, T. B.; James, K. J. J. Phy. Chem. 1993, 97, 8759.
15. Dick, R. D. J. Chem. Phys. 1970, 52, 6021.
16. Dick, R. D. J. Chem. Phys. 1979, 71, 3203.
17. Warnes, R. H. J. Chem. Phys. 1970, 53, 1088.
18. Nellis, W. J.; Ree, F. H.; Trainor, R. J.; Mitchell, A. C.; Boslough, M. B. J. Chem. Phys. 1984, 80, 2789.
19. Engelke, R.; Blais, N. C.; Sheffield, S. A.; Sander, R. K. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6955.
20. Engelke, R.; Hay, P. J.; Kleier, D. A.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1983, 79, 4367.
21. Engelke, R.; Hay, P. J.; Kleier, D. A.; Wadt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5439.
22. Engelke, R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5799.
23. Grimme, W.; Schneider, E. Angew. Chem., Int. Ed. 1977, 16, 717.
24. Grimme, W.; Köser, H. G. Angew. Chem., Int. Ed. 1980, 19, 307.
25. Braun, R.; Kummer, M.; Martin, H.-D.; Rubin, M. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1985, 24, 1059.
26. Bertsch, A.; Grimme, W.; Reinhardt, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1986, 25, 377.
27. Grimme, W.; Kammerling, H. T.; Lex, J.; Gleiter, R.; Heinze, J.; Dietrich, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1991, 30, 205.
28. Rudchenko, V. F. Chem. Rev. 1993, 93, 725.
29. Denmark, S. E.; Thorarensen, A. Chem. Rev. 1996, 96, 137.
30. Denmark, S. E.; Martinborough, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3046.
31. Denmark, S. E.; Hurd, A. R. J. Org. Chem. 2000, 65, 2875.
32. Denmark, S. E.; Cottell, J. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 4276.
33. Denmark, S. E.; Kramps, L. A.; Montgomery, J. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4122.
34. Denmark, S. E.; Baiazitov, R. Y. Org. Lett. 2005, 7, 5617.
35. Denmark, S. E.; Montgomery, J. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3732.
36. Denmark, S. E.; Baiazitov, R. Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 593.
37. Chataigner, I.; Piettre, S. R. Org. Lett. 2007, 9, 4159.
38. Leitich, V. J. Angew. Chem. 1976, 88, 416.
39. Charlton, J. L.; Liao, C. C.; de Mayo, P. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2463.
40. Balczewski, P.; Beddoes, R. L.; Joule, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 559.
41. Eberson, L.; Hartshorn, M. P.; Radner, F.; Svensson, J. O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1719.
42. Butts, C. P.; Calvert, J. L.; Eberson, L.; Hartshorn, M. P.; Radner, F.; Robinson, W. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1485.
43. Noh, T.; Gan, H.; Halfon, S.; Hrnjez, B. J.; Yang, N.-c. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7470.
44. Gan, H.; Horner, M. G.; Hrnjez, B. J.; McCormack, T. A.; King, J. L.; Gasyna, Z.; Chen, G.; Gleiter, R.; Yang, N.-c. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12098.
45. Okamoto, H.; Satake, K.; Ishida, H.; Kimura, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16508.
46. Huisgen, R. Angew. Chem. 1963, 75, 604.
47. Denmark, S. E.; Seierstad, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 1610.
48. Smirnov, V. O.; Ioffe, S. L.; Tishkov, A. A.; Khomutova, Y. A.; Nesterov, I. D.; Antipin, M. Y.; Smit, W. A.; Tartakovsky, V. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 8485.
49. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02.; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
50. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev.B 1988, 37, 785.
51. Cohen, R.; Zeiri, Y.; Wurzberg, E.; Kosloff, R. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11074.
52. Chakraborty, D.; Muller, R. P.; Dasgupta, S.; Goddard, W. A., III. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2261.
53. Vladimiroff, T.; Rice, B. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10437.
54. Lewis, J. P.; Glaesemann, K. R.; VanOpdorp, K.; Voth, G. A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11384.
55. Chakraborty, D.; Muller, R. P.; Dasgupta, S.; Goddard, W. A., III. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1302.
56. Alavi, S.; Reilly, L. M.; Thompson, D. L. J. Chem. Phys. 2003, 119, 8297.
57. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
58. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
59. Clarkson, J.; Smith, W. E.; Batchelder, D. N.; Smith, D. A.; Coats, A. M. J. Mol. Struct. 2003, 648, 203.
60. Chen, X.-F.; Zhang, X.; Han, K.-L.; Varandas, A. J. C. Chem. Phys. Lett. 2006, 421, 453.
61. Domingo, L. R.; Arno, M.; Andres, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 5867.
62. Domingo, L. R.; Asensio, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 1076.
63. Domingo, L. R.; Asensio, A.; Arroyo, P. J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 660.
64. Avalos, M.; Babiano, R.; Cintas, P.; Higes, F. J.; Jimenez, J. L.; Palacios, J. C.; Silva, M. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 1494.
65. Denmark, S. E.; Kesler, B. S.; Moon, Y.-C. J. Org. Chem. 1992, 57, 4912.
66. Hendrickx, M. F. A.; Vinckier, C. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 7574.
67. Isaacs, N. S.; El-Din, G. N. Tetrahedron. 1989, 45, 7083.
68. Uittenbogaard, R. M.; Seerden, J.-P. G.; Scheeren, H. W. Tetrahedron. 1997, 53, 11929.
69. Jenner, G. Tetrahedron. 1997, 53, 2669.
70. Drljaca, A.; Hubbard, C. D.; van Eldik, R.; Asano, T.; Basilevsky, M. V.; le Noble, W. J. Chem. Rev. 1998, 98, 2167.
71. Dinadayalane, T. C.; Geetha, K.; Sastry, G. N. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5479.
72. Engelke, R.; Blais, N. C. J. Chem. Phys. 1994, 101, 10961.