Cooperative effect of solvent in the neutral hydration of ketenimine: An ab initio study using the hybrid cluster/Continuum model

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 1, 2010, Pages 595-602

  Sun, Xiao Ming ^a   Wei, Xi Guang ^a   Wu, Xiao Peng ^a   Ren, Yi ^a,b   Wong, Ning Bew ^b   Li, Wai Kee ^c  

^a Sichuan University   (China)

^b CITY UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^c CHINESE UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO STUDY; ACTIVATION BARRIERS; BASIS SETS; BULK SOLVENTS; C-C BONDS; CARBON ATOMS; COOPERATIVE EFFECTS; CUMULENES; EXPLICIT WATER; GASPHASE; HYDROGEN BONDINGS; KETENIMINES; POLARIZABLE CONTINUUM MODEL; REACTION CHANNELS; REACTION PATHWAYS; RING TRANSITION STATE; SOLUTION MODEL; TWO CHANNEL; WATER ADDITION; WATER CLUSTER; WATER MOLECULE;

CONTINUUM MECHANICS; HYDRATION; HYDROGEN BONDS; PROTONS;

MOLECULES;

IMINE; SOLVENT; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; QUANTUM THEORY;

COMPUTER SIMULATION; IMINES; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; QUANTUM THEORY; SOLVENTS; WATER;

EID: 75249101058     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp907957k     Document Type: Article

References (42)

1. Staudinger, H.; Hauser, E. Helv. Chim. Acta 1921, 4, 887.
2. Barbaro, G.; Battaglia, A.; Giorgianni, P.; Giorgianni, D. Tetrahedron 1993, 49, 4293.
3. Molina, P.; Alajarin, M.; Vidal, A.; Fenau-Dupont, J.; Declerq, J. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 4008.
4. Alajarin, M.; Mollina, P.; Vidal, A.; Tovar, F. Tetrahedron 1997, 39, 13449.
5. Schmittel, M.; Steffen, J. P.; Angel, M. A. W.; Engels, B.; Lennartz, C.; Hanrath, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1562.
6. McCarthy, D. C.; Hegarty, A. F.; Kelly, J. G.; Relihan, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980, 579.
7. Hegarty, A. F.; Kelly, J. G.; Relihan, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1175.
8. Sung, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 847.
9. Sung, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1169.
10. Tahmassebi, D. Magn. Reson. Chem. 2003, 41, 273.
11. Nguyen, M. T.; Hegarty, A. F. J. Am. Chem. Soc. 1983, 705, 3811.
12. Nguyen, M. T.; Hegarty, A. F. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1983, 93, 329.
13. Nguyen, M. T.; Raspoet, G.; Vanquickenborne, L. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 813.
14. Sung, K.; Wu, S. W.; Wu, R. R.; Sun, S. Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 4298.
15. Sung, K.; Huang, P. M.; Chiang, S. M. Tetrahedron 2006, 62, 4795.
16. Sung, K.; Chen, F. L.; Huang, P. M.; Chiang, S. M. Tetrahedron 2006, 62, 171.
17. Nguyen, M. T.; Ha, T. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 599.
18. Liang, J. Y.; Lipscomb, W. N. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5051.
19. Merz, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7973.
20. Nguyen, M. T.; Raspoet, G.; Vanquickenborne, L. G.; Van Duijen, P. T. J. Phys.Chem. A 1997, 101, 7379.
21. Nguyen, M. T.; Hegarty, A. F. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1552.
22. Skancke, P. N. J. Phys. Chem. 1992, 96, 8065.
23. Nguyen, M. T.; Raspoet, G. Can. J. Chem. 1999, 77, 817.
24. Raspoet, G.; Nguyen, M. T.; McGarraghy, M.; Hegarty, A. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 6867.
25. Arroyo, S. T.; Garcia, A. H.; Sansón Martín,J.A. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 1858.
26. Ruckenstein, E.; Shulgin, I. L.; Shulgin, L. I. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 7114.
27. Lewis, M.; Glaser, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8541.
28. Lewis, M.; Glaser, R. Chem. Educ. J. 2002, 8, 1934.
29. Tordini, F.; Bencini, A.; Bruschi, M.; Gioia, L. D.; Zampella, G.; Fantucci, P. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1188.
30. Lewis, M.; Glaser, R. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6814.
31. Nguyen, M. T.; Matus, M. H.; Jackson, V. E.; Ngan, V. T.; Rustad, J. R.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 10386.
32. Deng, C.; Li, Q. G.; Ren, Y.; Wong, N. B.; Chu, S. Y.; Zhu, H. J. J. Comput. Chem. 2007, 29, 466.
33. Deng, C.; Wu, X. P.; Sun, X. M.; Ren, Y.; Sheng, Y. H. J. Comput. Chem. 2009, 30, 285.
34. Lvanova, Elena V.; Muchall, Heidi M. Can. J. Chem. 2005, 83, 1588.
35. Tsuchida, N.; Satou, H.; Yamabe, S J. Phys. Chem. A. 2007, 111, 6296.
36. Loerting, T.; Liedl, K. R. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5137.
37. Wu, Y.; Jin, L.; Xue, Y.; Xie, D. Q.; Kim, C. K.; Guo, Y.; Yan, G. S. J. Comput. Chem. 2008, 29, 1222.
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y. ; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gromperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Cheng, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.01; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2003.
39. Mourik, T. V. Chem. Phys. Lett. 2005, 414, 364.
40. Reed, A. E'; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
41. Eckert, F.; Klam, A. AIChE J. 2002, 48, 369.
42. Komornicki, A.; Dixon, D. A.; Taylor, P. R. J. Chem. Phys. 1992, 96, 2920.