Simple and Friendly Sulfones Synthesis Using Aqueous Hydrogen Peroxide with a Reusable Keggin Molybdenum Heteropolyacid, Immobilized on Aminopropyl-Functionalized Silica

Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements

Volumn 184, Issue 12, 2009, Pages 3258-3268

  Palermo, Valeria ^a   Romanelli, Gustavo P ^a   Vazquez, Patricia G ^a  

^a DEPARTAMENTO DE QUÍMICA   (Argentina)

Author keywords

Functionalized silica; Hydrogen peroxide; Keggin heteropolyacid; Sulfide oxidation

Indexed keywords

EID: 74949117874     PISSN: 10426507     EISSN: 15635325     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10426500903299885     Document Type: Article

References (45)

1. (a) K. Ogura, N. Yahata, T. Fujimori, and M. Fujita, Tetrahedron Lett., 31, 4621 (1990).
2. (b) K. Ogura, T. Uchida, T. Tsuruda, and K. Takahashi, Tetrahedron Lett., 28, 5730 (1987).
3. (c) M. Friedrich, W. Meichle, H. Bernhard, G. Rihs, and H. H. Otto, Archiv der Pharmazie, 329, 361 (1996).
4. (d) D. Babin, J. Demassey, J. P. Demoute, P. Dutheil, I. Terrie, and J. Tessier, J Org. Chem., 57, 584 (1992).
5. (a) M. M. Ghorab, N. M. H. Taha, M. A. A. Radwan, N. E. Amin, M. A. Shehab, and I. M. I. Faker, Phosphorus, Sulfur, and Silicon, 183, 2891 (2008).
6. (b) H. Dolman, J. Kuipers, and C. W. Raven, Naturwissenschaften, 68, 144 (1981).
7. (c) K. Narasaka, Pure Appl. Chem., 75, 19 (2003).
8. (d) R. Tacke, B. Becker, D. Berg, W. Brandes, S. Dutzmann, and K. J. Schaller, J. Organomet. Chem., 438, 45 (1992).
9. (a) P. R. Blakemore, P. J. Kocienski, A. Morley, and K. Muir, J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1, 8, 955 (1999).
10. (b) Y. Ma, R. Liu, X. Gong, Z. Li, Q. Huang, H. Wang, and G. Song, J. Agric. Food. Chem., 54, 7724 (2006).
11. A. G. M. Barrett, R. A. E. Carr, S. V. Attwood, G. Richardson, and N. D. A. Walshe, J. Org. Chem., 51, 4840 (1986).
12. G. Romey and M. Lazdunski, J. Pharmacol. Exp. Ther., 271, 1348 (1994).
13. R. Zamboni, M. Belley, E. Champion, L. Charette, R. DeHaven, R. Frenette, and J. Y. Gauthier, J. Med. Chem., 35, 3832 (1992).
14. J. B. McMahon, R. J. Gulakowski, O. S. Weislow, R. J. Schultz, V. L. Narayanan, D. J. Clanton, R. Pedemonte, and M. R. Boyd, Antimicrob. Agents Chemother., 37, 754 (1993).
15. P. Raubo, M. S. Beer, P. A. Hunt, I. T. Huscroft, C. London, J. A. Stanton, and J. J. Kulagowski, Bioorg. Med. Chem. Lett., 16, 1255 (2006).
16. (a) S. K. Shah, N. Chen, R. N. Guthikonda, S. G. Mills, L. Malkowitz, M. S. Springer, S. L. Gould, and M. MacCoss, Bioorg. Med. Chem. Lett., 15, 977 (2005).
17. M. R. Lewis and J. E. Shively, Bioconjugate Chem., 9, 72 (1998).
18. (a) S. Bhuniya and S. Maiti, J. Applied Polymer Sci., 86, 3520 (2002).
19. A. Shaabani, F. Tavasoli-Rad, and D. G. Lee, Synth. Commun., 35, 571 (2005).
20. (a) A. Shaabani, P. Mirzaei, S. Naderi, and D. G. Lee, Tetrahedron, 60, 11415 (2004).
21. A. McKillop and J. Tarbin, Tetrahedron Lett., 24, 1505 (1983).
22. (a) . W. Adam and L. Hadjiarapoglou, Tetrahedron Lett., 33, 469 (1992).
23. S. W. Kaldor and M. Hammond, Tetrahedron Lett., 32, 5043 (1991).
24. (a) W. Priebe and G. Grynkiewicz, Tetrahedron Lett., 32, 7353 (1991).
25. B. M. Choudary and S. S. Rani, J. Mol. Catal., 75, L7 (1992).
26. R. V. C. Carr, R. V. Williams, and L. A. Paquette, J. Org. Chem., 48, 4976 (1983).
27. M. A. Abbady, H. S. El-Kahef, M. A. Abd-Alla, and M. M. Kandeel, J. Chem.Technol. Biotechnol., 34 A, 62 (1984).
28. (a) K. Jeyakumar and D. K. Chand, Tetrahedron Lett., 47, 4573 (2006).
29. (b) Z. Stec, J. Zawadiak, A. Skibński, and G. Pastuch, Pol. J. Chem., 70, 1121 (1996).
30. (c) K. Sato, M. Hyodo, M. Aoki, X.-Q. Zheng, and R. Noyori, Tetrahedron, 57, 2469 (2001).
31. (d) F. Gregori, I. Nobili, F. Bigi, R. Maggi, G. Predieri, and G. Sartori, J. Mol. Cat. A: Chem., 286, 124 (2008).
32. W. Al-Maksoud, S. Daniele, and A. B. Sorokin, Green Chem., 10, 447 (2008).
33. (a) M. M. Khodaei, K. Bahrami, and M. Khedri, Can.J.Chem., 85, 7 (2007).
34. (a) G. P. Romanelli, P. G. Vázquez, and P. Tundo, Synlett, 75, 2005.
35. (b) A. G. Sathicq, G. P. Romanelli, V. Palermo, P. G. Vazquez, and H. J. Thomas, Tetrahedron Lett., 49, 1441 (2008).
36. F. Bigi, A. Corradini, C. Quarantelli, and G. Sartori, J. Catal., 250, 222 (2007).
37. Y. Zhou, R. Bao, B. Yue, M. Gu, S. Pei, and H. He, J. Mol. Catal. A: Chem., 270, 50 (2007).
38. (a) H. Kim, J. C. Jung, S. H. Yeom, K-Y. Lee, J. Yi, and I. K. Song, Mater. Res. Bull., 42, 2132 (2007).
39. (b) A. Tarlani, M. Abedini, A. Nemati, M. Khabaz, and M. M. Amini, J. Colloid Int. Sci., 303, 32 (2006).
40. (c) A. Bordoloi, A. Vinu, and S. B. Halligudi, Appl. Catal A: Gen, 333, 143 (2007).
41. (d) B. Karimi, M. Ghoreishi-Nezhad, and J. H. Clark, Org. Lett., 7, 625 (2005).
42. (e) L. Li, C. Liu, A. Geng, C. Jiang, Y. Guo, and C. Hu, Mater. Res. Bull., 41, 319 (2006).
43. (a) L. R. Pizzio, P. G. Vazquez, C. V. Cáceres, and M. N. Blanco, Appl. Catal A: Gen, 256, 125 (2003).
44. (b) G. Romanelli, P. Vázquez, L. Pizzio, N. Quaranta, J. Autino, M. Blanco, and C. Cáceres, Appl. Catal A: Gen, 261, 163 (2004).
45. (c) P. G. Vázquez, M. N. Blanco, and C. V. Cáceres, Catal. Lett., 60, 205 (1999).