On the microwave-assisted synthesis of acylphenothiazine derivatives - Experiment versus theory synergism

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 88, Issue 1, 2010, Pages 42-49

  Gaina, Luiza ^a   Porumb, Dan ^a   Silaghi Dumitrescu, Ioan ^a   Cristea, Castelia ^a   Silaghi Dumitrescu, Luminita ^a  

^a BABE BOLYAI UNIVERSITY   (Romania)

Author keywords

Acetylation; DFT calculations; Duff formylation; Electrostatic potential; Microwave assisted organic synthesis (MAOS); Phenothiazine

Indexed keywords

DFT CALCULATION; ELECTROSTATIC POTENTIALS; FORMYLATION; MICROWAVE-ASSISTED; ORGANIC SYNTHESIS; PHENOTHIAZINE;

ACETYLATION; ACYLATION; ELECTROSTATICS; INSECTICIDES; MICROWAVES; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SULFUR COMPOUNDS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 74549157876     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/V09-163     Document Type: Article

References (47)

1. Microwaves in Organic Chemistry; Loupy, A., Ed.; Wiley- VCH: Weinheim, 2002.
2. Microwave-assisted Organic Synthesis; Lidstrom, P.; Tierney, J. P., Eds.; Blackwell: Oxford, 2004.
3. Lidstrom, P.; Tierney, J.; Wathey, B.; Westman, J. Tetrahedron 2001, 57 (45), 9225. doi:10.1016/S0040-4020(01)00906-1. (Pubitemid 33016768)
4. Kappe, C. O. Angew. Chem. 2004, 43 (46), 6250. doi:10.1002/anie. 200400655. (Pubitemid 40036603)
5. Dallinger, D.; Kappe, C. O. Chem. Rev. 2007, 107 (6), 2653.
6. Gedye, R.; Smith, F.; Westaway, K.; Ali, H.; Baldisera, L.; Laberge, L.; Roussel, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27 (38), 279. doi:10.1016/S0040-4039(00) 83996-9.
7. Giguere, R. J.; Bray, T. L.; Duncan, S. M.; Majetich, G. Tetrahedron Lett. 1986, 27 (41), 4945. doi:10.1016/S0040- 4039(00)85103-85105
8. Filip, S. V.; Silberg, I. A.; Surducan, E.; Vlassa, M.; Surducan, V. Synth. Commun. 1998, 28 (2), 337. doi:10.1080/ 00397919808005727.
9. Porumb, D.; Cristea, C.; Silberg, I. A. Studia UBB Ser. Chem. XLVII 2002, 1-2, 45.
10. Mayer, M.; Lang, P. T.; Gerber, S.; Madrid, P. B.; Pinto, I. G.; Guy, R. K.; James, T. L. Chem. Biol. 2006, 13 (9), 993. doi:10.1016/j.chembiol.2006.07. 009. PMID:16984889.
11. Gǎinǎ, L.; Cristea, C.; Moldovan, C.; Porumb, D.; Surducan, E.; Deleanu, C.; Mahamoud, A.; Barbe, J.; Silberg, I. A. Int J. Mol. Sci. 2007, 8 (2), 70. doi:10.3390/i8020070.
12. Bodea, C.; Silberg, I. A. Adv. Heterocycl. Chem. 1968, 9, 321. doi:10.1016/S0065-2725(08)60375-X. PMID:4872979.
13. Gilbert, B. C.; Hanson, P.; Norman, R. O. C.; Sutcliffe, B. T. Chem. Commun. (London), 1966, 161. doi:10.1039/ C19660000161.
14. Clarke, D.; Gilbert, B. C.; Hanson, P. J. Chem. Soc. Perkin 2 1977, (4), 517. doi:10.1039/p29770000517.
15. Hanson, P.; Norman, R. O. C. J. Chem. Soc. Perkin 2 1973, (3), 264. doi:10.1039/p29730000264.
16. Buu-Hoï, N. P.; Hoán, N. J. Chem. Soc. 1951, 1834. doi:10.1039/jr9510001834.
17. Bergman, J.; Renstro″m, L.; Sjo″berg, B. Tetrahedron 1980, 36 (17), 2505. doi:10.1016/0040-4020(80)80230-4.
18. (a)Duff, J. C. J. Chem. Soc. 1941, 547. doi:10.1039/jr9410000547.;
19. (b)Larrow, J. F.; Jacobsen, E. N.; Gao, Y.; Hong, Y.; Nie, X.; Zepp, C. M. J. Org. Chem. 1994, 59 (7), 1939. doi:10.1021/jo00086a062.;
20. (c)Petrov, O. I.; Kalcheva, V. B.; Antonova, A. T. Collect. Czech. Chem. Commun. 1997, 62 (3), 494. doi:10.1135/cccc19970494.; (Pubitemid 127050332)
21. (d)Crozet, M. P.; Sabuco, J.-F.; Tamburlin, I.; Barreau, M.; Giraud, L.; Vanelle, P. Heterocycles 1993, 36, 45 doi:10.3987/COM-92-6028.;
22. (e)Ubeda, J. I.; Avendaño, C.; Menéndez, J. C.; Villacampa, M. Heterocycles 1994, 38, 2677 doi:10.3987/COM-01-6886.;
23. (f)Weidner-Wells, M. A.; Fraga-Spano, S. A. Synth. Commun. 1996, 26 (14), 2775. doi:10.1080/ 00397919608004595.;
24. (g)Sukuzi, Y.; Takahashi, H. Chem. Pharm. Bull. (Tokyo) 1983, 31, 1751.
25. Hayes, B. L. Microwave synthesis: Chemistry at the speed of light; CEM Publishing: Matthews NC, 2002; p. 35.
26. (a)Bernthsen, A. Liebigs Ann. Chem. 1885, 230, 73; doi:10.1002/jlac. 18852300106.
27. (b)Bernthsen, A. Chem. Ber. 1906, 39, 1808;
28. (c)Asinger, J.; Thiel, M.; Kaltwasser, H. Liebigs Ann. Chem. 1957, 606 (1), 67. doi:10.1002/jlac.19576060107.;
29. (d)Asinger, J.; Thiel, M.; Usbeck, H.; Gröbe, K.-H.; Grundmann, H.; Tränkner, S. Liebigs Ann. Chem 1960, 634 (1), 144. doi:10.1002/jlac. 19606340115.;
30. (e)Stoss, P.; Satzinger, G. Chem. Ber. 1978, 111 (4), 1453. doi:10.1002/cber.19781110423.
31. Cauquil, G.; Casadevall, A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1955, 50, 768.
32. SPARTAN'06 [computer program]; Wavefunction, Inc.: Irvine, CA, 2006.
33. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98 (7), 5648. doi:10.1063/1.464913.
34. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98 (45), 11623. doi:10.1021/j100096a001.
35. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37 (2), 785. doi:10.1103/PhysRevB.37.785.
36. (a)Shindo, K.; Ishikawa, S.; Nozoe, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58 (1), 165. doi:10.1246/bcsj.58.165.;
37. (b)Costa, S. P. G.; Oliviera-Campos, A. M. F.; Ferreira, J. A.; Kirsch, G. J. Chem. Res. (S) 1997, 314. doi:10.1039/a702605f.
38. (a)Bodea, C.; Farcasan, V.; Oprean, I. Rev. Roum. Chim. 1965, 10, 1100;
39. (b)Akgün, E.; Tunali, M.; Pindur, U. Arch. Pharm. (Weinheim) 1987, 320 (5), 397. doi:10.1002/ardp.19873200504.;
40. (c)Ebdrup, S. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1998, (6): 1147. doi:10.1039/a705813f.
41. Lovász, T.; Túrós, G.; Gǎinǎ, L.; Csámpai, A.; Frigyes, D.; Fábián, B.; Silberg, I. A.; Sohár, P. J. Mol. Struct. 2005, 751 (1-3), 100. doi:10.1016/j.molstruc. 2005.04.037. (Pubitemid 41207810)
42. (a)Raileanu, M. Rev. Chim. (Bucharest) 1983, 34, 113;
43. (b)Hirata, T.; Driscoll, J. S. J. Pharm. Sci. 1976, 65 (11), 1699. doi:10.1002/jps.2600651136.
44. (a)Kano, H.; Fujimoto, M. Pharm. Bull. 1957, 5 (5), 393. PMID:13505055.;
45. (b)Kadaba, P. K. J. Heterocyl. Chem. 1966, 3 (3), 345. doi:10.1002/jhet.5570030322.;
46. (c)Siska, M.; Clauder, O.; Ruff, F.; Magda, K.; Szegi, J. Acta Pharm. Hung. 1965, 35 (6), 272. PMID:5850155.
47. (c)Lai, R. Y.; Fabrizio, E. F.; Lu, L.; Jenekhe, S. A.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123 (37), 9112. doi:10.1021/ja0102235. PMID:11552819.