Mechanism of rhodium-catalyzed hydroacylation of propylene using formaldehyde: A computational study

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 110, Issue 4, 2010, Pages 850-859

  Wang, Fen ^a   Meng, Qingxi ^b   Li, Ming ^c  

^a TAISHAN UNIVERSITY   (China)

^b SHANDONG AGRICULTURAL UNIVERSITY   (China)

^c SOUTHWEST UNIVERSITY   (China)

Author keywords

DFT; Formaldehyde; Propylene; Reaction mechanism; Rh catalyzed hydroacylation

Indexed keywords

COMPUTATIONAL STUDIES; DFT; DOMINANT PRODUCT; HYDROACYLATION; REACTION CHANNELS; REACTION MECHANISM; RHODIUM-CATALYZED; TRANSITION STATE;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FORMALDEHYDE; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; RHODIUM;

PROPYLENE;

EID: 74549133044     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.21992     Document Type: Article

References (43)

1. Jun, C.-H.; Lee, J. H. Pure Appl Chem 2004, 76, 577.
2. Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc Chem Res 2001, 34, 633.
3. Kakiuchi, F.; Murai, S. Top Organomet Chem 1999, 3, 47.
4. Guari, Y.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Eur J Inorg Chem 1999, 7, 1047.
5. Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G.; Mobley, A.; Peterson, T. H. Acc Chem Res 1995, 28, 154.
6. Shilov, A. E.; Shuĺpin, G. B. Chem Rev 1997, 97, 2879.
7. Dyker, G. Angew Chem Int Ed 1999, 38, 1699.
8. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem Rev 2002, 102, 1731.
9. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507.
10. Kakiuchi, F.; Murai, S. Acc Chem Res 2002, 35, 826.
11. Inoue, S.-I.; Takaya, H.; Tani, K.; Otsuka, S.; Sato, T.; Noyori, R. J Am Chem Soc 1990, 112, 4897.
12. Bergens, S. H.; Bosnich, B. J Am Chem Soc 1991, 113, 958.
13. Barnhart, R. W.; Wang, X.-Q.; Noheda, P.; Bergens, S. H.; Whelan, J.; Bosnich, B. J Am Chem Soc 1994, 116, 1821.
14. Jun, C.-H.; Hong, J.-B.; Lee, D.-Y. Synlett 1999, 1.
15. Aloise, A. D.; Layton, M. E.; Shair, M. D. J Am Chem Soc 2000, 122, 12610.
16. Jun, C.-H.; Chung, J.-H.; Lee, D.-Y.; Loupy, A.; Chatti, S. Tetrahedron Lett 2001, 42, 4803.
17. Tanaka, K.; Fu, G. C. J Am Chem Soc 2001, 123, 11492.
18. Willis, M. C.; Sapmaz, S. Chem Commun 2001, 2558.
19. Jun, C.-H.; Moon, C. W.; Lee, D.-Y. Chem Eur J 2002, 8, 2423.
20. Tanaka, K. Fu, G. C. J Am Chem Soc 2003, 125, 8078.
21. Roy, A. H.; Lenges, C. P.; Brookhart, M. J Am Chem Soc 2007, 2082, 129.
22. Hyatt, I. F. D.; Andrew, H. K.; Morehead, T., Jr.; Sargent, A. L. Organometallics 2008, 27, 135.
23. Wang, F.; Meng, Q.; Li, M. Mol Simul 2008, 34, 515.
24. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, J. T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jara millo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanyakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B. 03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
25. Parr, R. G.; Yang, W. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
26. Pisano, L.; Farriol, M.; Asensio, X.; Gallardo, I.; Gonzalez-Lefont, A.; Lluch, J. M.; Marquet, J. J Am Chem Soc 2002,124, 4708.
27. Pierini, A. B.; Vera, D. M. A. J Org Chem 2003, 68, 9191.
28. Pratt, D. A.; Heer, M. L.; Mulder, P.; Ingold, K. U. J Am Chem Soc 2001, 123, 5518.
29. Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648.
30. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785.
31. Ehlers, A. W.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Höll warth, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem Phys Lett 1993, 208, 111.
32. Höllwarth, A.; Böihme, M.; Dapprich, S.; Ehlers, A. W.; Gobbi, A.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Fren king, G. Chem Phys Lett 1993, 208, 237.
33. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J Phys Chem 1990, 94, 5523.
34. Flükiger, P.; Lüthi, H. P.; Portmann, S.; Weber, J. MOLEKEL 4.3. Swiss Center for Scientific Computing: Manno, Switzer land, 2000-2002.
35. Portmann, S.; Lüthi, H. P. Chimia 2000, 54, 766.
36. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules, A Quantum Theory; International Series of Monographs in Chemistry; Oxford University Press: Oxford, UK, 1990; Vol. 22.
37. Bader, R. F. W.; Popelier, P. L. A.; Keith, T. A. Angew Chem Int Ed Engl 1994, 33, 620.
38. Carpenter, J. E.; Weinhold, F. J Mol Struct (THEOCHEM) 1988, 169, 41.
39. Foster, J. P.; Weinhold, F. J Am Chem Soc 1980, 102, 7211.
40. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J Chem Phys 1985, 83, 735.
41. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem Rev 1988,88,899.
42. Biegler-König, F.; Schönbohm, J.; Derdau, R.; Bayles, D.; Bader, R. F. W. AIM 2000. Version 2.0; McMaster University: ON, Canada, 2002.
43. Glendening, E. D.; Badenhoop, J. K.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Bohmann, J. A.; Morales, C. M.; Weinhold, F. NBO 5.0; Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin: Madison, WI, 2001.