Synthesis and solid-state, solution, and luminescence properties of near-infrared-emitting neodymium(3+) complexes formed with ligands derived from salophen

Helvetica Chimica Acta

Volumn 92, Issue 11, 2009, Pages 2313-2329

  Uh, Hyounsoo ^a   Badger, Paul D ^a   Geib, Steven J ^a   Petoud, Stéphane ^a,b  

^a UNIVERSITY OF PITTSBURGH   (United States)

^b CENTRE DE BIOPHYSIQUE MOLÉCULAIRE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYSTALLIZATION CONDITIONS; FREE LIGANDS; HEAVY ATOM EFFECTS; INTRAMOLECULAR ENERGY TRANSFER; LUMINESCENCE INTENSITY; LUMINESCENCE PROPERTIES; NEAR INFRA RED; SALOPHEN; SCHIFF-BASE; SOLID-PHASE; SPECTROPHOTOMETRIC TITRATIONS;

CHELATION; ENERGY TRANSFER; FUNCTIONAL GROUPS; INFRARED DEVICES; LIGHT; LUMINESCENCE; METAL IONS; NEODYMIUM; STOICHIOMETRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

LIGANDS;

ACETAMINOSALOL; BROMINE; LIGAND; METAL ION; NEODYMIUM; SCHIFF BASE;

ARTICLE; ATOM; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMOLUMINESCENCE; COMPLEX FORMATION; CRYSTALLIZATION; ENERGY TRANSFER; PRIORITY JOURNAL; SENSITIZATION; SOLID; SPECTROPHOTOMETRY; STOICHIOMETRY; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 73449110533     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200900162     Document Type: Article

References (75)

1. D. Imbert, M. Cantuel, J.-C. G. Bünzli, G. Bernardinelli, C. Piguet, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15698.
2. J.-C. G. Bünzli, C. Piguet, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 1048.
3. J.-C. G. Bünzli, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 53.
4. S. Comby, D. Imbert, A.-S. Chauvin, J.-C. G. Bünzli, Inorg. Chem. 2006, 45, 732.
5. R. F. Ziessel, G. Ulrich, L. Charbonnière, D. Imbert, R. Scopelliti, J.-C. G. Bünzli, Chem. - Eur. J. 2006, 12, 5060.
6. S. Comby, D. Imbert, C. Vandevyver, J.-C. G. Bünzli, Chem. - Eur. J. 2007, 13, 936.
7. N. M. Shavaleev, R. Scopelliti, F. Gumy, J.-C. G. Bünzli, Inorg. Chem. 2008, 47, 9055.
8. N. M. Shavaleev, R. Scopelliti, F. Gumy, J.-C. G. Bünzli, Inorg. Chem. 2009, 48, 2908.
9. A. Beeby, R. S. Dickins, S. Faulkner, D. Parker, J. A. G. Williams, Chem. Commun. 1997, 1401.
10. C. L. Maupin, D. Parker, J. A. G. Williams, J. P. Riehl, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10563.
11. A. Beeby, R. S. Dickins, S. FitzGerald, L. J. Govenlock, D. Parker, J. A. G. Williams, C. L. Maupin, J. P. Riehl, G. Siligardi, Chem. Commun. 2000, 1183.
12. S. J. A. Pope, B. J. Coe, S. Faulkner, E. V. Bichenkova, X. Yu, K. T. Douglas, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9490.
13. S. J. A. Pope, B. J. Coe, S. Faulkner, R. H. Laye, Dalton Trans. 2005, 1482.
14. T. K. Ronson, T. Lazarides, H. Adams, S. J. A. Pope, D. Sykes, S. Faulkner, S. J. Cles, M. B. Hursthouse, W. Clegg, R. W. Harrington, M. D. Ward, Chem. - Eur. J. 2006, 12, 9299.
15. K. Sénéchal-David, S. J. A. Pope, S. Quinn, S. Faulkner, T. Gunnlaugsson, Inorg. Chem. 2006, 45, 10040.
16. T. Lazarides, M. A. H. Alamiry, H. Adams, S. J. A. Pope, S. Faulkner, J. A. Weinstein, M. D. Ward, Dalton Trans. 2007, 1484.
17. M. P. Oude Wolbers, F. C. J. M. van Veggel, B. H. M. Snellink-Ruël, J. W. Hofstraat, F. A. J. Geurts, D. N. Reinhoudt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2141.
18. S. I. Klink, G. A. Hebbink, L. Grave, F. G. A. Peters, F. C. J. M. van Veggel, D. N. Reinhoudt, J. W. Hofstraat, Eur. J. Org. Chem. 2000, 1923.
19. G. A. Hebbink, L. Grave, L. A. Woldering, D. N. Reinhoudt, F. C. J. M. van Veggel, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2483.
20. M. H. V. Werts, R. H. Woudenberg, P. G. Emmerink, R. van Gassel, J. W. Hofstraat, J. W. Verhoeven, Angew. Chem. 2000, 112, 4716;
21. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4542.
22. M. H. V. Werts, J. W. Verhoeven, J. W. Hofstraat, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 433.
23. R. Van Deun, P. Fias, P. Nockemann, A. Schepers, T. N. Parac-Vogt, K. Van Hecke, L. van Meervelt, K. Binnemans, Inorg. Chem. 2004, 43, 8461.
24. A. P. Bassett, R. Van Deun, P. Nockemann, P. B. Glover, B. M. Kariuki, K. Van Hecke, L. Van Meervelt, Z. Pikamenou, Inorg. Chem. 2005, 44, 6140.
25. R. Van Deun, P. Fias, P. Nockemann, K. Van Hecke, L. Van Meervelt, K. Binnemans, Inorg. Chem. 2006, 45, 10416.
26. R. Van Deun, P. Nockemann, T. N. Parac-Vogt, K. Van Hecke, L. Van Meervelt, C. Görller-Walrand, K. Binnemans, Polyhedron 2007, 26, 5441.
27. S. Yanagida, Y. Hasegawa, K. Murakoshi, Y. Wada, N. Nakashima, T. Yamanaka, Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 461.
28. M. Iwamuro, T. Adachi, Y. Wada, T. Kitamura, N. Nakashima, S. Yanagida, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 1359.
29. Y. Hasegawa, T. Ohkubo, K. Sogabe, Y. Kawamura, Y. Wada, N. Nakashima, S. Yanagida, Angew. Chem. 2000, 112, 365;
30. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 357.
31. Z.-H. Zhang, Y. Song, T. Okamura, Y. Hasegawa, W.-Y. Sun, N. Ueyama, Inorg. Chem. 2006, 45, 2896.
32. Y. Hasegawa, T. Yasuda, K. Nakamura, T. Kawai, Jpn. J. Appl. Phys. 2008, 47, 1192.
33. T. J. Foley, B. S. Harrison, A. S. Knefely, K. A. Abboud, J. R. Reynolds, K. S. Schanze, J. M. Boncella, Inorg. Chem. 2003, 42, 5023.
34. S. Banerjee, L. Huebner, M. D. Romanelli, G. A. Kumar, R. E. Riman, T. J. Emge, J. G. Brennan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15900.
35. L. Bertolo, S. Tamburini, P. A. Vigato, W. Porzio, G. Macchi, F. Meinardi, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2370.
36. L.-N. Sun, J.-B. Yu, G.-L. Zheng, H.-J. Zhang, Q.-G. Meng, C.-Y. Peng, L.-S. Fu, F.-Y. Liu, Y.-N. Yu, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3962.
37. W.-K. Lo, W.-K. Wong, W.-Y. Wong, J. Guo, K.-T. Yeung, Y.-K. Cheng, X. Yang, R. A. Jones, Inorg. Chem. 2006, 45, 9315.
38. E. G. Moore, G. Szigethy, J. Xu, L.-O. Pålsson, A. Beeby, K. N. Raymond, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9500.
39. M. Giraud, E. S. Andreiadis, A. S. Fisyuk, R. Demadrille, J. Pécaut, D. Imbert, M. Mazzanti, Inorg. Chem. 2008, 47, 3952.
40. S. Quici, M. Cavazzini, G. Marzanni, G. Accorsi, N. Armaroli, B. Ventura, F. Barigelletti, Inorg. Chem. 2005, 44, 529.
41. H. Tsukube, Y. Suzuki, D. Paul, Y. Kataoka, S. Shinoda, Chem. Commun. 2007, 2533.
42. J. Zhang, P. D. Badger, S. J. Geib, S. Petoud, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2508.
43. J. Zhang, C. M. Shade, D. A. Chengelis, S. Petoud, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14834.
44. J. Zhang, P. D. Badger, S. J. Geib, S. Petoud, Inorg. Chem. 2007, 46, 6473.
45. J. Zhang, S. Petoud, Chem. - Eur. J. 2008, 14, 1264.
46. L. Pellegatti, J. Zhang, B. Drahos, S. Villette, F. Suzenet, G. Guillaumet, S. Petoud, É. Tóth, Chem. Commun. 2008, 6591.
47. T. Jüstel, D. U. Wiechert, C. Lau, D. Sendor, U. Kynast, Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 105;
48. T.-S. Kang, B. S. Harrison, T. J. Foley, A. S. Knefely, J. M. Boncella, J. R. Reynolds, K. S. Schanze, Adv. Mater. 2003, 15, 1093.
49. L. H. Sloof, A. Polman, M. P. Oude Wolbers, F. C. J. M. van Veggel, D. N. Reinhoudt, J. W. Hofstraat, J. Appl. Phys. 1998, 83, 497;
50. L. H. Slooff, A. van Blaaderen, A. Polman, G. A. Hebbink, S. I. Klink, F. C. J. M. Van Veggel, D. N. Reinhoudt, J. W. Hofstraat, J. Appl. Phys. 2002, 91, 3955.
51. S. Stolik, J. A. Delgado, A. Pérez, L. Anasagasti, J. Photochem. Photobiol., B 2000, 57, 90.
52. R. Weissleder, V. Ntziachristos, Nat. Med. 2003, 9, 123.
53. M. G. Muller, I. Georgakoudi, Q. Zhang, J. Wu, M. S. Feld, Appl. Opt. 2001, 40, 4633.
54. T. J. Sweeny, V. Mailander, A. A. Tucker, A. B. Olomu, W. Zhang, Y. Cao, R. S. Negrin, C. H. Contag, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 12044.
55. Z. Ye, M. Tan, G. Wang, J. Yuan, Anal. Chem. 2004, 76, 513.
56. G. Mathis, J. Biomol. Screening 1999, 4, 309.
57. 'Lanthanide Probes in Life, Chemical and Earth Science: Theory and Practice', Eds. J.-C. G. Bünzli and G. R. Choppin, Elsevier, Amsterdam, 1989.
58. S. I. Weissman, J. Chem. Phys. 1942, 10, 214.
59. P. A. Vigato, S. Tamburini, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1717.
60. R. D. Archer, H. Y. Chen, L. C. Thompson, Inorg. Chem. 1998, 37, 2089.
61. A. J. Gallant, B. O. Patrick, M. J. MacLachlan, J. Org. Chem. 2004, 69, 8739;
62. A. J. Gallant, J. K.-H. Hui, F. E. Zahariev, Y. A. Wang, M. J. MacLachlan, J. Org. Chem. 2005, 70, 7936.
63. E. Verner, B. A. Katz, J. R. Spencer, D. Allen, J. Hataye, W. Hruzewicz, H. C. Hui, A. Kolesnikov, Y. Li, C. Luong, A. Martelli, K. Radika, R. Rai, M. She, W. Shrader, P. A. Sprengeler, S. Trapp, J. Wang, W. B. Young, R. L. Mackman, J. Med. Chem. 2001, 44, 2753.
64. A. Terzis, D. Mentzafos, H. A. Tajmir-Riahi, Inorg. Chim. Acta 1984, 84, 187.
65. R. D. Shannon, Acta Crystallogr., Sect. A 1976, 32, 751.
66. X. Yang, R. A. Jones, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7686;
67. X.-P. Yang, R. A. Jones, M. M. Oye, A. L. Holmes, W.-K. Wong, Cryst. Growth Des. 2006, 6, 2122;
68. X. Yang, R. A. Jones, W.-K. Wong, Dalton Trans. 2008, 1676.
69. SPECFIT/32, version 3.0.36, Spectrum Software Associates, Marlborough, MA, 1993.
70. E. P. Serjeant, B. Dempsey, 'Ionization Constants of Organic Acids in Aqueous Solution', 1st edn., Pergamon Press, New York, 1979.
71. S. P. McGlynn, T. Azumi, M. Kinoshita, 'Molecular Spectroscopy of the Triplet State', Prentice-Hall, Englewood Cliffs, NJ, 1969.
72. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, Program for Crystal Structure Refinement, University of Göttingen, Germany, 1997.
73. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565.
74. I. J. Bruno, J. C. Cole, P. R. Edgington, M. Kessler, C. F. Macrae, P. McCabe, J. Pearson, R. Taylor, Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 389.
75. P. McArdle, J. Appl. Crystallogr. 1995, 28, 65.