New strategy for synthesis of mercaptoundeca hydrododecaborate derivatives via click chemistry: Possible boron carriers and visualization in cells for neutron capture therapy

Inorganic Chemistry

Volumn 48, Issue 24, 2009, Pages 11896-11902

  El Zaria, Mohamed E ^a   Nakamura, Hiroyuki ^a  

^a Tanta University   (Egypt)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASCORBIC ACID; AZIDE; BORANE DERIVATIVE; BOROCAPTATE; BORON; COPPER; THIOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CELL NUCLEUS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HELA CELL; HUMAN; METABOLISM; NEUTRON CAPTURE THERAPY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ASCORBIC ACID; AZIDES; BOROHYDRIDES; BORON; CELL NUCLEUS; COPPER; HELA CELLS; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE; NEUTRON CAPTURE THERAPY; STEREOISOMERISM; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 73249139335     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic902033c     Document Type: Article

References (54)

1. (1) Soloway, A. H.; Tjarks, W.; Barnum, B. A.; Rong, F. G.; Barth, R. F.; Codogni, I. M.; Wilson, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1515-1562.
2. (2) Yinghuai, Z.; Yan, K. C.; Maguire, J. A.; Hosmane, N. S. Curr. Chem. Biol. 2007, 1, 141-149.
3. (3) Barth, R. F.; Coderre, J. A.; Vicente, M. G.; Blue, T. E. Clin. Cancer Res. 2005, 11, 3987-4002.
4. (4) Barth, R. F. Appl. Radiat. Isot. 2009, 67, S3-S6.
5. (5) Soloway, A. H.; Hatanaka, H.; Davis, M. A. J. Med. Chem. 1967, 10, 714-717.
6. (6) Hatanaka, H. J. Neurol. 1975, 209, 81-94.
7. (7) Hatanaka, H.; Nakagawa, Y. Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys. 1994, 28, 1061-1066.
8. (8) Gabel, D.; Moller, D.; Harfst, S.; Roesler, J.; Ketz, H. Inorg. Chem. 1993, 32, 2276-2278.
9. (9) Koo, M.-S.; Ozawa, T.; Santos, R. A.; Lamborn, K. R.; Bollen, A. W.; Deen, D. F.; Kahl, S. B. J. Med. Chem. 2007, 50, 820-827.
10. (10) Ratajski, M.; Osterloh, J.; Gabel, D. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2006, 6, 159-166.
11. (11) El-Zaria, M. E.; Ban, H.-S.; Nakamura, H. Eur. J. Chem. 2009, in press.
12. (12) Masunaga, S.; Nagasawa, H.; Hiraoka, M.; Sakurai, Y.; Uto, Y.; Hori, H.; Nagata, K.; Suzuki, M.; Maruhashi, A.; Kinashi, Y.; Ono, K. Appl. Radiat. Isot. 2004, 61, 953-958.
13. (13) Lechtenberg, B.; Gabel, D. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 2780-2782.
14. (14) Lee, J.-D.; Ueno, M.; Miyajima, Y.; Nakamura, H. Org. Lett. 2007, 9, 323-326.
15. (15) Nakamura, H.; Ueno, M.; Lee, J.-D.; Ban, H. S.; Justus, E.; Fan, P.; Gabel, D. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3151-3154.
16. (16) Justus, E.; Awad, D.; Hohnholt, M.; Schaffran, T.; Edwards, K.; Karlsson, G.; Damian, L.; Gabel, D. Bioconjugate Chem. 2007, 18, 1287-1293.
17. (17) Nakamura, H.; Lee, J.-D.; Ueno, M.; Miyajima, Y.; Ban, H. NanoBiotechnology 2007, 3, 135-145.
18. (18) Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021.
19. (19) Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. Drug. Discovery Today 2003, 8, 1128-1137.
20. (20) Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599.
21. (21) Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R. Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 13-21.
22. (22) Huisgen, R. In 1, 3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; Wiley: New York, 1984; Vol. 1, pp 1-176.
23. (23) Lee, L. V.; Mitchell, M. L.; Huang, S.-J.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9588-9589.
24. (24) Manetsch, R.; Krasinski, A.; Radic, Z.; Raushel, J.; Taylor, P.; Sharpless, K. B.; Kolb, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12809-12818.
25. (25) Speers, A. E.; Adam, G. C.; Cravatt, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4686-4687.
26. (26) Speers, A. E.; Cravatt, B. F. Chem. Biol. 2004, 11, 535-546.
27. (27) Fazio, F.; Bryan, M. C.; Blixt, O.; Paulson, J. C.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14397-14402.
28. (28) Wu, P.; Feldman, A. K.; Nugent, A. K.; Hawker, C. J.; Scheel, A.; Voit, B.; Pyun, J.; Fréchet, J. M. J.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3928-3932.
29. (29) Mynar, J. L.; Hawker, C. J.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15020-15021.
30. (30) Himo, F.; Lovell, T.; Hilgraf, R.; Rostovtsev, V. V.; Noodleman, L.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 127, 210-216.
31. (31) Bregadze, V. I.; Semioshkin, A. A.; Las'kova, J. N.; Berzina, M. Y.; Lobanova, I. A.; Sivaev, I. B.; Grin, M. A.; Titeev, R. A.; Brittal, D. I.; Ulybina, O. V.; Chestnova, A. V.; Ignatova, A. A.; Feofanov, A. V.; Mironov, A. F. Appl. Organomet. Chem. 2009, 23, 370-374.
32. (32) Di Meo, C.; Luigi, P.; Campo, F.; Capitani, D.; Mannina, L.; Banzato, A.; Rondina, M.; Rosato, A.; Crescenzi, V. Macromol. Bio Sci. 2008, 8, 670-681.
33. (33) Olejniczak, A. B.; Wojtczak, B. A.; Lesnikowski, Z. J. Nucl. Nucleic Acids 2007, 26, 1611-1613.
34. (34) Wojtczak, B. A.; Andrysiak, A.; Grüner, B.; Lesnikowski, Z. J. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10675-10682.
35. (35) Benati, L.; Bencivenni, G.; Leardini, R.; Minozzi, M.; Nanni, D.; Scialpi, R.; Spagnolo, P.; Zanardi, G. J. Org. Chem. 2006, 71, 5822-5825.
36. (36) Wilson, J. G.; Anisuzzaman, A. K. M.; Alam, F.; Soloway, A. H. Inorg. Chem. 1992, 31, 1955-1958.
37. (37) Xia, Y.; Li, W.; Qu, F.; Fan, Z.; Liu, X.; Berro, C.; Rauzy, E.; Peng, L. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1695-1701.
38. (38) Davis, M. B. Polyhedron 1992, 11, 285-321.
39. (39) Capala, J.; Barth, R. F.; Bailey, M. Q.; Fenstermaker, R. A.; Marek, M. J.; Rhodes, B. A. Bioconjugate Chem. 1997, 8, 289-295.
40. (40) Barth, R. F.; Yang, W.; Rotaru, J. H.; Moeschberger, M. L.; Boesel, C. P.; Soloway, A. H.; Joel, D. D.; Nawrocky, M. M.; Ono, K.; Goodman, J. H. Radiat. Oncol. Biol. Phys. 2000, 47, 209-218.
41. (41) Kato, I.; Ono, K.; Sakurai, Y.; Ohmae, M.; Maruhashi, A.; Imahori, Y.; Kirihata, M.; Nakazawa, M.; Yura, Y. Appl. Radiat. Isot. 2004, 61, 1069-1073.
42. (42) Kahl, S. B.; Koo, M.-S. Chem. Commun. 1990, 1769-1771.
43. (43) Rosenthal, M. A.; Kavar, B.; Hill, J. S.; Morgan, D. J.; Nation, R. L.; Stylli, S. S.; Basser, R. L.; Uren, S.; Geldard, H.; Green, M. D.; Kahl, S. B.; Kaye, A. H. J. Clin. Oncol. 2001, 19, 519-524.
44. (44) Dagrosa, M. A.; Viaggi, M.; Rebagliati, R. J.; Batistoni, D.; Kahl, S. B.; Juvenal, G. J.; Pisarev, M. A. Mol. Pharmaceutics 2005, 2, 151-156.
45. (45) Dreher, M. R.; Liu, W.; Michelich, C. R.; Dewhirst, M. W.; Yuan, F.; Chilkoti, A. J. Natl. Cancer Inst. 2006, 98, 335-344.
46. (46) Feakes, D. A.; Shelly, K.; Hawthorne, M. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995, 92, 1367-1370.
47. (47) Watson-Clark, R. A.; Banquerigo, M. L.; Shelly, K.; Hawthorne, M. F.; Brahn, E. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998, 95, 2531-2534.
48. (48) Yanagie, H.; Tomita, T.; Kobayashi, H.; Fujii, Y.; Takahashi, T.; Hasumi, K.; Nariuchi, H.; Sekiguchi, M. Br. J. Cancer 1991, 63, 522-526.
49. (49) Maruyama, K.; Ishida, O.; Kasaoka, S.; Takizawa, T.; Utoguchi, N.; Shinohara, A.; Chiba, M.; Kobayashi, H.; Eriguchi, M.; Yanagie, H. J. Controlled Release 2004, 98, 195-207.
50. (50) Pathak, A. P.; Artemov, D.; Ward, B. D.; Jackson, D. G.; Neeman, M.; Bhujwalla, Z. M. Cancer Res. 2005, 65, 1425-1432.
51. (51) Miyajima, Y.; Nakamura, H.; Kuwata, Y.; Lee, J.-D.; Masunaga, S.; Ono, K.; Maruyama, K. Bioconjugate Chem. 2006, 17, 1314-1320.
52. (52) Nakamura, H.; Miyajima, Y.; Takei, T.; Kasaoka, S.; Maruyama, K. Chem. Commun. 2004, 1910-1911.
53. (53) Li, T.; Hamdi, J.; Hawthorne, M. F. Bioconjugate Chem. 2006, 17, 15-20.
54. (54) Srebny, H. G.; Preetz, W. Z. Naturforsch. 1984, 39b, 189-196.