Molecular machinery: synthesis of a "nanodragster"

Organic Letters

Volumn 11, Issue 24, 2009, Pages 5602-5605

  Vives, Guillaume ^a   Kang, Jungho ^b   Kelly, Kevin F ^b   Tour, James M ^a,b  

^a RICE UNIVERSITY   (United States)

^b Rice University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 72849148730     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol902312m     Document Type: Article

References (45)

1. (a) Gimzewski, J. K.: Joachim, C. Science 1999, 283, 1683-1688.
2. (b) Moresco, F. Phys. Rep. 2004, 399, 175-225.
3. (c) Rosei, F.; Schunack, M.; Jiang, P.: Gourdon, A.; Legsgaard, E.: Stensgaard, I.: Joachim, C.; Besenbacher, F. Science 2002, 296, 328-331.
4. (d) Serreli, V.; Lee, C.-F.; Kay. E. R.; Leigh, D. A. Nature 2007, 445, 523-527.
5. (e) Wong. K. L.; Pawin, G.: Kwon. K. Y.; Lin. X.: Jiao, T.; Solanki, U.: Fawcett, R. H. J.: Bartels, L.: Stolbov, S.: Rahman, T. S. Science 2007, 315, 1391-1393.
6. (f) Rapenne. G. Org. Biomol. Chem. 2005, 7, 1165-1169.
7. (a) Balzani, V.: Credi, A.; Venturi, M. Molecular Devices and Machines: Concepts and Perspectives for the Nanoworld; Wiley-VCH: Weinheim. Germany, 2008.
8. (b) Balzani, V.; Credi, A.: Raymo. F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3349-3391.
9. (c) Berna. J.; Leigh, D. A.; Lubomska. M.; Mendoza, S. M.; Perez, E. M.; Rudolf. P.: Teobaldi, G.: Zerbetto, F. Nat. Mater. 2005, 4, 704-710.
10. (d) Badjié, J. D.: Balzani, V.; Credi, A.; Silvi, S.: Stoddart. J. F. Science 2004, 303, 1845-1849.
11. (e) Kottas, G. S.; Clarke, L. I.; Horinek, D.: Michl. J. Chem. Rev. 2005, 105, 1281-1376.
12. (f) Muraoka, T.: Kinbara. K.: Kobayashi, Y.: Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5612-5613.
13. (g) Koumura, N.; Geertsema, E. M.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12005-12006.
14. (h) Garcia-Garibay, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. 2005, 102, 10771-10776.
15. (i) Kwon. K.-Y.: Wong, K. L.: Pawin, G.; Bartels. L.: Stolbov, S.: Rahman. T. S. Phys. Rev. Lett. 2005, 95, 166101/1-4.
16. (j) Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 72-191.
17. Jung. T. A.; Schlittler, R. R.; Gimzewski, J. K.: Tang, H.; Joachim, C. Science 1996, 271, 181-184
18. (a) Keeling, D. L.: Humphry. M. J.; Fawcett, R. H. J.; Beton, P. H.; Hobbs, C.: Kantorovich, L. Phys. Rev. Lett. 2005, 94, 146104.
19. (b) Tang. H.; Cuberes, M. T.; Joachim, C.; Gimzewski, J. K. Surf. Sci. 1997, 386. 115-123.
20. (a) Grill, L.; Rieder, K.-H.; Moresco, F.; Jimenez-Bueno, G.; Wang, C.; Rapenne, G.; Joachim, C. Surf- Sci. 2005, 584, L153-L158.
21. (b) Rapenne, G.; Jimenez-Bueno, G. Tetrahedron 2007, 63, 7018-7026.
22. Gimzewski, J. K.; Joachhim, C.; Schlittler, R. R.; Langlias, V.; Tang, H.; Johannsen, I. Science 1998, 281, 531-533.
23. Chiaravalloti, F.; Gross, L.; Rieder, K.-H.; Stojkovic, S. M.; Gourdon, A.; Joachim, C.; Moresco, F. Nat. Mater. 2007, 6, 30-33.
24. (a) Shirai, Y.; Osgood, A. J.; Zhao, Y.; Kelly, K. F.; Tour, J. M. Nano Lett. 2005, 5, 2330-2334.
25. (b) Grill, L.; Rieder, K. H.; Moresco, F.; Rapenne, G.; Stojkovic, S.; Bouju, X.; Joachim, C. Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 95-98.
26. (a) Shirai, Y.; Morin, J.-F.; Sasaki, T.; Guerrero, J. M.; Tour, J. M. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 1043-1055.
27. (b) Vives, G.; Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2009, 43, 473-485.
28. (a) Shirai, Y.; Osgood, A. J.; Zhao, Y.; Yao, Y.; Saudan, L.; Yang, H.; Chiu, Y.-H.; Alemany, L. B.; Sasaki, T.; Morin, J.-F.; Guerrero, J. M.; Kelly, K. F.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4854-4864.
29. (b) Sasaki, T.; Osgood, A. J.; Alemany, L. B.; Kelly, K. F.; Tour, J. M. Org. Lett. 2008, 10, 229-232.
30. (c) Sasaki, T.; Osgood, A. J.; Kiappes, J. L.; Kelly, K. F.; Tour, J. M. Org. Lett. 2008, 10, 1377-1380.
31. (d) Sasaki, T.; Tour, J. M. Org. Lett. 2008, 10, 897-900.
32. (a) Morin, J.-F.; Shirai, Y.; Tour, J. M. Org. Lett. 2006, 8, 1713-1716.
33. (b) Morin, J.-F.; Sasaki, T.; Shirai, Y.; Guerrero, J. M.; Tour. J. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 9481-9490.
34. Vives, G.; Tour, J. M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1427-1430.
35. Khatua, S.; Guerrero, J. M.; Claytor, K.; Vives, G.; Kolomeisky, A. B.; Tour, J. M.; Link, S. ACS Nano 2009, 3, 351-356.
36. (a) Chase, S. J.; Bacsa, W. S.; Mitch, M. G.; Pilione, L. J.; Lannin, J. S. Phys. Rev. B 1992, 46, 7873-7877.
37. (b) Altman, E. I.; Colton, R. J. Surf. Sci. 1993, 295, 13-33.
38. (c) Tzeng, C.-T.; Lo, W.-S.; Yuh, J.-Y.; Chu, R.- Y.; Tsuei, K.-D. Phys. Rev. B 2000, 61, 2263-2272.
39. Shirai, Y.; Zhao, Y.; Cheng, L.; Tour, J. M. Org. Lett. 2004, 6, 2129-2132.
40. (a) Lamrani, M.; Hamasaki, R.; Mitsuishi, M.; Miyashita, T.; Yamamoto, Y. Chem. Commun. 2000, 1595-1596.
41. (b) Herzog, A.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F.; Maderna, A.; Siebert, W. J. Org. Chem. 1999, 64, 1045-1048.
42. 60 nanocars were thermally sensitive.
43. (a) Kanno, T.; Tanaka, H.; Nakamura, T.; Tabata, H.; Kawai, T. Jpn. J. Appl. Phys. 1999, 38, L606-L607.
44. (b) Tetada, Y.; Choi, B. K.; Heike, S.; Fujimori, M.; Hashizume, T. Nano Lett. 2003, 3, 527-531.
45. Geometry optimized by molecular mechanics with universal force field and forcite package, Materials Studio (MS) Modeling 4.0.