Structures, ionization equilibria, and tautomerism of 6-oxopurines in solution

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 113, Issue 45, 2009, Pages 15101-15118

  Gogia, Spriha ^a   Jain, Ankur ^a   Puranik, Mrinalini ^a  

^a TATA INSTITUTE OF FUNDAMENTAL RESEARCH   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DEUTERIUM; FLUORINE CONTAINING POLYMERS; MOLECULAR VIBRATIONS; PH EFFECTS; PROTONATION; RAMAN SCATTERING; RAMAN SPECTROSCOPY;

BIOLOGICAL MOLECULE; CARBONYL GROUPS; DENSITY FUNCTIONALS; DEPROTONATED FORM; ISOTOPIC LABELING; MONOPHOSPHATES; NEUTRAL MOLECULES; NUCLEOBASES; PH CONDITION; PHYSIOLOGICAL PH; PROTONATED; PROTONATION EQUILIBRIA; PROTONATION STATE; RAMAN SPECTRA; RESONANCE RAMAN SPECTRA; SOLUTION COMPOSITION; SOLUTION STRUCTURES; TAUTOMERIC FORMS; TAUTOMERIZATIONS; THEORETICAL CALCULATIONS; UV EXCITATION; WAVE NUMBERS; XANTHOSINE;

COMPLEXATION;

EID: 72449154105     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9057753     Document Type: Article

References (50)

1. Wen, Z. Q; George, J; Thomas, J Biopolymers 1998, 45, 247-256.
2. Sokolov, L.; Wojtuszewski, K.; Tsukroff, E.; Mukerji, I. J. Biomol. Struct. Dyn. 2000, 2, 327-334.
3. O'Connor, T.; Johnson, C.; Scovell, W. M. Biochim. Biophys. Acta 1976, 447, 495.
4. O'Connor, T.; Johnson, C.; Scovell, W. M. Biochim. Biophys. Acta 1976, 447, 484.
5. Giese, B.; McNaughton, D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 5161.
6. Giese, B.; McNaughton, D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 5171.
7. Jayanth, N.; Ramachandran, S.; Puranik, M J. Phys. Chem. A 2009, 113, 1459-1471.
8. Fodor, S. P. A.; Rava, R. P.; Hays, T. R.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1520.
9. Mathlouthi, M.; Seuvre, A. M.; Koenig, J. L. Carbohydr. Res. 1986, 146, 15.
10. Toyama, A.; Hanada, N.; Ono, J.; Yoshimitsu, E.; Takeuchi, H. J. Raman Spectrosc. 1999, 30, 623.
11. Wang, J. H.; Xiao, D. G.; Deng, H.; Callender, R.; Webb, M. R. Biospectroscopy 1998, 4, 219.
12. Escobar, R.; Carmona, P.; Rodriguez-Casado, A.; Molina, M. Talanta 1999, 48, 773.
13. Fernandez-Quejo, M; De La Fuente, M.; Navarro, R. J. Mol. Struct. 2005, 744-747, 749.
14. Ghomi, M.; Ulicny, J.; Miskovsky, P.; Turpin, P. Y. J. Mol. Struct. 1995, 348, 301.
15. Mukerji, I.; Shiber, M. C.; Fresco, J. R.; Spiro, T. G. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 5103.
16. Sheina, G. G.; Stepanian, S. G.; Radchenko, E. D.; Blagoi, Y. P. J. Mol. Struct. 1987, 158, 275.
17. Ulicny, J.; Ghomi, M.; Tomkova, A.; Miskovsky, P.; Turpin, P. Y.; Chinsky, L. Eur. Biophys. J. 1994, 23, 115.
18. Ucun, F.; Saglam, A.; Guclu, V. Spectrochim. Acta, Part A 2007, 67, 342.
19. Callahan, M. P.; Crews, B.; Abo-Riziq, A.; Grace, L.; Vries, M. S. d.; Gengeliczki, Z.; Holmes, T. M.; Hill, G. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 4587-4591.
20. Gunasekaran, S.; Sankari, G.; Ponnusamy, S. Spectrochim. Acta, Part A 2005, 61, 117-127.
21. Kulikowska, E.; Kierdaszuk, B.; Shugar, D. Acta Biochim. Pol. 2004, 51, 493-531.
22. Kondratyuk, I. V.; Samijlenko, S. P.; Kolomiets, I. M.; Hovorun, D. M. J. Mol. Struct. 2000, 523, 109.
23. Roy, K. B.; Miles, H. T. Nucleosides Nucleotides 1983, 2, 231-242.
24. Cavalieri, L.; Fox, J.; Stone, A; Chang, N J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1119-1122.
25. Civcir, P. U. Struct. Chem. 2001, 12, 15.
26. Costas, M. E.; Acevedo-Chavez, R. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8309.
27. Sabio, M.; Topiol, S.; Lumma, W. C., Jr. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1366.
28. Toyama, A.; Fujimoto, N.; Hanada, N.; Ono, J.; Yoshimitsu, E.; Matsubuchi, A.; Takeuchi, H. J. Raman Spectrosc. 2002, 33, 699.
29. Toyama, A.; Hamuara, M.; Takeuchi, H. J. Mol. Struct. 1996, 379, 99.
30. Wen, Z. Q.; Thomas Jr, G. J. Biopolymers 1998, 45, 247.
31. Chowdhury, J.; Mukherjee, K. M.; Misra, T. N. J. Raman Spectrosc. 2000, 31, 427.
32. Ramaekers, R.; Dkhissi, A.; Adamowicz, L.; Maes, G. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4502.
33. Ramaekers, R.; Maes, G.; Adamowicz, L.; Dkhissi, A. J. Mol. Struct. 2001, 560, 205.
34. San Roman-Zimbron, M. L.; Costas, M. E.; Acevedo-Chavez, R. J. Mol. Struct. THEOCHEM 2004, 711, 83.
35. Costas, M. E.; Acevedo-Chavez, R. J. Mol. Struct. THEOCHEM 1999, 489, 73.
36. Costas, M. E.; Acevedo-Chavez, R. J. Mol. Struct. THEOCHEM 2000, 499, 71.
37. Ulicny, M.; Ghomi, A.; Tomkova, P.; Miskovsky, L.; Chinsky Turpin, P. Y J. Raman Spectrosc. 1994, 25, 507.
38. Cysewski, P.; Jeziorek, D. J. Mol. Struct. THEOCHEM 1998, 430, 219.
39. Kim, J. H.; Odutola, J. A.; Popham, J.; Jones, L.; Laven, S. v J. Inorg. Biochem. 2001, 84, 145-150.
40. Berdys-Kochanska, J.; Kruszewski, J.; Skurski, P. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11407.
41. Massoud, S. S.; Corfu, N. A.; Griesser, R.; Sigel, H. Chem.sEur. J. 2004, 10, 5129.
42. Poznanski, J.; Kierdaszuk, B.; Shugar, D. Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2003, 22, 249.
43. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
44. Gaussian 03, Revision E.01, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
45. Becke, A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
46. Lee, C. Y.; W.T.; Parr, R. G. Phys. ReV. B 1988, 37, 785.
47. Petersson, G. A.; A. B.; Tensfeldt, T. G.; Al-Laham, M. A.; Shirley, W. A.; Mantzaris, J. J. Chem. Phys. 1988, 92, 2193.
48. Flükiger, P., H. P. L.; Portmann, S.; Weber, J. Swiss National Supercomputing Centre CSCS, Manno (Switzerland), 2000.
49. Jamro'z, M. H. Vibrational Energy Distribution Analysis VEDA 4.0; Warsaw, Poland, 2004.
50. Gorb, L.; Leszczynski, J. Int. J. Quantum Chem. 1997, 66, 759.