Synthesis and reactivity of chiral pentavalent bismuth derivatives

Russian Chemical Bulletin

Volumn 53, Issue 7, 2004, Pages 1488-1495

  Finet, J P ^a   Fedorov, A Yu ^b  

^a AIX MARSEILLE UNIVERSITY   (France)

^b 603950 Nizhny Novgorod Russ Fed   (Russian Federation)

Author keywords

C arylation; enantioselectivity; phenyl 2,2" biphenylenebismuth; triphenylbismuth

Indexed keywords

BENZENE DERIVATIVE; BISMUTH DERIVATIVE; BUTYRIC ACID DERIVATIVE; CAMPHOR DERIVATIVE; GLYCOLIC ACID DERIVATIVE; IODINE DERIVATIVE; PHENYL 2,2' BIPHENYLENEBISMUTH; SELENIUM DERIVATIVE; SULFONIC ACID DERIVATIVE; SULFUR DERIVATIVE; TRIPHENYLBISMUTH; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ARYLATION; CHIRALITY; ENANTIOSELECTIVITY; SYNTHESIS;

EID: 7244232824     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1023/B:RUCB.0000046245.89207.5c     Document Type: Article

References (45)

1. J.-P. Finet, Ligand Coupling Reactions with Heteroatomic Compounds, Pergamon Press, Oxford, 1998, 291 p.
2. C. I. Elliott and J. P. Konopelski, Tetrahedron, 2001, 57, 5683.
3. (a) Organobismuth Chemistry, Eds H. Suzuki and Y. Matano, Elsevier, Amsterdam, 2001, 619 p.;
4. (b) V. A. Dodonov and A. V. Gushchin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1993, 2043 [Russ. Chem. Bull., 1993, 42, 1955 (Engl. Transl.)].
5. (b) V. A. Dodonov and A. V. Gushchin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1993, 2043 [Russ. Chem. Bull., 1993, 42, 1955 (Engl. Transl.)].
6. V. V. Grushin, Chem. Soc. Rev., 2000, 29, 315.
7. (a) J.-P. Finet, A. Yu. Fedorov, S. Combes, and G. Boyer, Curr. Org. Chem., 2002, 6, 597.
8. S. V. Ley and A. Thomas, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2003, 42, 5400.
9. J. Hassan, M. Sevignon, C. Gozzi, E. Schultz, and M. Lemaire, Chem. Rev., 2002, 102, 1359.
10. (a) R. W. Baker, D. C. R. Hockless, G. R. Pocock, M. V. Sargent, B. W. Skelton, A. N. Sobolev, E. Twiss, and A. H. White, J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1, 1995, 2615;
11. (b) R. W. Baker, G. R. Pocock, M. V. Sargent, and E. Twiss, Tetrahedron Asymmetry, 1993, 4, 2423.
12. M. Ochiai, Y. Kitagawa, N. Takayama, Y. Takaoka, and M. Shiro, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9233.
13. (a) M. G. Moloney, D. R. Paul, R. M. Thompson, and E. Wright, Tetrahedron Asymmetry, 1996, 7, 2551;
14. (b) M. G. Moloney, D. R. Paul, S. C. Prottey, R. M. Thompson, and E. Wright, J. Organomet. Chem., 1997, 534, 195;
15. (c) M. G. Moloney, D. R. Paul, and R. M. Thompson, Main Group Metal Chemistry, 1996, 19, 133.
16. (a) S. Saito, T. Kano, H. Muto, M. Nakadai, and H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 8943;
17. (b) T. Kano, Y. Ohyabu, S. Saito, and H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 5365.
18. R. S. Fornicola, E. Oblinger, and J. Montgomery, J. Org. Chem., 1998, 63, 3528.
19. (a) R. J. Lewis, Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials, Van Nostrand Reinhold, New York, 1992, 4296 p.;
20. (b) R. E. Lenga, The Sigma-Aldrich Library of Chemical Safety, Sigma-Aldrich, Milwaukee, 1988, 5000 p.
21. P. J. Sinclair, F. Wong, M. J. Staruch, I. Wyvratt, and F. Dumont, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 1035; P. J. Sinclair, F. Wong, M. J. Staruch, G. Wiederrecht, W. H. Parsons, F. Dumont, and M. Wyvratt, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 2193; K. M. J. Brands, U.-H. Dolling, R. B. Jobson, G. Marchesini, R. A. Reamer, and J. M. Williams, J. Org. Chem., 1998, 63, 6721; S. K. Moiseev, I. V. Bakhanova, H. Schmidhammer, and V. N. Kalinin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1999, 595 [Russ. Chem. Bull., 1999, 48, 589 (Engl. Transl.)]; R. J. Sorenson, J. Org. Chem., 2000, 65, 7747; S. Pietri, T. Liebgott, J.-P. Finet, M. Culcasi, L. Billottet, and C. Bernard-Henriet, Drug Dev. Res., 2001, 54, 191.
22. P. J. Sinclair, F. Wong, M. J. Staruch, I. Wyvratt, and F. Dumont, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 1035; P. J. Sinclair, F. Wong, M. J. Staruch, G. Wiederrecht, W. H. Parsons, F. Dumont, and M. Wyvratt, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 2193; K. M. J. Brands, U.-H. Dolling, R. B. Jobson, G. Marchesini, R. A. Reamer, and J. M. Williams, J. Org. Chem., 1998, 63, 6721; S. K. Moiseev, I. V. Bakhanova, H. Schmidhammer, and V. N. Kalinin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1999, 595 [Russ. Chem. Bull., 1999, 48, 589 (Engl. Transl.)]; R. J. Sorenson, J. Org. Chem., 2000, 65, 7747; S. Pietri, T. Liebgott, J.-P. Finet, M. Culcasi, L. Billottet, and C. Bernard-Henriet, Drug Dev. Res., 2001, 54, 191.
23. P. J. Sinclair, F. Wong, M. J. Staruch, I. Wyvratt, and F. Dumont, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 1035; P. J. Sinclair, F. Wong, M. J. Staruch, G. Wiederrecht, W. H. Parsons, F. Dumont, and M. Wyvratt, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 2193; K. M. J. Brands, U.-H. Dolling, R. B. Jobson, G. Marchesini, R. A. Reamer, and J. M. Williams, J. Org. Chem., 1998, 63, 6721; S. K. Moiseev, I. V. Bakhanova, H. Schmidhammer, and V. N. Kalinin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1999, 595 [Russ. Chem. Bull., 1999, 48, 589 (Engl. Transl.)]; R. J. Sorenson, J. Org. Chem., 2000, 65, 7747; S. Pietri, T. Liebgott, J.-P. Finet, M. Culcasi, L. Billottet, and C. Bernard-Henriet, Drug Dev. Res., 2001, 54, 191.
24. P. J. Sinclair, F. Wong, M. J. Staruch, I. Wyvratt, and F. Dumont, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 1035; P. J. Sinclair, F. Wong, M. J. Staruch, G. Wiederrecht, W. H. Parsons, F. Dumont, and M. Wyvratt, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 2193; K. M. J. Brands, U.-H. Dolling, R. B. Jobson, G. Marchesini, R. A. Reamer, and J. M. Williams, J. Org. Chem., 1998, 63, 6721; S. K. Moiseev, I. V. Bakhanova, H. Schmidhammer, and V. N. Kalinin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1999, 595 [Russ. Chem. Bull., 1999, 48, 589 (Engl. Transl.)]; R. J. Sorenson, J. Org. Chem., 2000, 65, 7747; S. Pietri, T. Liebgott, J.-P. Finet, M. Culcasi, L. Billottet, and C. Bernard-Henriet, Drug Dev. Res., 2001, 54, 191.
25. P. J. Sinclair, F. Wong, M. J. Staruch, I. Wyvratt, and F. Dumont, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 1035; P. J. Sinclair, F. Wong, M. J. Staruch, G. Wiederrecht, W. H. Parsons, F. Dumont, and M. Wyvratt, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 2193; K. M. J. Brands, U.-H. Dolling, R. B. Jobson, G. Marchesini, R. A. Reamer, and J. M. Williams, J. Org. Chem., 1998, 63, 6721; S. K. Moiseev, I. V. Bakhanova, H. Schmidhammer, and V. N. Kalinin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1999, 595 [Russ. Chem. Bull., 1999, 48, 589 (Engl. Transl.)]; R. J. Sorenson, J. Org. Chem., 2000, 65, 7747; S. Pietri, T. Liebgott, J.-P. Finet, M. Culcasi, L. Billottet, and C. Bernard-Henriet, Drug Dev. Res., 2001, 54, 191.
26. P. J. Sinclair, F. Wong, M. J. Staruch, I. Wyvratt, and F. Dumont, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 1035; P. J. Sinclair, F. Wong, M. J. Staruch, G. Wiederrecht, W. H. Parsons, F. Dumont, and M. Wyvratt, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 2193; K. M. J. Brands, U.-H. Dolling, R. B. Jobson, G. Marchesini, R. A. Reamer, and J. M. Williams, J. Org. Chem., 1998, 63, 6721; S. K. Moiseev, I. V. Bakhanova, H. Schmidhammer, and V. N. Kalinin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1999, 595 [Russ. Chem. Bull., 1999, 48, 589 (Engl. Transl.)]; R. J. Sorenson, J. Org. Chem., 2000, 65, 7747; S. Pietri, T. Liebgott, J.-P. Finet, M. Culcasi, L. Billottet, and C. Bernard-Henriet, Drug Dev. Res., 2001, 54, 191.
27. P. J. Sinclair, F. Wong, M. J. Staruch, I. Wyvratt, and F. Dumont, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 1035; P. J. Sinclair, F. Wong, M. J. Staruch, G. Wiederrecht, W. H. Parsons, F. Dumont, and M. Wyvratt, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 2193; K. M. J. Brands, U.-H. Dolling, R. B. Jobson, G. Marchesini, R. A. Reamer, and J. M. Williams, J. Org. Chem., 1998, 63, 6721; S. K. Moiseev, I. V. Bakhanova, H. Schmidhammer, and V. N. Kalinin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1999, 595 [Russ. Chem. Bull., 1999, 48, 589 (Engl. Transl.)]; R. J. Sorenson, J. Org. Chem., 2000, 65, 7747; S. Pietri, T. Liebgott, J.-P. Finet, M. Culcasi, L. Billottet, and C. Bernard-Henriet, Drug Dev. Res., 2001, 54, 191.
28. G. B. Deacon, W. R. Jackson, and J. M. Pfeiffer, Aust. J. Chem., 1984, 37, 527; T. Arnauld, D. H. R. Barton, and E. Doris, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 365.
29. G. B. Deacon, W. R. Jackson, and J. M. Pfeiffer, Aust. J. Chem., 1984, 37, 527; T. Arnauld, D. H. R. Barton, and E. Doris, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 365.
30. S. Combes and J.-P. Finet, Synth. Commun., 1996, 26, 4569.
31. A. Yu. Fedorov and J.-P. Finet, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 3775.
32. V. A. Dodonov and T. I. Zinov'eva, Metalloorg. Khim. 1992, 5, 1265 [Organomet. Chem. USSR, 1992, 5, 616 (Engl. Transl.)].
33. V. A. Dodonov and T. I. Zinov'eva, Metalloorg. Khim. 1992, 5, 1265 [Organomet. Chem. USSR, 1992, 5, 616 (Engl. Transl.)].
34. A. Yu. Fedorov, S. Combes, and J.-P. Finet, Tetrahedron, 1999, 55, 1341.
35. D. H. R. Barton, N. Y. Bhatnagar, J.-C. Blazejewski, B. Charpiot, J.-P. Finet, D. J. Lester, W. B. Motherwell, M. T. B. Popoula, and S. P. Stanforth, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, 2657.
36. R. S. Berry, J. Chem. Phys., 1960, 32, 933; I. Ugi, D. Marquarding, H. Klusacek, P. Gillespie, and F. Ramirez, Acc. Chem. Res., 1971, 4, 288.
37. R. S. Berry, J. Chem. Phys., 1960, 32, 933; I. Ugi, D. Marquarding, H. Klusacek, P. Gillespie, and F. Ramirez, Acc. Chem. Res., 1971, 4, 288.
38. R. W. LaRochelle and B. M. Trost, J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 6077; B. M. Trost and H. C. Arndt, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 5288.
39. R. W. LaRochelle and B. M. Trost, J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 6077; B. M. Trost and H. C. Arndt, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 5288.
40. S. Ogawa, S. Sato, T. Erata, and N. Furukawa, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 3179; S. Sato and N. Furukawa, Chem. Lett., 1994, 889.
41. S. Ogawa, S. Sato, T. Erata, and N. Furukawa, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 3179; S. Sato and N. Furukawa, Chem. Lett., 1994, 889.
42. S. Sato and N. Furukawa, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2803.
43. D. H. R. Barton, J.-C. Blazejewski, B. Charpiot, J.-P. Finet, W. B. Motherwell, M. T. B. Popoula, and S. P. Stanforth, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, 2667.
44. J. J. Lalonde, D. E. Bergbreiter, and C.-H. Wong, J. Org. Chem., 1988, 53, 2323.
45. J. Ahman, J. P. Wolfe, M. V. Troutman, M. Palucki, and S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 1918.