Synthesis of C-pivot lariat ethers

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 46, Issue 6, 2009, Pages 1035-1079

  Abbas, Ashraf A ^a   Elwahy, Ahmed H M ^a  

^a CAIRO UNIVERSITY   (Egypt)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 METHYLALLYL ETHER DERIVATIVE; BENZYLOXY(ALKOXY)METHYL OLIGOETHYLENE GLYCOL DERIVATIVE; BIS(AMINOMETHYL)OLIGOETHYLENE GLYCOL DERIVATIVE; BROMIDE; BROMOMETHYL CROWN ETHER DERIVATIVE; CARBON; CHLORINE DERIVATIVE; CROWN COMPOUND; CROWN ETHER DERIVATIVE; CYCLOPROPANE; DIACID DICHLORIDE DERIVATIVE; DIAMINE; DIBENZOCROWN ETHER DERIVATIVE; DIIODIDE; DITOSYLATE DERIVATIVE; ELECTROPHILE; ETHER DERIVATIVE; ETHYLENE GLYCOL DERIVATIVE; IODINE DERIVATIVE; LARIAT ETHER DERIVATIVE; MACROGOL DERIVATIVE; MESYLIC ACID; METHYLENE CROWN ETHER DERIVATIVE; NUCLEOPHILE; OLIGOETHYLENE GLYCOL MONO 2 METHYLALLYL ETHER; OLIGOTRIMETHYLENE GLYCOL MONOTOSYLATE DERIVATIVE; PROPYLENE GLYCOL; THIOACETIC ACID; TOLUENESULFONIC ACID DERIVATIVE; TOSYLOXYMETHYL CROWN ETHER DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ADDITION REACTION; ALKYLATION; BROMINATION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; HYDROBORATION; OXIDATION; REVIEW;

EID: 72249110889     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.225     Document Type: Review

References (138)

1. Pedersen, C. J. J Am Chem Soc 1967, 89, 7017.
2. Gokel, G. W.; Korzenionowski, S. H. Macrocyclic Polyethers Synthesis; Springer-Verlag: Berlin, 1982.
3. Krakowiak, K. E.; Bradshaw, J. S.; Zamecka-Krakowiak, D. J. Chem Rev 1989, 89, 929.
4. Bradshaw, J. S.; Krakowiak, K. E.; Izatt, R. M. Tetrahedron 1992, 48, 4475.
5. Bradshaw; J. S.; Krakowiak, K. E.; Izatt, R. M. In "Aza-crown Macrocycles" The Chemistry of Heterocyclic Compounds Series; Taylor, E. C. Ed.; Wiley: New York, NY, 1993; Vol.51, p 885.
6. Izatt, R. M.; Pawlak, K.; Bradshaw, J. S.; Bruening, R. L. Chem Rev 1991, 91, 1721.
7. Izatt, R. M.; Pawlak, K.; Bradshaw, J. S.; Bruening, R. L. Chem Rev 1995, 95, 2529.
8. Izatt, R. M.; Pawlak, K.; Bradshaw, J. S.; Bruening, R. L.; Tarbet, B. J Chem Rev 1992, 92, 1261.
9. Dietrich, B. In Comprehensive Supramolecular Chemistry, Gokel, G. W. Ed.; Perganon: New York, 1996; Vol.1, pp 153-212.
10. Gokel, G. W.; Schall, O. F. In Comprehensive Supramolecular Chemistry, Gokel, G. W. Ed.; Elsevier: Oxford, 1996; Vol.1, pp 97-152.
11. Elwahy, A. H. M. J Heterocycl Chem 2003, 40, 1.
12. Ibrahim, Y. A.; Abbas, A. A.; Elwahy, A. H. M. J Heterocycl Chem 2004, 12, 135.
13. Gokel, G. W.; Dishong, D. M.; Diamond, C. J. J Chem Soc Chem Commun 1980, 1053.
14. (a) Gatto, V. J.; Gokel, G. W. J Am Chem Soc 1984, 106, 8240;
15. (b) Gatto, V. J., Arnold, K. A.; Viscariello, A. M.; Miller, S. R.; Morgan, C. R.; Gokel, G. W. J Org Chem 1986, 51, 5373;
16. (c) Tsukube, H.; Yamashita, K.; Iwashido, T.; Zenki, M. Tetrahedron Lett 1989, 30, 3983;
17. (d) Tsukube, H.; Adachi, H.; Morosawa, S. J Chem Soc Perkin Trans 1 1989, 89;
18. (e) Matsumoto, K.; Minatogawa, H.; Munakata, M.; Toda, M.; Tsukube, H. Tetrahedron Lett 1990, 31, 3923.
19. Gokel, G. W. Chem Soc Rev 1992, 21, 39.
20. (a) Hriciga, A.; Lehn, J.-M., Proc Natl Acad Sci USA 1983, 80, 37;
21. (b) Izatt, R. M.; Lindh, G. C.; Clark, G. A.; Bradshaw, J. S.; Nakatsuji, Y.; Lamb, J. D.; Christensen, J. J. J Chem Soc Chem Commun 1985, 1676;
22. (c) Bradshaw, J. S.; Colter, M. L.; Nakatsuji, Y.; Spencer, N. O.; Brown, M. F.; Izatt, R. M.; Arena, G.; Tse, P.-K.; Wilson, B. E.; Lamb, J. D.; Dalley, N. K.; Morin, F. G.; Grant, D. M. J Org Chem 1985, 50, 4865.
23. (a) Takagi, M.; Nakamura, H.; Ueno, K. Anal Lett 1977, 10, 1115;
24. (b) Nakamura, H.; Takagi, M.; Ueno, K. Talanta 1979, 26, 921;
25. (c) Takagi, M.; Ueno, K. Top Curr Chem 1984, 121, 39;
26. (d) Eyring, E. M.; Petrucci, S. In Cation Binding by Macrocycles, Inoue, Y.; Gokel, G. W. Eds.; Marcel Dekker: New York, 1990; Chapter 4;
27. (e) Sakai, Y.; Kawano, N.; Nakamura, H.; Takagi, M. Talanta 1986, 33, 407;
28. (f) Katayama, Y.; Fukuda, R.; Iwasaki, T.; Nita, K.; Takagi, M. Anal Chim Acta 1988, 204, 113;
29. (g) Katayama, Y.; Fukuda, R.; Takagi, M. Anal Chim Acta 1986, 185, 295.
30. Elshani, S.; Hwang, H. S.; Wai, C. M.; Shreeve, J. M.; Bartsch, R. A. J Heterocycl Chem 2003, 40, 451.
31. Elwahy, A. H. M.; Abbas, A. A. J Heterocycl Chem 2008, 45, 1.
32. Dishong, D. M.; Diamond, G. J.; Cinoman, M. I.; Gokel, G. W. J Am Chem Soc 1983, 105, 586.
33. Schultz, R. A.; White, B. D.; Dishong, D. M.; Arnold, K. A.; Gokel, G. W. J Am Chem Soc 1985, 107, 6659.
34. Tsukube, H.; Uenishi, J.; Higaki, H.; Kikkawa, K.; Tanaka, T.; Wakabayashi, S.; Oae, S. J Org Chem 1993, 58, 4389.
35. Galaup, C.; Carrie, M. C.; Tisnes, P.; Picard, C. Eur J Org Chem 2001, 2165.
36. Bartsch, R. A.; Ivy, S. N.; Lu, J.; Huber, V. J.; Talanov, V. S.; Walkowiak, W.; Park, C.; Amiri-Eliasi, B. Pure Appl Chem 1998, 70, 2393.
37. Nakatsuji, Y.; Nakamura, T.; Okahara, M. J Org Chem 1983, 48, 1237.
38. Gokel, G. W.; Hernandez, J. C.; Viscariello, A. M.; Arnold, K. A.; Campana, C. F.; Echegoyen, L.; Fronczek, F. R.; Gandour, R. D.; Morgan, C. R.; Trafton, J. E.; Miller, S. R.; Minganti, C.; Eiband, D.; Schultz, R. A.; Tamminen, M. J Org Chem 1987, 52, 2963.
39. Fukunishi, K.; Czech, B. P.; Regen, S. L. J Org Chem 1981, 46, 1218.
40. Jungk, S. J.; Moore, J. A.; Gandour, R. D. J Org Chem 1983, 48, 1116.
41. Aarts, V. M. L. J.; Grutenhuis, P. D. J.; Reinhoudt, D. N. Recl Trav Chim Poys-Bas 1988, 107, 94.
42. Greene, R. N. Tetrahedron Lett 1972, 1793.
43. Mandolini, L.; Masci, B. J Am Chem Soc 1977, 99, 7709.
44. De-Sousa, M.; Rest, E. J. J Chem Soc Chem Commun 1981, 149.
45. Czech, B. P.; Babb, D. A.; Son, B.; Bartsch, R. A. J Org Chem 1984, 49, 4805.
46. Czech, B. Tetrahedron Lett 1980, 21, 4197.
47. Hu, H.; Bartsch, R. A. J Heterocycl Chem 2004, 41, 557.
48. Jarvis, B. B.; Vrudhula, V. M.; Dishong, D. M.; Gokel, G. W. J Org Chem 1984, 94, 2423.
49. Krakowiak, K. E.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M. J Heterocycl Chem 1990, 27, 1011.
50. Nabeshima, T.; Tsukada, N.; Haruyama, T.; Yano, Y. Bull Chem Soc Jpn 1995, 68, 227.
51. Phillion, D. P.; Rastetter, W. J Org Chem 1981, 46, 3208.
52. Maeda, H.; Kikui, T.; Nakatsuji, Y.; Okahara, M. J Org Chem 1982, 47, 5167.
53. Czech, B.; Czech, A.; Bartsch, R. A. Tetrahedron Lett 1983, 24, 1327.
54. Son, B.; Czech, B. P.; Babb, D. A.; Bartsch, R. A. Tetrahedron Lett 1984, 25, 1647.
55. Czech, B. P.; Son, B.; Babb, D. A.; Bartsch, R. A. Synthesis 1985, 315.
56. Montanari, F.; Tundo, P. Tetrahedron Lett 1979, 5055.
57. Czech, B. P.; Czech, A.; Son, B.; Lee, H. K.; Bartsch, R. A. J Heterocycl Chem 1986, 23, 465.
58. Maeda, H.; Kikui, T.; Nakatsuji, Y.; Okahara, M. Synthesis Commun 1983, 185.
59. Wakita, R.; Yonetani, M.; Nakatsuji, Y.; Okahara, M. J Org Chem 1990, 55, 2752.
60. Nakatsuji, Y.; Nakamura, T.; Yonetani, M.; Yuva, H.; Okahara, M. J Am Chem Soc 1988, 110, 531.
61. Nakamura, T.; Nakatsuji, Y.; Okahara, M. J Chem Soc Chem Commun 1981, 219.
62. Masuyama, A.; Nakatsuji, Y.; Ikeda, I.; Okahara, M. Tetrahedron Lett 1982, 22, 4665.
63. Nakatsuji, Y.; Muraoka, M.; Kajiya, H.; Zhang, W.; Kida, T.; Ikeda, I. Bull Chem Soc Jpn 2002, 75, 1765.
64. Nakatsuji, Y.; Mori, T.; Okahara, M. Tetrahedron 1984, 25, 2171.
65. Czech, B.; Kang, S. I.; Bartsch, R. A. Tetrahedron Lett 1983, 24, 457.
66. Czech, B. P.; Huh, H.; Bartsch, R. A. J Org Chem 1992, 57, 725.
67. Babb, D. A.; Czech, B. P.; Bartsch, R. A. J Heterocycl Chem 1986, 23, 609.
68. Bradshaw, J. S.; Krakowiak, K. E.; Bruening, R. L.; Tarbet, B. J.; Savage, P. B.; Izatt, R. M. J Org Chem 1988, 53, 3190.
69. Krakowiak, K. E.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M. Tetrahedron Lett 1988, 29, 3521.
70. Tomoi, M.; Abe, O.; Ikeda, M.; Kihara, K.; Kakiuchi, H. Tetrahedron Lett 1987, 28, 3031.
71. Ouchi, M.; Inoue, Y.; Wada, K.; Iketani, S.; Hakushi, T.; Weber, E. J Org Chem 1987, 52, 2420.
72. Nakatsuji, Y.; Nakamura, T.; Okahara, M.; Dishong, D. M.; Gokel, G. W. Tetrahedron Lett 1982, 23, 1351.
73. Muraoka, M.; Ueda, A.; Zhang, W.; Kida, T.; Nakatsuji, Y.; Ikeda, I.; Kanehisa, N.; Kai, Y. Tetrahedron 1998, 39, 9493.
74. Weber, E. J Org Chem 1982, 47, 3478.
75. Ouchi, M.; Inoue, Y.; Sakamoto, H.; Yamahira, A.; Yoshinaga, M.; Hakushi, T. J Org Chem 1983, 48, 3168.
76. Issidorides, C. H.; Gulen, R. Org Synthesis 1958, 38, 65.
77. Ouchi, M.; Inoue, Y.; Wada, K.; Hakushi, B. Chem Lett 1984, 1137.
78. Wakita, R.; Yonetani, M.; Nakatsuji, Y.; Okahara, M. J Heterocycl Chem 1990, 27, 1377.
79. Ouchi, M.; Hakushi, T.; Inoue, Y. In "Cation Binding by Macrocycles" Gokel, G. W., Inoue, Y., Eds.; Dekker, New York, 1990; p 549.
80. Kita, K.; Kida, T.; Nakatsuji, Y.; Ikeda, I. Chem Lett 1997, 405.
81. Kita, K.; Kida, T.; Nakatsuji, Y.; Ikeda, I. J Chem Soc Perkin Trans 1 1998, 3857.
82. Bartsch, R. A.; Kim, J. S.; Olsher, U.; Purkiss, D. W.; Ramesh, V.; Dalley, N. K.; Hayashita, T. Pure Appl Chem 1993, 65, 399.
83. Wakita, R.; Miyakoshi, M.; Nakatsuji, Y.; Okahara, M. J Inclusion Phenom Mol Recognit Chem 1991, 10, 127.
84. Habata, Y.; Fujishiro, F.; Akabori, S. J Chem Soc, Perkin Trans 1 1996, 953.
85. Fredriksen, S. B.; Dale, J. Acta Chem Scand 1992, 46, 574.
86. Czech, B.; Son, B.; Bartsch, R. A. Tetrahedron Lett 1983, 24, 2923.
87. Bartsch, R. A.; Liu, Y.; Kang, S. I.; Son, B.; Heo, G. S.; Suk, G.; Hipes, P. G.; Bills, L. J. J Org Chem 1983, 48, 4864.
88. Bartsch, R. A.; Czech, B. P.; Kang, S. I.; Stewart, L. E.; Walkowiak, W. J Am Chem Soc 1985, 107, 4997.
89. Iwata, S.; Matsuoka, H.; Tanaka, K.; J Chem Soc, Perkin Trans 1 1997, 1357.
90. Ahmed, S. A.; Tanaka, M.; Ando, H.; Iwamoto, H.; Kimura, K. Tetrahedron 2004, 60, 3211.
91. Kaifer, A.; Echegoyen, L.; Gustowski, D. A.; Goli, D. M.; Gokel, G. W. J Am Chem Soc 1983, 105, 7168.
92. Beadle, J. R.; Dishong, D. M.; Khanna, R. K.; Gokel, G. W. Tetrahedron 1984, 40, 3935.
93. Gustowski, D. A.; Delgado, M.; Gatto, V. J.; Echegoyen, L.; Gokel, G. W. J Am Chem Soc 1986, 108, 7553.
94. Goli, D. M.; Dishong, D. M.; Diamond, C. J.; Gokel, G. W. Tetrahedron Lett 1982, 23, 5243.
95. Nakatsuji, Y.; Nakahara, Y.; Muramatsu, A.; Kida, T.; Akashi, M. Tetrahedron Lett 2005, 46, 4331.
96. Haberle, I. B.; Spasojevic, I.; Jang, Y.; Bartsch, R. A.; Crumbliss, A. L. Inorg Chem 1998, 37, 1438.
97. L., H.; Xie, H.; Wang, P.; Wu, S. New J Chem 2000, 24, 105.
98. Czech, B. P.; Desai, D. H.; Koszuk, J.; Czech, A.; Babb, D. A.; Robison, T. W.; Bartsch, R. A. J Heterocycl Chem 1992, 29, 867.
99. Bubnis, B. P.; Pacey, G. E. Tetrahedron Lett 1984, 25, 1107.
100. Muraoka, M.; Kajiya, H.; Zhang, W.; Kida, T.; Nakatsuji, Y.; Ikeda, I. Chem Lett 1999, 283.
101. Bartsch, R. A.; Heo, G. S.; Kang, S. I.; Liu, Y.; Strzelbicki, J. J Org Chem 1982, 47, 457.
102. Geo, G. S.; Bartsch, R. A.; Schlobohm, L. L.; Lee, J. G. J Org Chem 1981, 46, 3574.
103. Elshani, S.; Du, H.; Laintz, K. E.; Natale, N. R.; Wai, C. M.; Elkarim, N. S. A.; Bartsch, R. A. Tetrahedron 2000, 56, 4651.
104. Bartsch, R. A.; Bitalac, L. P.; Cowey, C. L.; Elshani, R. J.; Kim, J. S.; Luboch, E.; McDonough, J. A.; Pugia, M. J.; Son, B.; Zhao, Q. J Heterocycl Chem 2000, 37, 1337, and references cited therein.
105. Tsubaki, K.; Tanaka, H.; Kinoshita, T.; Fuji, K. Tetrahedron 2002, 58, 1679.
106. Elshani, S.; Noriyuki, R.; Wai, C. M.; Natale, N. R.; Bartsch, R. A. J Heterocycl Chem 1998, 35, 875.
107. Seungkim, J.; Bartsch, R. A.; Ramesh, V. J Inclusion Phenom Mol Recognit Chem 2000, 36, 287.
108. Pugia, M. J.; Nolip, G.; Lee, H. K. Yang, I. W.; Bartsch, R. A. Anal Chem 1986, 58, 2723.
109. Bartsch, R. A.; Cowey, C. L.; Elshani, S.; Goo, M.; Huber, V. J.; Ivy, S. N.; Johnson, R. J.; Kim, J. S.; Luboch, E.; Mc Donough, J. A.; Pugia, M. J.; Son, B.; Zhao, Q. J Heterocycl Chem 2001, 38, 311, and references cited therein.
110. Liu, L. K.; Lin, C. S; Young, D. S.; Shyu, W. J.; Heng, C. H. Chem Commun 1996, 1255.
111. Su, C. C.; Chang, M. C.; Liu, L.K. Anal Chim Acta 2001, 432, 261.
112. Su, C. C.; Liu, L. K.; Lu, L. H. J Luminescence 2006, 121, 159.
113. Walkowiak, W.; Charewicz, W. A.; Kang, S. I.; Yang, I. W.; Pugia, M. J.; Bartsch, R. A. Anal Chem 1990, 62, 2018.
114. Charewicz, W. A.; Heo, G. S.; Bartsch, R. A. Anal Chem 1982, 54, 2094.
115. Strzelbick, J.; Bartsch, R. A. Anal Chem 1981, 53, 2247.
116. Strzelbick, J.; Bartsch, R. A. Anal Chem 1981, 53, 1894.
117. Babb, D. A.; Bartsch, R. A.; Collier, J. J.; Desai, D. H.; Elshani, S.; Goo, M.; Hallman, J. L.; Heo, G. S.; Huang, X.; Huber, V. J.; Hwang, H. S.; Johnson, R. J.; Liu, Y.; Pugia, M. J.; Zhao, Q. J Heterocycl Chem 2004, 41, 659, and references cited therein.
118. Kasprzyk, S. P.; Bartsch, R. A. J Heterocycl Chem 1993, 30, 119.
119. Huang, X.; Jang, Y.; Collier, J. J.; Hwang, H. S.; Bartsch, R. A. J Heterocycl Chem 1996, 33, 223.
120. Elshani, S.; Xia, M. X. B.; Wai, C. M.; Natale, N. R..; Widener, R. W.; Bartsch, R. A. J Heterocycl Chem 1998, 35, 1381.
121. Bartsch, R. A.; Hwang, H. S.; Talanov, V. S.; Talanova, G. G.; Purkiss, D. W.; Rogers, R. D. J Org Chem 1999, 64, 5341.
122. Tsubaki, K.; Tanaka, H.; Morikawa, H.; Fuji, K. Tetrahedron 2003, 59, 3195.
123. Elshani, S.; Hwang, H. S.; Pugia, M. J.; Krzykawski, J.; Bartsch, R. A. J Heterocycl Chem 2003, 40, 443.
124. Sachleben, R. A.; Burns, J. H.; Brown, G. M. Inorg Chem 1988, 27, 1787.
125. Habata, Y.; Ikeda, M.; Akabori, S. Tetrahedron Lett 1992, 33, 3157.
126. Habata, Y.; Ikeda, M.; Akabori, S. J Chem Soc Perkin Trans 1 1992, 2651.
127. Habata, Y.; Akabori, S. Tetrahedron Lett 1992, 33, 5818.
128. Habata, Y.; Akabori, S. Coord Chem Rev 1996, 148, 97.
129. Ohki, A.; Lu, J. P.; Hallman, J. L.; Huang, X.; Bartsch, R. A. Anal Chem 1995, 67, 2405.
130. Hayashita, T.; Taniguchi, S.; Tanamura, Y.; Uchida, T.; Nishizawa, S.; Teramae, N.; Jin, Y. S.; Lee, J. C.; Bartsch. R. A. J Chem Soc Perkin Trans 2 2000, 1003.
131. Wood, D. J.; Elshani, S.; Du, H. S.; Natale, N. R.; Wai, C. M. Anal Chem 1993, 65, 1350.
132. Huber, V. J.; Ivy, S. N.; Lu, J.; Bartsch, R. A. Chem Commun 1997, 1499.
133. Tong, A. J.; Song, Y. S.; Li, L. D.; Hayashita, T.; Teramae, N.; Park, C.; Bartsch, R. A. Anal Chim Acta 2000, 420, 57.
134. Katritzky, A. R.; Belyakov, S. A.; Durst, H. D. Tetrahedron Lett 1994, 35, 6465.
135. Abbas. A. A. Tetrahedron 2004, 60, 1541.
136. Abbas. A. A. Synthesis 2004, 419.
137. Abbas. A. A.; Elwahy, A. H. M.; Ahmed, A. A. M. J Heterocycl Chem 2005, 42, 93.
138. Abbas. A. A. J Heterocycl Chem 2007, 44, 651.