Synthesis of novel annelated systems based on the interaction and reactivity estimation of amino-1,5-benzodiazepin-2-ones with dimethyl-2-oxoglutaconate

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 46, Issue 6, 2009, Pages 1339-1345

  Janciene, Regina ^a   Stumbreviciute, Zita ^a   Vektariene, Ausra ^b   Kosychova, Lidija ^a   Klimavicius, Algirdas ^a   Palaima, Algirdas ^a   Puodziunaite, Benedikta ^a  

^a VILNIUS UNIVERSITY   (Lithuania)

^b VILNIUS UNIVERSITY   (Lithuania)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

7 AMINO 1,4 DIMETHYL 1,3,4,5 TETRAHYDRO 2H 1,5 BENZODIAZEPIN 2 ONE; 7 AMINO 4 METHYL 1 PROPYL 1,3,4,5 TETRAHYDRO 2H 1,5 BENZODIAZEPIN 2 ONE; 7 AMINO 4 METHYL 5 (2,2,2 TRIFLUOROETHYL) 1,3,4,5 TETRAHYDRO 2H 1,5 BENZODIAZEPIN 2 ONE; 9 AMINO 4,5 DIMETHYL 1,3,4,5 TETRAHYDRO 2H 1,5 BENZODIAZEPIN 2 ONE; BENZODIAZEPINE DERIVATIVE; CARBOLINE DERIVATIVE; GLUTAMIC ACID DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; QUINOLINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONTROLLED STUDY; CYCLIZATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DRUG SYNTHESIS; IONIZATION; SURFACE PROPERTY;

EID: 72249084943     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.226     Document Type: Article

References (30)

1. Katritzky, A. R.; Abonia, R.; Yang, B.; Qi, M.; Insuasty, B. Synthesis 1998, 10, 1487.
2. Denmark, S. E.; Venkatraman, S. J Org Chem 2006, 71, 1668.
3. Corey, E. J.; Tramontano, A. J Am Chem Soc 1981, 103, 5599.
4. Chimirri, A.; Gitto, R.; Grasso, S.; Monforte, A. M.; Romeo, G.; Zappala, M. Heterocycles 1993, 36, 865 and references herein.
5. Carrigan, C. N.; Bartlett, R. D.; Esslinger, C. S.; Cybulski, K. A.; Tongcharoensirikul, P.; Bridges, R. J.; Thompson, C. M. J Med Chem 2002, 45, 2260.
6. Janciene, R.; Stumbreviciute, Z.; Meskauskas, J.; Palaikiene, S. Chem Heterocycl Compd 2007, 43, 1481.
7. Puodzhyunaite, B. A.; Yanchene, R. A.; Terent'ev, P. B. Chem Heterocycl Compd 1988, 24, 311.
8. Puodzhyunaite, B. A.; Talaikite, Z. A. Chem Heterocycl Compd 1974, 10, 724.
9. Puodžiūnaite, B.; Jančienė, R. Chemija 1997, 3, 90;
10. Chem Abstr 1998, 128, 127997x.
11. Puodžiūnaite, B.; Kosychova, L.; Stumbrevičiutė, Z.; Jančienė, R.; Talaikytė, Z. J Heterocyclic Chem 1999, 36, 1013.
12. Puodzhyunaite, B. A.; Yanchene, R. A.; Terent'ev, P. B.; Abdurakhmanov, K. A.; Dzhumakuliev, G. Chem Heterocycl Compd 1992, 28, 798.
13. Puodzhyunaite, B. A.; Yanchene, R. A.; Stumbryavichyute, Z. A. Chem Heterocycl Compd 1988, 24, 786.
14. Puodzhunaite, B. A.; Yanchiene, R. A.; Talaikite, Z. A.; Zaks, A.S.; Rabotnikov, Yu. M.; Uzachev, E. A. Khim.-Farm. Zh. 1985, 19, 1195;
15. Chem Abstr 1986, 105, 133861g.
16. Puodžiūnaitė, B.; Jančienė, R.; Stumbrevičiūtė, Z. Topics in chemistry of heterocyclic compounds, 7th Symposium on Chemistry of Heterocyclic Compounds, Bratislava, Czechoslovakia, August 31-September 3, 1981, 281.
17. Yamashkin, S. A.; Yudin, L. G.; Kost, A. N. Chem Heterocycl Compd 1992, 28, 845.
18. Murray, J. S.; Sen, K. Molecular Electrostatic Potentials: Concepts and Applications, 1st ed.; Elsevier Science: Amsterdam, 1996; pp 125-175.
19. (a) Ehresmann, B.; Martin, B.; Horn, A. H. C.; Clark, T. J. Mol Model 2003, 9, 342;
20. (b) Vektariene, A.; Vektaris, G.; Svoboda, J. ARKIVOC, 2009, 7, 311.
21. Sjoberg, P.; Murray, J. S.; Brinck, T.; Politzer, P. Can J Chem 1990, 68, 1440.
22. Politzer, P.; Murray, J. S.; Concha, M. C. Int J Quantum Chem 2002, 88, 19.
23. Hussein, W.; Walker, C. G.; Peralta-Inga, Z.; Murray, J. S. Int J Quantum Chem 2001, 82, 160.
24. Murray, J. S.; Abu-Awwad, F.; Politzer, P. J Mol Struct (Theochem) 2000, 501, 241.
25. Luo, J.; Xue, Q. Z.; Liu, W. M.; Wu, L. J.; Yang, Z. Q. J Phys Chem A 2006, 110, 12005.
26. Spartan 006, Shao, Y.; Molnar, L. F.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; O'Neill, D. P.; DiStasio, R. A., Jr; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J. O.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Lin, C. Y.; Van Voorhis, T.; Chien, S. H.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.;Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C-P.; Kedziora, G.; Khalliulin, R. Z.; Klunzinger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W. Z.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Rhee, Y. M.; Ritchie, J.; Rosta, E.; Sherrill, C. D.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Woodcock, H. L., III; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K.; Chipman, D. M.; Keil, F. J.; Warshel, A.; Hehre, W. J.; Schaefer, H. F.; Kong, J.; Krylov, A. I.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M.; Wavefunction Inc., Irvine, CA;
27. Phys Chem Chem Phys 2006, 8, 3172.
28. Gaussian 03, Revision C.02, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.;Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C. J.;Millam, M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
29. Kahn, S. D.; Parr, C. F.; Hehre, W. J. Int J Quantum Chem 1988, 22, 575.
30. Pedersen, D. S.; Rosenbohm, C. Synthesis 2001, 16, 2431.