Dialkylamino cyclopentadienyl ruthenium(II) complex-catalyzed α-alkylation of arylacetonitriles with primary alcohols

Dalton Transactions

Volumn 39, Issue 1, 2010, Pages 265-274

  Cheung, Hung Wai ^a   Li, Juan ^b   Zheng, Wenxu ^b   Zhou, Zhongyuan ^a   Chiu, Yu Hin ^a   Lin, Zhenyang ^b   Lau, Chak Po ^a  

^a HONG KONG POLYTECHNIC UNIVERSITY   (Hong Kong)

^b HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE CATALYST; CATALYTIC ACTIVITY; CATALYTIC SYSTEM; CYCLOPENTADIENYLS; LIGAND SUBSTITUTION; METAL HYDRIDE INTERMEDIATES; PRIMARY ALCOHOLS; RUTHENIUM COMPLEXES; THEORETICAL CALCULATIONS;

ALKYLATION; CATALYST ACTIVITY; ELECTROCHEMICAL SENSORS; HYDROCARBONS; RUTHENIUM;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

ACETONITRILE DERIVATIVE; ALCOHOL DERIVATIVE; AROMATIC HYDROCARBON; RUTHENIUM DERIVATIVE;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS;

ACETONITRILES; ALCOHOLS; ALKYLATION; HYDROCARBONS, AROMATIC; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; RUTHENIUM COMPOUNDS;

EID: 72149111441     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b917805h     Document Type: Article

References (56)

1. R. Grigg A. Hasakunpaisarn C. Kilner B. Kongkathip N. Kongkathip A. Pettman V. Sridharan Tetrahedron 2005 61 9356
2. Z. L. Wu Z. Y. Li Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 3305
3. S. S. Kulp M. J. Mcgee J. Org. Chem. 1983 48 4097
4. D. S. Im C. S. Cheong S. H. Lee B. H. Youn S. C. Kim Tetrahedron 2000 56 1309
5. H. Takaya K. Yoshida K. Isozaki H. Terai S. I. Murahashi Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3302
6. S. Dei M. N. Romanelli S. Scapecchi E. Teodori A. Chiarini F. Gualtieri J. Med. Chem. 1991 34 2219
7. R. W. Hartmann C. Batzl J. Med. Chem. 1986 29 1362
8. R. Grigg T. R. B. Mitchell S. Sutthivaiyakit N. Tongpenyai Tetrahedron Lett. 1981 22 4107
9. C. Löfberg R. Grigg M. A. Whittaker A. Keep A. Derrick J. Org. Chem. 2006 71 8023
10. K. Motokura D. Nishimura K. Mori T. Mizugaki K. Ebitani K. Kaneda J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5662
11. N. Kumagai S. Matsunaga M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13632
12. N. Kumagai S. Matsunaga M. Shibasaki Chem. Commun. 2005 3600
13. A. Goto K. Endo Y. Ukai S. Irle S. Saito Chem. Commun. 2008 2212
14. G. P. Ellis T. M. Romneyalexander Chem. Rev. 1987 87 779
15. R. J. H. Gregory Chem. Rev. 1999 99 3649
16. H. W. Cheung T. Y. Lee H. Y. Lui C. H. Yeung C. P. Lau Adv. Synth. Catal. 2008 350 2975
17. M. I. Bruce C. Hameister A. G. Swincer R. C. Wallis Inorg. Synth. 1982 21 78
18. L. Fan F. W. B. Einstein D. Sutton Organometallics 2000 19 684
19. L. Fan O. V. Ozerov Chem. Commun. 2005 4450
20. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
21. C. T. Lee W. T. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785
22. P. J. Stephens F. J. Devlin C. F. Chabalowski M. J. Frisch J. Phys. Chem. 1994 98 11623
23. K. Fukui J. Phys. Chem. 1970 74 4161
24. K. Fukui Acc. Chem. Res. 1981 14 363
25. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299
26. W. R. Wadt P. J. Hay J. Chem. Phys. 1985 82 284
27. Pc. Hariharan J. A. Pople Theor. Chim. Acta 1973 28 213
28. A. Höllwarth M. Böhme S. Dapprich A. W. Ehlers A. Gobbi V. Jonas K. F. Kohler R. Stegmann A. Veldkamp G. Frenking Chem. Phys. Lett. 1993 208 237
29. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision B.5), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
30. P. Brun P. Vierling J. G. Riess G. Leborgne Organometallics 1987 6 1032
31. R. Allman, in The Chemistry of the Hydrazo, Azo, and Azoxy Groups, S. Patai, Ed.; Wiley, New York, 1975, 23
32. Hammond H. L. Acta Crystallogr., Sect. B.: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1974 B30 1731
33. K. P. Stahl G. Boche W. Massa J. Organomet. Chem. 1984 277 113
34. R. Castarlenas M. A. Esteruelas E. Oñate Organometallics 2008 27 3240
35. M. A. Esteruelas Y. A. Hernández A. M. Lopez M. Oliván L. Rubio Organometallics 2008 27 799
36. J. Zhao J. F. Hartwig Organometallics 2005 24 2441
37. M. B. Dinger J. C. Mol Organometallics 2003 22 1089
38. M. Portnoy F. Frolow D. Milstein Organometallics 1991 10 3960
39. S. I. Murahashi T. Naota K. Ito Y. Maeda H. Taki J. Org. Chem. 1987 52 4319
40. M. A. Esteruelas H. Werner J. Organomet. Chem. 1986 303 221
41. H. Itagaki S. Shinoda Y. Saito Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988 61 2291
42. C. W. Jung P. E. Garrou Organometallics 1982 1 658
43. S. Shinoda H. Itagaki Y. Saito J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985 860
44. M. S. Chinn D. M. Heinekey J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5166
45. D. M. Heinekey W. J. Oldham Chem. Rev. 1993 93 913
46. G. J. Kubas Chem. Rev. 2007 107 4152
47. E. S. Shubina N. V. Belkova A. N. Krylov E. V. Vorontsov L. M. Epstein D. G. Gusev M. Niedermann H. Berke J. Am. Chem. Soc. 1996 118 1105
48. J. A. Ayllón C. Gervaux S. SaboEtienne B. Chaudret Organometallics 1997 16 2000
49. S. Gründemann S. Ulrich H. H. Limbach N. S. Golubev G. S. Denisov L. M. Epstein S. Sabo-Etienne B. Chaudret Inorg. Chem. 1999 38 2550
50. Y. Z. Chen W. C. Chan C. P. Lau H. S. Chu H. L. Lee G. C. Jia Organometallics 1997 16 1241
51. S. M. Ng C. Q. Yin C. H. Yeung T. C. Chan C. P. Lau Eur. J. Inorg. Chem. 2004 1788
52. M. E. Rerek L. N. Ji F. Basolo J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983 1208
53. A. K. Kakkar N. J. Taylor T. B. Marder J. K. Shen N. Hallinan F. Basolo Inorg. Chim. Acta 1992 198-200 219
54. M. J. Calhorda C. C. Romaõ L. F. Veiros Chem.-Eur. J. 2002 8 868
55. S. Chang E. Scharrer M. Brookhart J. Mol. Catal. A: Chem. 1998 130 107
56. M. Bhl F. T. Mauschick Organometallics 2003 22 1422