Synthesis and characterizations of highly fluorinated poly(arylene ether)s for quadratic nonlinear optics

Macromolecules

Volumn 42, Issue 23, 2009, Pages 9275-9288

  Aljoumaa, Khaled ^a   Qi, Yinghua ^b   Ding, Jianfu ^b   Delaire, Jacques A ^a  

^a Ecole Normale Superieure de Cachan   (France)

^b NATIONAL RESEARCH COUNCIL CANADA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHAINS; DROPS; ETHERS; FILM PREPARATION; FLUORINE CONTAINING POLYMERS; GLASS TRANSITION; HARMONIC GENERATION; KETONES; NONLINEAR OPTICS; POLYMER FILMS; TETHERLINES;

CHARACTERISTIC TEMPERATURE; DIPOLAR INTERACTION; POLED POLYMER FILMS; POLY(ARYLENE ETHER SULFONE); POLYARYLENE ETHER KETONES; POLYCONDENSATION REACTIONS; SECOND-ORDER SUSCEPTIBILITY; SYNTHESIS AND CHARACTERIZATIONS;

CHROMOPHORES;

EID: 71949092839     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma900930q     Document Type: Article

References (92)

1. Nalwa, H. S.; Watanabe, T.; Miyata, S. In Nonlinear Optics of Organic Molecules and Polymers; Nalwa, H. S., Miyata, S., Eds.;CRC Press: Boca Raton, FL, 1997; p 89.
2. Jang, S.-H.; Jen, A. K.-Y. In Introduction to Organic Electronic and Optoelectronic Materials and Devices; Sun, S.-S., Dalton, L. R., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2008; p 450.
3. (a) Shi, Y.; Zhang, C.; Zhang, H.; Bechtel, J. H.; Dalton, L. R.; Robinson, B. H.; Steier, W. H. Science 2000, 288, 119.
4. (b) Lee, M.; Katz, H. E.; Erben, C.; Gill, D. M.; Gopalan, P.; Heber, J. D.; McGee, D. J. Science 2002, 298, 1401.
5. (c) Marder, S. R.; Kippelen, B.; Jen, A.K-Y.; Peyghambarian, N. Nature (London) 1997, 388, 845.
6. Marks, T. J.; Ratner, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 155.
7. Burland, D. M.; Miller, R. D.; Walsh, C. A. Chem. Rev. 1994, 94, 31.
8. (a) Dalton, L. R. Adv. Polym. Sci. 2002, 158, 1.
9. (b) Kajzar, F.; Lee, K.-S.; Jen, A. K.-Y. Adv. Polym. Sci. 2003, 161, 1.
10. (a) Zhang, C.; Wang, C.; Yang, J.; Dalton, L. R.; Sun, G.; Zhang, H.; Steier, W. H. Macromolecules 2001, 34, 235.
11. (b) Zhang, C.; Wang, C.; Dalton, L. R.; Zhang, H.; Steier, W. H. Macromolecules 2001, 34, 253.
12. (c) Ma, H.; Wu, J.; Herguth, P.; Chen, B.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 1999, 11, 452.
13. Haller, M.; Luo, J.; Li, H.; Kim, T.-D.; Liao, Y.; Robinson, B. H.; Dalton, L. R.; Jen, A. K.-Y. Macromolecules 2004, 37, 688-690.
14. Wu, J. W.; Valley, J. F.; Ermer, S.; Binkley, E. S.; Kenney, J. T.; Lipscomb, G. F.; Lytel, R. Appl. Phys. Lett. 1991, 58, 225-227.
15. Stähelin, M.; Walsh, C. A.; Burland, D. M.; Miller, R. D.; Twieg, R. J.; Volksen, W. J. Appl. Phys. 1993, 73, 8471-8479.
16. Becker, M. W.; Sapochak, L. S.; Ghosen, R.; Xu, C.; Dalton, L. R.; Shi, Y.; Steier, W. H.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 1994, 6, 104-106.
17. Miller, R. D.; Burland, D. M.; Jurich, M.; Lee, V. Y.; Moylan, C. R.; Thackara, J. I.; Twieg, R. J.; Verbiest, R. J.; Volksen, W. Macromolecules 1995, 28, 4970-4974.
18. Yu, D.; Gharavi, A.; Yu, L. Macromolecules 1996, 29, 6139-6142.
19. Marestin, C.; Mercier, R.; Sillion, B.; Chauvin, J.; Nakatani, K.; Delaire, J. A. Synth. Met. 1996, 81, 143-146.
20. Kim, T.-D.; Lee, K.-S.; Lee, G. U.; Kim, O.-K. Polymer 2000, 41, 5237-5245.
21. Lu, J.-X.; Yin, J.; Deng, X. X.; Shen, Q.-S.; Cao, Z.-Q. Opt. Mater. 2004, 25, 17-23.
22. Lee, J.-Y.; Baek, C. S.; Park, E.-J. Eur. Polym. J. 2005, 41, 2107-2116.
23. Wright, M. E.; Fallis, S.; Guenthner, A. J.; Baldwin, L. C. Macromolecules 2005, 38, 10014-10021.
24. (a) Qiu, F.; Cao, Y.; Xu, H.; Jiang, Y.; Zhou, Y.; Liu, J. Dyes Pigm. 2007, 75, 454-459.
25. (b) Xu, H.; Cao, Y.; Jiang, Y.; Zhou, Y.; Liu, J.; Zhang, X. Mater. Charact. 2007, 58, 275-283.
26. (a) Moon, K.-J.; Shim, H.-K.; Lee, K.-S.; Zieba, J.; Prasad, P. Macromolecules 1996, 29, 861-867.
27. (b) Woo, H. Y.; Shim, H.-K.; Lee, K.-S. Synth. Met. 1999, 101, 136-137.
28. (c) Apostoluk, A.; Nunzi, J.-M.; Lee, K.-S. Opt. Commun. 2006, 263, 337-341.
29. Park, K. H.; Lim, J. T.; Song, S.; Lee, Y. S.; Lee, C. J.; Kim, N. React. Funct. Polym. 1999, 40, 177-184.
30. Yuxia, Z.; Zhao, L.; Ling, Q.; Jianfen, Z.; Jiayun, Z.; Yuquan, S.; Gang, X.; Peixian, Y. Eur. Polym. J. 2001, 37, 445-449.
31. Wang, C.; Zhang, C.; Lee, M. S.; Dalton, L. R.; Zhang, H.; Steier, W. H. Macromolecules 2001, 34, 2359-2363.
32. Briers, D.; Picard, I.; Verbiest, T.; Persoons, A.; Samyn, C. Polymer 2004, 45, 19-24.
33. (a) Lee, J.-Y.; Bang, H.-B.; Kang, T.-S.; Park, E.-J. Eur. Polym. J. 2004, 40, 1815-1822.
34. (b) Lee, J.-Y.; Bang, H.-B.; Baek, C. S. Synth. Met. 2005, 148, 161-168.
35. (c) Lee, J.-Y.; Baek, C. S.; Park, E.-J. Eur. Polym. J. 2005, 41, 2107-2116.
36. Yang, Z.; Qin, A.; Zhang, S.; Ye, C. Eur. Polym. J. 2004, 40, 1981-1986.
37. (b) Zhu, Z.; Li, Q.; Zeng, Q.; Li, Z.; Li, Z.; Qin, J.; Ye, C. Dyes Pigm. 2008, 78, 199-206.
38. Caruso, U.; Casalboni, M.; Fort, A.; Fusco, M.; Panunzi, B.; Quatela, A.; Roviello, A.; Sarcinelli, F. Opt. Mater. 2005, 27, 1800-1810.
39. Faccini, M.; Balakrishnan, M.; Diemeer, M. B. J.; Torosantucci, R.; Driessen, A.; Reinhoudt, D. N.; Verboom, W. J. Mater. Chem. 2008, 18, 5293-5300.
40. (b) Faccini, M.; Balakrishnan, M.; Torosantucci, R.; Driessen, A.; Reinhoudt, D. N.; Verboom, W. Macromolecules 2008, 41, 8320-8323.
41. Ma, H.; Wang, X.; Wu, X.; Liu, S.; Jen, A. K.-Y. Macromolecules 1998, 31, 4049-4052.
42. Gubbelmans, E.; Verbiest, T.; Picard, I.; Persoons, A.; Samyn, C. Polymer 2005, 46, 1784-1795.
43. Kim, T.-D.; Luo, J.; Cheng, Y.-J.; Shi, Z.; Hau, S.; Jang, S.-H.; Zhou, X.-H.; Tian, Y.; Polishak, B.; Huang, S.; Ma, H.; Dalton, L. R.; Jen, A. K.-Y. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 8091-8098.
44. Liao, Y.; Anderson, C. A.; Sullivan, P. A.; Akelaitis, A. J. P.; Robinson, B. H.; Dalton, L. R. Chem. Mater. 2006, 18, 1062-1067.
45. (a) Blythe, A.; Vinson, J. Polym. Adv. Technol. 2000, 11, 601-611.
46. (b) Zyss, J. C. R. Phys. 2002, 3, 403-405.
47. Zhou, M. Opt. Eng. 2002, 41, 1631-1643.
48. Groh, W. Makromol. Chem. 1988, 189, 2861-2874.
49. Guyot, B.; Ameduri, B.; Boutevin, B.; Sideris, A. Macromol. Chem. Phys. 1995, 196, 1875-1886.
50. Eldada, L.; Shacklette, L. IEEE J. Quantum Electron. 2000, 6, 54-68.
51. Liang, J.; Toussaere, E.; Hierle, R.; Levenson, R.; Zyss, J.; Ochs, A. V.; Rousseau, A.; Boutevin, B. Opt. Mater. 1998, 9, 230-235.
52. Pitois, C.; Vukmirovic, S.; Hult, A.; Wiesmann, D.; Robertsson, M. Macromolecules 1999, 32, 2903-2909.
53. Onah, E. J. Chem. Mater. 2003, 15, 4104-4112.
54. Jöhnck, M.;Müller, L.; Neyer, A.; Hofstraat, J. W. Eur. Polym. J. 2000, 36, 1251-1264.
55. Kang, S. H.; Luo, J.; Ma, H.; Barto, R.; Frank, C. W.; Dalton, L. R.; Jen, A. K.-Y. Macromolecules 2003, 36, 4355-4359.
56. Smith, D. W.; Babb, D. A. Macromolecules 1996, 29, 852-860.
57. Kim, J.-P.; Lee, W.-Y.; Kang, J.-W.; Kwon, S.-K.; Kim, J.-J.; Lee, J.-S. Macromolecules 2001, 34, 7817-7821.
58. Wong, S.; Ma, H.; Jen, A. K.-Y.; Barto, R.; Frank, C. W. Macromolecules 2003, 36, 8001-8007.
59. Huang, W. Y.; Liaw, B. R.; Chang, M. Y.; Han, Y. K.; Huang, P. T. Macromolecules 2007, 40, 8649-8657.
60. (a) Song, Y.; Wang, J.; Li, G.; Sun, Q.; Jian, X.; Teng, J.; Zhang, H. Polymer 2008, 49, 724-731.
61. (b) Song, Y.; Li, G.; Wang, J.; Sun, Q.; Jian, X.; Teng, J.; Zhang, H. Polym. J. 2008, 40, 92-93.
62. (c) Song, Y.; Wang, J.; Li, G.; Sun, Q.; Jian, X.; Teng, J.; Zhang, H. Polymer 2008, 49, 4995-5001.
63. Ando, S.; Matsuura, T.; Sasaki, S. Macromolecules 1992, 25, 5858-5860.
64. Bes, L.; Rousseau, A.; Boutevin, B.; Mercier, R.; Toussaere, E.; Zyss, J. J. Opt. A: Pure Appl. Opt. 2002, 4, 261-266.
65. Ushiwata, T.; Okamoto, E.; Komatsu, K.; Kaino, T.; Jen, A. K.-Y. Opt. Mater. 2002, 21, 61-65.
66. Lu, Z.; Shao, P.; Li, J.; Hua, J.; Qin, J.; Qin, A.; Ye, C. Macromolecules 2004, 37, 7089-7096.
67. Chen, X.; Zhang, J.; Zhang, H.; Jiang, Z.; Shi, G.; LI, Y.; Song, Y. Dyes Pigm. 2008, 77, 223-228.
68. Ding, J.; Liu, F.; Li, M.; Day, M.; Zhou, M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 4205-4216.
69. Ding, J.; Day, M.; Robertson, G. P.; Roovers, J. Macromol. Chem. Phys. 2004, 205, 1070-1079.
70. (a) Qi, Y.; Ding, J.; Day, M.; Jiang, J.; Callender, C. L. Chem. Mater. 2005, 17, 676-682.
71. (b) Ding, J.; Qi, Y.; Day, M.; Jiang, J.; Callender, C. L. Macromol. Chem. Phys. 2005, 206, 2396-2407.
72. (c) Qi, Y.; Ding, J.; Day, M.; Jiang, J.; Callender, C. L. Polymer 2006, 47, 8263-8271.
73. Ding, J.; Jiang, J.; Blanchetiere, C.; Callender, C. L. Macromolecules 2008, 41, 758-763.
74. Ding, J.; Du, X.; Day, M.; Jiang, J.; Callender, C. L.; Stupak, J. Macromolecules 2007, 40, 3145-3153.
75. Ding, J.; Qi, Y. Macromolecules 2008, 41, 751-757.
76. Aljoumaa, K.; Ishow, E.; Ding, J.; Qi, Y.; Day, M.; Delaire, J. A. Nonlinear Opt., Quantum Opt. 2006, 35, 98-105.
77. Nagtegaele, P. PhD Dissertation, Ecole Normale Superieure de Cachan, France, 2005.
78. Janowska, I.; Zakrzewski, J.; Nakatani, K.; Delaire, J. A.; Palusiak, M.; Walak, M.; Scholl, H. J. Organomet. Chem. 2003, 675, 35-41.
79. Averseng, F.; Lacroix, P. G.; Malfant, I.; Lenoble, G.; Cassoux, P.; Nakatani, K.; Maltey-Fanton, I.; Delaire, J. A. Chem. Mater. 1999, 11, 995-1002.
80. Ding, J.; Robertson,G. P.; Lu, J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3549-3553.
81. Oudar, J. L.; Chemla, D. J. Chem. Phys. 1977, 66, 2664.
82. Rao, V. P.; Jen, A.K.-Y.; Wong, K. Y.; Drost, K. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 14, 1118-1120.
83. Twieg, R.; Lee, V.; Miller, R. D.; Moylan, C.; Prime, R. B.; Chiou, G. Polym. Prepr. 1994, 35, 200.
84. Lu, Z.; Li, J.; Hua, J.; Li, X.; Qin, J.; Qin, A.; Ye, C. Synth. Met. 2005, 152, 217-220.
85. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.05; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
86. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 564.
87. (b) Lee, C.;Yang,W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
88. Chauvin, J.; Nakatani, K.; Delaire, J. A.; Faure, S.; Mercier, R.; Sillion, B. Synth. Met. 2000, 7432, 1-6.
89. Diaz-Calleja, R.; Riande, E. Mater. Sci. Eng. A 2004, 370, 21-33.
90. Nikonorova, N. A.; Yakimansky, A. V.; Smirnov, N. N.; Kudryatsev, V. V.; Diaz-Calleja, R.; Pissis, P. Polymer 2007, 48, 556-563.
91. Okutan, M.; Sentürk, E. J. Non-Cryst. Solids 2008, 354, 1526-1530.
92. Pereverzev, Y. V.; Prezhdo, O. V.; Dalton, L. R. ChemPhysChem 2004, 5, 1821-1830.