Absolute configurations of (±)-glabridin enantiomers

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 30, Issue 2, 2009, Pages 415-418

  Kim, Mihyang ^a   Kim, Soo Un ^a   Km, Yong Ung ^b   Han, Jaehong ^c  

^a Seoul National University   (South Korea)

^b Daegu Haany University   (South Korea)

^c Chung Ang University   (South Korea)

Author keywords

Absolute configuration; Circular dichroism (CD); Flavonoids; Glabridin; Isoflavan

Indexed keywords

COLUMN CHROMATOGRAPHY; DICHROISM; ENANTIOMERS; FLAVONOIDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

ABSOLUTE CONFIGURATION; COUPLING CONSTANTS; GLABRIDIN; H NMR SPECTRA; HELICITIES; ISOFLAVAN; PM3 CALCULATION; SEMI-EMPIRICAL;

CIRCULAR DICHROISM SPECTROSCOPY;

EID: 71749111413     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2009.30.2.415     Document Type: Article

References (33)

1. Dixon, R. A.; Sumner, L. W. Plant Physiol. 2003, 131, 878-885.
2. Jung, S.-H.; Cho, S.-H.; Dang, T.-H.; Lee, J.-H.; Ju, J.-H.; Kim, M.-K.; Lee, S.-H.; Ryu, J.-C.; Kim, Y. Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 537-545.
3. Somjen, D.; Knoll, E.; Vaya, J.; Stern, N.; Tamir, S. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2004, 91, 147-155.
4. Shin, B.-K.; Kim, H. M.; Lee, S.; Han, J. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 1572-1574.
5. Magee, P. J.; Raschke, M.; Steiner, C.; Duffin, J. G.; Pool-Zobel, B. L.; Jokela, T.; Wahala, K.; Rowland, I. R. Nutr. Cancer 2006, 54, 232-242.
6. Muthyala, R. S.; Ju, Y. H.; Sheng, S.; Williams, L. D.; Doerge, D. R.; Katzenellenbogen, B. S.; Helferich, W. G.; Katzenellenbogen, J. A. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 1559-1567.
7. Frase, R. R. In Asymmetric Synthesis Morrison, J. D., Ed.; Academic New York, 1983 Vol. 1, Chap. 9.
8. Gawronski, J. K.; Kwit, M.; Boyd, D. R.; Sharma, N. D.; Malone, J. F.; Drake, A. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4308-4319.
9. Snatzke, G.; Znatzke, F.; Tökés, A. L.; Rákosi, M.; Bognár, R. Tetrahderon 1973, 29, 909-912.
10. Slade, D.; Ferreira, D.; Marais, J. P. J. Phytochemistry 2005, 66, 2177-2215.
11. Won, D.; Shin, B.-K.; Han, J. J. Appl. Biol. Chem. 2008, 51, 17-19.
12. Won, D.; Shin, B.-K.; Kang, S.; Hur, H.-G.; Kim, M.; Han, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1952-1957.
13. Fukai, T.; Marumo, A.; Kaitou, K.; Kanda, T.; Terada, S.; Nomura, T. Life Sciences 2002, 71, 1449-1463.
14. Gupta, V. K.; Fatima, A.; Faridi, U.; Negi, A. S.; Shanker, K.; Kumar, J. K.; Rahuja, N.; Luqman, S.; Sisodia, B. S.; Saikia, D.; Darokar, M. P.; Khanuja, P. S. J. Ethnopharmacol. 2008, 116, 377-380.
15. Tamir, S.; Eizenberg, M.; Somjen, D.; Stern, N.; Shelach, R.; Kaye, A.; Vaya, J. Cancer Res. 2000, 60, 5704-5709.
16. Fukai, T.; Satoh, K.; Nomura, T.; Sakagami, H. Fitoterapia 2003, 74, 720-724.
17. Yu, X.-Q.; Xue, C. C.; Zhou, Z.-W.; Li, C.-G.; Du, Y.-M.; Liang, J.; Zhou, S.-F. Life Sciences 2008, 82, 68-78.
18. Fuhrman, B.; Buch, S.; Vaya, J.; Belinky, P. A.; Coleman, R.; Hayek, T.; Aviram, M. Am. J. Clin. Nutr. 1997, 66, 267-275.
19. Fuhrman, B.; Volkova, N.; Aviram, M. Atherosclerosis 2002, 161, 307-316.
20. Kent, U. M.; Aviram, M.; Rosenblat, M.; Hollenberg, P. F. Drug Metab. Dispos. 2002, 30, 709-715.
21. Tsukamoto, S.; Aburatani, M.; Yoshida, T.; Yamashita, Y.; El-Beih, A. A.; Ohta, T. Biol. Pharm. Bull. 2005, 28, 2000-2002.
22. Kang, J. S.; Yoon, Y. D.; Cho, I. J.; Han, M. H.; Lee, C. W.; Park, S.-K.; Kim, H. M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2005, 312, 1187-1194.
23. Somjen, D.; Katzburg, S.; Vaya, J.; Kaye, A. M.; Hendel, D.; Posner, G. H.; Tamir, S. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2004, 91, 241-246.
24. Choi, E.-M. Biochem. Pharmacol. 2005, 70, 363-368.
25. Saitoh, T.; Kinoshita, T.; Shibata, S. Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 752-755.
26. Kurosawa, K.; Ollis, W. D.; Redman, B. T.; Sutherland, I. O.; Gottlieb, O. R.; Alves, H. M. Chem. Comm. 1968, 1265-1267.
27. Kurosawa, K.; Ollis, W. D.; Redman, B. T.; Sutherland, I. O.; Alves, H. M.; Gottlieb, O. R. Phytochemistry 1978, 17, 1423-1426.
28. Yoo, S.-K.; Nahm, K. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 481-484.
29. Shin, B.-K.; Han, J. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 2299-2302.
30. Kinoshita, T.; Kajiyama, K.; Hiraga, Y.; Takahashi, K.; Tamura, Y.; Mizutani, K. Heterocycles 1996, 43, 581-588.
31. Pachler, K. G. R. Tetrahedron 1971, 27, 187-199.
32. Crabbé, P. In Topics in Stereochemistry; Allinger, N. L.; Eliel, E. L., Eds.; Wiley: New York, 1967; Vol. 1, pp 93-185.
33. Versteeg, M.; Bezuidenhoudt, B. C. B.; Ferreira, D. Tetrahedron 1999, 55, 3365-3376.