Synthesis of the methyl glycoside of ganglioside GM3 trisaccharide derivative with N-acetyl-5-N,4-O-oxazolidinone protected p-toluenethiosialoside

Acta Chimica Sinica

Volumn 67, Issue 12, 2009, Pages 1355-1362

  Chen, Li ^a   Liang, Fenfen ^a   Xu, Meifeng ^a   Xing, Guowen ^a   Deng, Zhiwei ^a  

^a BEIJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Ganglioside GM3; Glycosylation; Oxazolidinone; Sialic acid

Indexed keywords

EID: 70749150015     PISSN: 05677351     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (28)

1. Kolter T., Sandhoff K. Angew. Chem. Int. Ed. 1999 38 1532.
2. Fuentes R., Allman R., Mason M. D. Lung Cancer 1997 18 21.
3. Ritter G., Livingston P. O. Semin. Cancer Biol. 1991 2 401.
4. Hersey P. Cancer Treat. Res. 1991 54 137.
5. Bitton R. J., Guthmann M. D., Gabri M. R., Carnero A. J. L., Alonso D. F., Fainboim L., Gomez D. E. Oncol. Rep. 2002 9 267.
6. Fernández L. E., Alonso D. F., Gomez D. E., Vázquez A. M. Expert Rev. Vaccines 2003 2 89.
7. Lee K. J., Mao S., Sun C., Gao C., Blixt O., Arrues S., Hom L. G., Kaufmann G. F., Hoffman T. Z., Coyle A. R., Paulson J., Felding-Habermann B., Janda K. D. J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12439.
8. Nores G. A., Hanai N., Levery S. B., Eaton H. L., Salyan M. E. K., Hakomori S. Carbohydr. Res. 1988 179 393.
9. Valiente O., Mauri L., Casellato R., Fernandez L. E., Sonnino S. J. Lipid Res. 2001 42 1318.
10. Numata M., Sugimoto M., Shibayama S., Ogawa T. Carbohydr. Res. 1988 174 73.
11. Paulsen H., Von Deessen U. Carbohydr. Res. 1986 146 147.
12. Greilich U., Brescello R., Jung K.-H., Schmidt R. R. Liebigs Ann. 1996 663.
13. Martin T. J., Brescello R., Toepfer A., Schmidt R. R. Glycoconjugate J. 1993 10 16.
14. Sakamoto H., Nakammura S., Tsuda T., Hashimoto S. Tetrahedron Lett. 2000 41 7691.
15. Duclos R. I. Jr. Carbohydr. Res. 2000 328 489.
16. Castro-Palomino J. C., Ritter G., Fortunato S. R., Reinhardt S., Old L. J., Schmidt R. R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997 36 1998.
17. Zhu Z.-Y., Zhang Y.-M. Acta Chim. Sinica 2007 65 2909 (in Chinese).
18. Tomoo T., Kondo T., Abe H., Tsukamoto S., Isobe M., Goto T. Carbohydr. Res. 1996 284 207.
19. Liu Y., Ruan X., Li X., Li Y. J. Org. Chem. 2008 73 4287.
20. Liu K. K.-C., Danishefsky S. J. J. Am. Chem. Soc. 1993 115 4933.
21. Ito Y., Pauson J. C. J. Am. Chem. Soc. 1993 115 1603.
22. Nishimura S.-I., Yamada K. J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10555.
23. Liang F. F., Chen L., Xing G. W. Synlett 2009 425.
24. Catelani G., Colonna F., Marra A. Carbohydr. Res. 1988 182 297.
25. Boons G. J., Demchenko A. V. Chem. Rev. 2000 100 4539.
26. Hori H., Nakajima T., Nishida Y., Ohrui H., Meguro H. Tetrahedron Lett. 1988 29 6317.
27. Prytulla S., Lauterwein J., Klessinger M., Thiem J. Carbohydr. Res. 1991 215 345.
28. Choudhury A. K., Ray A. K., Roy N. J. Carbohydr. Chem. 1995 14 1153.