Oxocarbons, pseudo-oxocarbons and squaraines;Oxocarbonos, pseudo-oxocarbonos e esquaraínas

Quimica Nova

Volumn 32, Issue 7, 2009, Pages 1917-1925

  De Oliveira, Vanessa E ^a   Diniz, Renata ^a   De Oliveira, Luiz Fernando C ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF JUIZ DE FORA   (Brazil)

Author keywords

Oxocarbons; Pseudo oxocarbons; Squaraines

Indexed keywords

EID: 70449595818     PISSN: 01004042     EISSN: 16787064     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/s0100-40422009000700038     Document Type: Review

References (155)

1. Seitz, G.; Imming, P.; Chem. Rev. 1992, 92, 1227.
2. Cohen, S.; Lacher, J. R.; Park, J. D.; J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 3480.
3. Eggerding, D.; West, R.; J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3641.
4. Junqueira, G. M. A.; Rocha, W. R.; de Almeida, W. B.; dos Santos, H. F.; Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 2517.
5. Campos-Vallette, M.; Figueroa, K. A.; Puebla. C.; Spec. Lett. 1988, 21, 303;
6. Yamada, K.; Mizuno, N.; Hirata,Y.; Bull. Chem. Soc. Jpn. 1958, 31,543.
7. West, R.; Oxocarbons, Academic: London, 1980.
8. Junqueira, G. M. A.; Rocha, W. R.; de Almeida, W. B.; dos Santos, H. F.; J. Mol. Struc. (Theo.) 2005, 719, 31.
9. Santos, P. S.; Sala, O.; Noda, L. K.; Gonçalves, N. S.; Spec. Acta A 2000, 56, 1553.
10. Takahashi, M.; Kaya, K.; Ito, M.; J. Chem. Phys. 1978, 35, 293.
11. Stadeli, W.; Hollenstein, R.; Philipsborn, W.; Helv. Chim. Acta 1977, 60, 948.
12. Ito, M.; West, R.; J. Am. Chem. Soc. 1963, 81, 2580;
13. Santos, P. S.; Amaral, J. H.; de Oliveira, L. F. C.; J. Mol. Struc. 1991, 243, 223.
14. Macintyre, M. M.; Werkema, M. S.; J. Chem. Phys. 1964, 42, 3563.
15. Baezinger, N. C.; Hegenbarth, J. J.; Williams, D. J.; J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1539.
16. West, R.; Eggerding, D., Perkins, J.; Handy, D.; Tuazon, E. C.; J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1710.
17. Lautié, A.; Lautié, M. - F.; Novak, A.; Can. J. Chem, 1985, 63, 1394.
18. Patton, E. V.; West, R.; J. Phys. Chem. 1973, 77, 2652.
19. Carré, B.; Paris, J.; Fabre, P. L.; Jourdannaud, S.; Castan, P.; Deguenon, D.; Winner, S.; Bull Soc. Chim. Fr: 1990, 127, 367.
20. Fabre, P. L.; Dumestre, F.; Soula, B.; Galibert, A. M.; Electrochim. Acta 2000, 45, 2697.
21. Sant'Ana, A. C.; Santos, P. S.; Temperini, M. L. A.; J. Electroanal. Chem. 2004, 571, 247.
22. Lopes, J. G. S.; Farani, R. A.; de Oliveira, L. F.; Santos, P. S.; J.Raman Spec. 2004, 35, 131.
23. de Oliveira, L. F. C.; Santos, P. S.; J. Mol. Struct. 1992, 269, 85.
24. Brouca-Cabarrecq, C.; Mohanu, C. A.; Millet, P.; Trombe, J. C.; J. Sol. State Chem. 2004, 177, 2575.
25. Onaran, M. B.; Comeau, A. B.; Seto, C. T.; J. Org. Chem. 2005, 70, 10792.
26. Dan, M.; Rao, C. N. R.; Solid State Science 2003, 5, 615
27. Kurmoo, M.; Kumagai, H.; Chapman, K. W.; Kepert, C. J.; Chem. Commun. 2005, 3012
28. Chen, Q.; Liu, S.; Zubieta, J., Angew. Chem., Int. Ed. 1990, 29
29. Khan, M. I.; Chang, Y. D.; Chen, Q.; Salta, J.; Lee, Y. S.; O'Connor, C. J.; Zubieta, J., Inorg. Chem. 1994, 33, 6340
30. Lee, C. R.; Wang, C. C .; Wang, Y.; Acta. Crystallogr. 1996, B52, 966
31. Yang, C. H.; Chou, C. M.; Lee, G. H.; Wang, C. C.; Inorg. Chem. Commun. 2003, 6, 135
32. Wang, C. C.; Yang, C. H.; Tseng, S. M.; Lee, G. H.; Sheu, H. S.; Phyu, K. W.; Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 3759
33. Wang, C. C.; Yang, C. H.; Lee, G. H.; Tsai, H. L.; Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1334
34. Wang, C. C.; Yang, C. H.; Lee, G. H.; Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 820
35. Hall, L. A.; Williams, D. J.; Menzer, S.; White, A. J. P.; Inorg. Chem. 1997, 36, 3096
36. Beneto, M.; Soto, L.; Garcia-Lozano, J.; Escriva, E.; Legros, J. - P.; Dahan, F.; J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1991, 1057
37. Krupicka, E.; Lentz, A. Z.; Kristallogr. New Cryst. Struct. 2000, 215, 575
38. Habenschuss, M.; Gerstein, B. C.; J. Chem. Phys. 1974, 61, 852
39. Lin, K.-J.; Lii, K.-H.; Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2076
40. Lai, S. R; Cheng, C. Y.; Lin, K. J.; Chem. Commun. 2001, 1082
41. Spandl, J.; Brudgam, I.; Hartl, H.; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4018
42. Gutschke, S. O. H.; Molinier, M.; Powell, A. K.; Wood, P. T.; Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 56, 991.
43. Yufit, D. S.; Price, D. J.; Howard, J. A. K.; Gutschke, S. O. H.; Powell, A. K.; Wood, P. T.; Chem. Commun. 1999, 1561
44. Braga, D.; Grepioni, F.; Chem. Commun. 1998, 911
45. Trombe, J.-C.; Sabadie, L.; Millet, P.; Solid State Sci. 2002, 4, 1199
46. Trombe, J.-C.; Petit, J.-F.; Gleizes, A.; Eur: J. Solid State Inorg. Chem. 1991, 28, 669
47. Robl, C.; Weiss, A.; Z Anorg. Allg. Chem. 1987, 546, 161
48. Spandl, J.; Brudgam, I.; Hartl, H.; Z. Anorg. Allg. Chem. 2003, 629, 539
49. Hilbers, M.; Meiwald, M.; Mattes, R.; Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1996, 51, 57
50. Maji, T. K.; Mostafa, G.; Sain, S.; Prasad, J. S.; Chaudhuri, N. R.; Cryst. Eng. Commun. 2001, 37, 1
51. Mukherjee, P. S.; Konar, S.; Zangrando, E.; Diaz, C.; Chaudhuri, N. R.; J. Chem. Soc, Dalton Trans. 2002, 3471
52. Manna, S. C.; Zangrando, E.; Ribas, J.; Chaudhuri, N. R.; Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 4497
53. Ghosh, A. K.; Ghoshal, D.; Zangrando, E.; Ribas, J.; Chaudhuri, N. R.; Dalton Trans. 2006, 1554
54. Das, N.; Ghosh, A.; Arif, A. M.; Stang, P. J.; Inorg. Chem. 2005, 44, 7130
55. Crispini, A.; Pucci, D.; Aiello, I.; Ghedini, M.; Inorg. Chim. Acta. 2000, 304, 219.
56. Deguenon, D.; Bernardelli, G.; Tuchagues, J. P.; Castan, P.; Inorg. Chem, 1990, 29, 3031
57. Castro, I.; Sletten, J.; Faus, J.; Juive, M.; Journaux, Y.; Lloret, F.; Alvarez, S.; Inorg. Chem. 1992, 31, 1889
58. Goncalves, N. S.; Santos, P. S.; Vencato, I.; Acta Crystallogr: 1996, C52, 622
59. Sletten, J.; Bjorsvik, O.; Acta. Chem. Scand. 1998, 52, 770
60. Dunitz, J. D.; Seiler, P.; Czechtizky, W.; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1779
61. Castro, I.; Calatayud, M. L.; Lloret, F.; Sletten J.; Juive, M.; J. Chem. Soc, Dalton Trans. 2002, 2397
62. Maji, T. K.; Konar, S.; Mostafa, G.; Zangrando, E.; Lu, T. H.; Chaudhuri, N. R.; J. Chem. Soc, Dalton Trans. 2003, 171
63. Maji, T. K.; Ghoshal, D.; Zangrando, E.; Ribas, J.; Chaudhuri, N. R.; CrystEngComm. 2004, 6, 623
64. Ghoshal, D.; Ghosh, A. K.; Ribas, J.; Mostafa, G.; Chaudhuri, N. R.; CrystEngComm. 2005, 7, 616
65. Wang, C. C.; Lin, H. W.; Yang, C. H.; Liao, C. H.; Lan, I. T.; Lee, G. H.; New J. Chem, 2004, 28, 180
66. Wang, C. C.; Yang, C. H.; Tseng, S. M.; Lee, G. H.; Chiang, Y. P.; Sheu, H. S.; Inorg. Chem. 2003, 42, 8294
67. Wang, C. C.; Yang, C. H.; Lee, G. H.; Inorg. Chem. 2002, 41, 1015
68. Wang, C. C.; Kuo, C. T.; Chou, P. T.; Lee, G. H.; Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4507.
69. Castro, I.; Sletten, J.; Faus, J.; Juive, M.; J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1992, 2271
70. Glick, M. D.; Downs, G. L.; Dahl, L. F.; Inorg. Chem. 1964, 5, 17, 12
71. Castan, P.; Deguenon, D.; Dahan, F.; Acta Crystallogr., Sect. C 1991, 47, 2656
72. Castro, I.; Sletten, J.; Glœrum, L. K.; Lloret, F.; Faus, J.; Juive, M.; J. Chem. Soc., Dalton Tians. 1994, 2777
73. Sletten, J.; Bjørsvik, O.; Acta Chem. Scand 1998, 32, 770
74. Deguenon, D.; Castan, P.; Dahan, F.; Acta Crystallogr., Sect. C 1991, 47, 433
75. Deguenon, D.; Bernardelli, G.; Tuchagues, J. P.; Castan, P.; Inorg. Chem. 1990, 29, 3031
76. Chen, Q.; Liu S.; Zubieta, J.; Inorg. Chim. Acta 1990, 175, 241
77. Wang, C. C.; Yang C. H.;. Lee, G. H.; Inorg. Chem. 2002, 41, 1015.
78. Santos, P. S.; Sala, O.; Noda, L. K.; Gonçalves, N. S.; Spectrochim. Acta 2000, 56A, 1562.
79. de Oliveira, L. R C.; Tese de Doutoramento, Universidade de São Paulo, Brasil, 1991.
80. th ed., Harper Collins: New York, 1993.
81. Fu, A.; Lu, J. Y.; Huang, X.; Li, J.; J. Alloys Compd. 2001, 89, 319.
82. Lam, C. K.; Mark, T. C. W.; Tetrahedron. 2000, 56, 6657.
83. Mathew, S.; Paul, G.; Shivasankar, K.; Choudhury, A.; Rao, C N. R.; J. Mol. Struct. 2002, 641, 263.
84. Dumestre, F.; Soula, B.; Galibert, A-M.; Fabré, P-L.; Bernardinelli, G.; Donnadieu, B.; Castan, P.; J. Chem. Soc.; Dalton Trans. 1998, 4131.
85. Uçar, I.; Bulut, A.; Acta Cryst. E 2005, 61, m2730.
86. Köroglu, A.; Bulut, A.; Uçar, I.; Nichol, G. S.; Harrington, R. W.; Clegg, W.; Acta Cryst. C 2005, 61, o678.
87. Das, N.; Ghosh, A.; Arif-Stang, A. M.; Inorg. Chem. 2005, 44, 7130
88. Mathew, S.; Paul, G.; Shivasankar, K.; Choudhury, A.; Rao, C. N. R., J. Mol. Struct. 2002, 641, 263.
89. Bouayad, A.; Trombe, J-C.; Gleizes, A.; Inorg. Chim. Acta 1995, 230, 1.
90. Chen, Q.; Liu, S.; Zubieta, J.; Inorg. Chim. Acta 1990, 175, 269.
91. Fatiadi, A. J.; J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2586.
92. Gonçalves, N. S.; Noda, L. K.; Neto, A. M. P.; Santos, P. S.; Mutarelli, S. R.; Sala, O.; J. Mol. Strua 2002, 645, 185.
93. de Oliveira, L. F.; Mutarelli, S. R.; Gonçalves, N. S.; Santos, P. S.; Quim. Nova. 1992, 15, 55.
94. Silva, M. R.; Dermat. Atual 1998, 4, 10.
95. Bigelow, R. W.; Freund, H. J.; J. Chem. Phys. 1986, 107, 159.
96. Gerecht, B.; Kämpchen, T; Köhler, K.; Massa, W.; Offermann, G.; Schmidt, R. E.; Seitz, G.; Sutrisno, R.; Chem. Ber: 1984, 117, 2714.
97. Fabre, P. L.; Galibert, A. M.; Soula, B.; Dahan, F.; Castan, P.; J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 1529.
98. Fabre, P. L.; Pena, C.; Galibert, A. M.; Soula, B.; Bernadinelli, G.; Donnadieu, B.; Castan, P.; Can. J. Chem. 2000, 78, 280.
99. Pena, C.; Galibert, A. M.; Soula, B.; Fabre, P-L.; Bernadinelli, G.; Castan, P.; J. Am. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 239.
100. Dumestre, F.; Soula, B.; Galibert, A.-M.; Fabré, P.-L.; Bernardinelli, G.; Donnadieu, B.; Castan, P.; J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1998, 4131
101. Soula, B.; Galibert, A.-M.; Donnadieu, B.; Fabré, P.-L.; inorg. Chim, Acta 2001, 324, 90
102. Teles, W. M.; Farani, R. A.;. Maia, D. S.; Speziali, N. L.; Yoshida, M. I.; de Oliveira; L. R C.; Machado, R C.; J. Mol. Struct. 2006, 783, 52
103. Teles, W. M.; Farani, R. A.; Speziali, N. L.; Yoshida, M. I.; de Oliveira, L. F. C.; Machado, R C.; Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 3384.
104. Soula, B.; Galibert, A.-M.; Donnadieu, B.; Fabré, P.-L.; J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003, 2449.
105. Dumestre, F; Soula, B.; Galibert, A. M.; Fabre, P. L.; Bernardinelli, G.; Donnadieu, B.; Castan, P.; J. Chem. Soa Dalton Trans. 1998, 4131.
106. Soula, B.; Galibert, A.-M.; Donnadieu, B.; Fabre, P.-L.; J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003, 2449.
107. Kamat, P. V.; Fox, M. A.; Fatiadi, A. J.; J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1191.
108. Kamat, P. V.; Fox, M. A.; J. Electroanal. Chem. 1983, 159, 49.
109. Tong, L.; Bi-Xian, P.; Dyes Pig. 1999, 43, 73.
110. Tran, K.; Scott, G. W.; Funk, D. J.; Moore, D. S.; J. Phys. Chem. US 1996, 100, 11863.
111. Lopes, J. G. S.; Farani, F. A.; de Oliveira, L. F. C.; Santos, P. S., J. Raman Spec. 2006, 37, 142.
112. Sreejith, S.; Carol, P.; Chithraa, P.; Ajayaghosh, A.; J. Mater. Chem. 2008, 78, 264.
113. Oswald, B.; Patsenker, L.; Duschl, J.; Szmacinski, H.; Wolfbeis, O. S.; Terpetschnig, E.; Bioconjugate Chem, 1999, 10, 925.
114. Tatarets, A. L.; Fedyunyaeva, I. A.; Terpetschnig, E.; Patsenker, L. D.; Dyes Pigm. 2005, 64, 125.
115. Park, S.-Y; Jun, K.; Oh, S. W; Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 428.
116. Santos, P. F.; Reis, L. V; Almeida, P.; Oliveira, A. S.; Vieira, L. F,; J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2003, 160, 159.
117. Neu.se, E. W.; Green, B. R.; J. Org. Chem. 1974, 39, 3881.
118. Jiao, G. S.; Loudet, A.; Lee, H. B.; Kalinin, S.; Johansson, L. B-A.; Burgess, K.; Tedrahedron 2003, 59, 3109.
119. Block, M. A. B.; Khan, A.; Hecht; J. Org. Chem. 2004, 69, 184.
120. Tatarets, A. L.; Fedyunyayeva, I. A.; Dyubko, T. S.; Povrozin, Y. A.; Doroshenko, A. O.; Terpetschnig, E. A.; Patsenker, L. D.; Anal. Chim, Acta 2006, 570, 21.4.
121. Ajayaghosh, A.; Acc. Chem, Res. 2005, 38, 449.
122. Prodi, L.; Ballardini, R.; Gandolfi, M. T.; Roversi, R.; J. Photochem. Photobiol. A 2000, 136, 49;
123. Momotake, A.; Arai, T.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7277
124. Cha, N. R.; Moon, S. Y.; Chang, S.-K., Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8265
125. Nakahara, Y.; Kida, T.; Nakatsuji, Y.; Akashi, M.; J. Org. Chem. 2004, 69, 4403
126. Kawakami, J.; Kimura, H.; Nagaki, M.; Kitahara, H.; Ito, S.; J. Photochem. Photobiol. A 2004, 161, 141.
127. Huston, M. E.; Haider, K. W.; Czarnik, A. W.; J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4460
128. Fabbrizzi, L.; Lichelli, M.; Pallavicini, P.; Perotti, A.; Sacchi, D.; Angew. Chem., Int. Ed, 1994, 33, 1975
129. Kawakami, J.; Komai, Y.; Ito, S.; Chem, Lett. 1996, 617
130. Fabbrizzi, L.; Lichelli, M.; Pallavicini, P.; Perotti, A.; Taglietti, D.; Sacchi, D.; Chem.-Eur: J. 1996, 2, 167
131. Habata, Y.; Fukuda, Y.; Akabori, S.; Bradshaw, J. S.; J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 2002, 865;
132. Herranz, M. A.; Colonna, B.; Echegoyen, L.; Proc Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5040
133. Hayashita, T.; Qing, D.; Minagawa, M.; Lee, J. C.; Ku, C H.; Teramae, N.; Chem. Commun. 2003, 2160.
134. Law, K. Y.; J. Phys. Chem. 1989, 93, 5925
135. Das, 5.; Kamat, P. V.; De la Barre, B.; Thomas, K. G.; Ajayaghosh, A.; George, M. V. J.; Phys. Chem. 1992, 96, 10327
136. Das, S.; Thomas, K. G.; George, M. V.; Kamat, P. V.; J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1992, 88, 3419;
137. Chen, H.; Herkstroeter, W. G.; Perlstein, J.; Law, K.-Y.; Whitten, D. G.; J. Phys. Chem. 1994, 98, 5138
138. Das, S.; Thomas, K. G.; Ramanathan, R.; Kamat, P. V.; George, M. V. J., Phys. Chem, 1993, 97, 13625.
139. Beer, P. D.; Danks, J. P.; Hesek, D.; McAleer, J. F.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1735
140. Beer, P. D.; Endeavour, New Ser: 1992, 16, 182
141. Beer, P. D.; Kocián, O.; Mortimer, R. J.; Ridgway, C.; Analyst 1992, 117, 1247.
142. Kamat, P. V.; Das, S.; Thomas, K. G.; George, M. V.; J. Phys. Chem. 1992, 96, 195.
143. Silva, C. E.; Diniz, R.; Rodrigues, B. L.; de Oliveira, L. F. C., J. Mole. Struc, no prelo.
144. Law, K. Y.; J. Phys. Chem. 1995, 99, 9818.
145. Stokes, R. J.; Ingram, A.; Gallagher, J.; Armstrong, D. R.; Smith, W. E.; Graham, D.; Chem. Commun. 2008, 567.
146. Honeybourne, C. L.; J. Mater. Chem. 1999, 9, 2241;
147. Bigelow, R. W.; Freund, H. J.; Chem. Phys. 1986, 107, 159.
148. Lunelli, B.; Monari, M.; Bottoni, A.; J. Phys. Chem. A 2001, 105, 2257.
149. Busetti, V.; Lunelli, B.; J. Phys. Chem. 1986, 90, 2052.
150. Pena, C.; Galibert, A. M.; Soula, B.; Fabre, P-L.; Bernadinelli, G.; Castan, P.; J. Am. Chem. Soa, Dalton Trans. 1998, 239.
151. Klewe, B.; Acta Chem. Scand. 1971, 25, 1975;
152. de Oliveira, V. E.; Dissertação de Mestrado, Universidade Federal de Juiz de Fora, Brasil, 2007.
153. de Oliveira, V. E.; Freitas, M. C. R.; Diniz, R.; Yoshida, M. I.; Speziali, N. L.; Edwards, H. G. M.; de Oliveira, L. F. C.; J. Mol. Struc. 2008, 881, 57.
154. Galibert, A. M.; Soula, B.; Donnadieu, B.; Fabre, P. L.; Inorg. Chim. Acta 2001,313, ,160
155. Farnia, G.; Lunelli, B.; Marcuzzi, F.; Sandonà, G.; J. Electr. Chem. 1996, 404, 261.