Optimizing the deprotection of the amine protecting p-methoxyphenyl group in an automated microreactor platform

Organic Process Research and Development

Volumn 13, Issue 5, 2009, Pages 1003-1006

  Koch, Kaspar ^a   Van Weerdenburg, Bram J A ^a   Verkade, Jorge M M ^a   Nieuwland, Pieter J ^a   Rutjes, Floris P J T ^a   Van Hest, Jan C M ^a  

^a RADBOUD UNIVERSITY NIJMEGEN   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 70449380130     PISSN: 10836160     EISSN: 1520586X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/op900139u     Document Type: Article

References (20)

1. Ehrfeld, W.; Hessel, V.; Löwe, H.,Eds. Microreactors: New Technology for Modern Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, 2000; p xi.
2. Jahnisch, K.; Hessel, V.; Lowe, H.; Baerns, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 406.
3. Watts, P.; Wiles, C. Chem. Commun. 2007, 443.
4. Geyer, K.; Codee, J. D. C.; Seeberger, P. H. ChemsEur. J. 2006, 12, 8434.
5. Mason, B. P.; Price, K. E.; Steinbacher, J. L.; Bogdan, A. R.; McQuade, D. T. Chem. Rev. 2007, 107, 2300.
6. Usutani, H.; Tomida, Y.; Nagaki, A.; Okamoto, H.; Nokami, T.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3046.
7. Wirth, T. E., Ed. Microreactors in Organic Synthesis and Catalysis; Wiley-VCH: Weinheim, 2008.
8. Thomsen, M. S.; Polt, P.; Nidetzky, B. Chem. Commun. 2007, 2527.
9. Fortt, R.; Wootton, R. C. R.; de Mello, A. J. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 762.
10. Watts, P.; Wiles, C.; Haswell, S. J.; Pombo-Villar, E.; Styring, P. Chem. Commun. 2001, 990.
11. Fernandez-Suarez, M.; Wong, S. Y. F.; Warrington, B. H. Lab Chip 2002, 2, 170.
12. Odedra, A.; Seeberger, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2699.
13. Marques, M. M. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 348.
14. Verkade, J. M. M.; van Hemert, L. J. C.; Quaedflieg, P. J. L. M.; Rutjes, F. P. J. T. Chem. Soc. Rev. 2008, 37,29.
15. Verkade, J. M. M.; van Hemert, L. J. C.; Quaedflieg, P. J. L. M.; Alsters, P. L.; van Delft, F. L.; Rutjes, F. P. J. T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8109.
16. For deprotection using laccases, see: Verkade, J. M. M.; van Hemert, L. J. C.; Quaedflieg, P. J. L. M.; Schoemaker, H. E.; Schurmann, M.; van Delft, F. L.; Rutjes, F. P. J. T. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1332.
17. For application in total synthesis, see: Verkade, J. M. M.; van der Pijl, F.; Willems, M. A. J. H. P.; Quaedflieg, P. J. L. M.; van Delft, F. L.; Rutjes, F. P. J. T. J. Org. Chem. 2009, 74, 3207.
18. Trieu, H. C.; Slotkowski, J.; Klieber, R.; van Hest, J. C. M.; Rutjes, F. P. J. T.; Koch, K.; Nieuwland, P. J.; Wiebe, P. Chip holder, fluidic system and chip holder system. WO2008049447, 2008.
19. Koch, K.; van den Berg, R. J. F.; Nieuwland, P. J.; Wijtmans, R.; Schoemaker, H. E.; van Hest, J. C. M.; Rutjes, F. P. J. T. Biotechnol. Bioeng. 2008, 99, 1028.
20. de Aguiar, P. F.; Bourguignon, B.; Khots, M. S.; Massart, D. L.; Phan- Than-Luu, R. Chemom. Intell. Lab. Syst. 1995, 30, 199.