Marine sesquiterpenoids that inhibit the lyase activity of DNA polymerase β

Journal of Natural Products

Volumn 67, Issue 10, 2004, Pages 1716-1718

  Cao, Shugeng ^a   Gao, Zhijie ^b   Thomas, Shannon J ^b   Hecht, Sidney M ^b   Lazo, John S ^c   Kingston, David G I ^a  

^a VIRGINIA POLYTECHNIC INSTITUTE AND STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF VIRGINIA   (United States)

^c UNIVERSITY OF PITTSBURGH SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

17 O ISOPRENYLDICTYOCERATIN C; DICTYOCERATIN C; DNA DIRECTED DNA POLYMERASE BETA; ILAMAQUINONE; LYASE; LYASE INHIBITOR; SESQUITERPENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG ISOLATION; DRUG MECHANISM; INHIBITION KINETICS; SPECTROSCOPY; SPONGE (PORIFERA);

ANIMALS; DEOXYURIDINE; DNA POLYMERASE BETA; ENZYME INHIBITORS; HUMANS; LYASES; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; OCEANS AND SEAS; PORIFERA; QUINONES; SESQUITERPENES;

PORIFERA; SPONGIA;

EID: 7044222123     PISSN: 01633864     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np049849+     Document Type: Article

References (40)

1. Chaturvedula V. S. P.; Gao, Z.; Jones, S. H.; Hecht, S. M.; Kingston, D. G. I. Tetrahedron 2004 (submitted).
2. Crews, P.; Kakou, Y.; Quiñoà, E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4365-4368.
3. Grassia, A.; Bruno, I.; Debitus, C.; Marzocco, S.; Pinto, A.; Gomez-Paloma, L.; Riccio, R. Tetrahedron 2001, 57, 6257-6260.
4. Quiñoà, E.; Kakou, Y.; Crews, P. J. Org. Chem. 1988, 53, 3642-3644.
5. Pettit, G. R.; Cichacz, Z. A.; Gao, F.; Herald, C. L.; Boyd, M. R.; Schmidt, J. M.; Hooper, J. N. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 1302-1304.
6. Guella, G.; Mancini, I.; Chiasera, G.; Pietra, F. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1612-1620.
7. Gunasekera, S. P.; Schmitz, F. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 1250-1253.
8. Searle, P. A.; Molinski, T. F. Tetrahedron 1994, 50, 9893-9908.
9. Migliuolo, A.; Piccialli, V.; Sica, D. Tetrahedron 1991, 47, 7937-7950.
10. De Marino, S.; Iorizzi, M.; Zollo, F.; Debitus, C.; Menou, J. L.; Ospina, L. F.; Alcaraz, M. J.; Payá, M. J. Nat. Prod. 2000, 63, 322-326.
11. Utkina, N. K.; Denisenko, V. A.; Scholokova, O. V.; Virovaya, M. V.; Prokof'eva, N. G. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 101-102.
12. Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 1-49, and previous reviews in the series.
13. Barrero, A. F.; Alvarez-Manzaneda, E. J.; Chahboun, R.; Cortés, M.; Armstrong, V. Tetrahedron 1999, 55, 15181-15208.
14. De Rosa, S.; De Giulio, A.; Iodice, C. J. Nat. Prod. 1994, 57, 1711-1716.
15. Loya, S.; Tal, R.; Kashroan, Y.; Hizi, A. Antimicrob. Agents Chemother. 1990, 34, 2009-2012.
16. Kwak, J. H.; Schmitz, F. J.; Kelly, M. J Nat. Prod. 2000, 63, 1153-1156.
17. Luibrand, R. T.; Erdman, T. R.; Vollmer, J. J.; Scheuer, P. J.; Finer, J.; Clardy, J. Tetrahedron 1979, 35, 609-612.
18. Capon, R. J.; MacLeod, J. K. J. Org. Chem. 1987, 52, 5059-5060.
19. Fortin, H.; Tomasi, S.; Jaccard, P.; Robin, V.; Boustie, J. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 619-621.
20. Zeng, L.; Fukai, T.; Nomura, T.; Zheng, R. Y.; Lou, Z. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1153-1159.
21. Canitrot, Y.; Cazaux, C.; Frechet, M.; Bouayadi, K.; Lesca, C.; Salles, B.; Hoffmann, J.-S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 12586-12590.
22. (a) Seki, S.; Oda, T. Carcinogenesis 1986, 7, 77-82.
23. (b) Seki S.; Oda, T. Carcinogenesis 1988, 9, 2239-2244.
24. (c) DiGiuseppe, J. A.; Dresler, S. L. Biochemistry 1989, 28, 9515-9520.
25. (d) Park, I.-S.; Koh, H. Y.; Park, J. K.; Park, S. D. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989, 164, 1226-1233.
26. (e) Zhang, B.; Seki, S.; Ikeda, S. Int. J. Biochem. 1991, 23, 703-711.
27. (f) Sobol, R. W.; Horton, J. K.; Kühn, R.; Gu, H.; Singhal, R. K.; Prasad, R.; Rajewsky, K.; Wilson, S. H.Nature 1998, 379, 183-186.
28. (g) Narayan, S.; He, F.; Wilson, S. H. J. Biol. Chem. 1996, 271, 18508-18513.
29. (h) Ogawa, A.; Murate, T.; Izuta, S.; Takemura, M.; Furuta, K.; Kobayashi, J.; Kamikawa, T.; Nimura, Y.; Yoshida, S. Int. J. Cancer 1998, 76, 512-518.
30. (i) Ali-Osman, F.; Berger, M. S.; Rairkar, A.; Stein, D. E. J. Cell. Biochem. 1994, 4, 11-19.
31. (j) Hoffmann, J.-S.; Pillaire, M.-J.; Maga, G.; Podust, V.; Hübscher, U.; Villani, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 5356-5360.
32. (k) Horton, J. K.; Srivastava, D. K.; Zmudzka, B. Z.; Wilson, S. H. Nucleic Acids Res. 1995, 23, 3810-3815.
33. (l) Miller, M. R.; Chinault, D. N. J. Biol. Chem. 1982, 257, 10204-10209.
34. (a) Chen, J.; Zhang, Y.-Z.; Wang, L.-K.; Sucheck, S. J.; Snow, A. M.; Hecht, S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2769-2770.
35. (b) Sun, D.-A.; Deng, J.-Z.; Starck, S. R.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6120-6124.
36. (c) Ma, J.; Starck, S. R.; Hecht, S. M. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1660-1663.
37. Lyon, M. A.; Ducruet, A. P.; Wipf, P.; Lazo, J. S. Nature Rev. Drug. Discuss. 2002, 1, 961-976.
38. Lazo, J. S.; Nemoto, K; Pestell, K. E.; Cooley, K.; Southwick, E. C.; Mitchell, D. A.; Furey, W.; Gussio, R.; Zaharevitz, D. W.; Joo, B.; Wipf, P. Mol. Pharmacol. 2002, 61, 720-728.
39. Shen, Y. C.; Hsieh, P. W. J. Nat. Prod. 1997, 60, 93-97.
40. Chaturvedula, V. S. P.; Gao, Z.; Hecht, S. M.; Jones, S. H.; Kingston, D. G. I. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1463-1465.