DNA polymerase β inhibitors from Tetracera boiviniana

Journal of Natural Products

Volumn 62, Issue 12, 1999, Pages 1660-1663

  Ma, Ji ^a   Starck, Shelley R ^a   Hecht, Sidney M ^a  

^a UNIVERSITY OF VIRGINIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 COUMAROYL MASLINIC ACID; BETULIC ACID; BLEOMYCIN; DNA DIRECTED DNA POLYMERASE BETA; DNA DIRECTED DNA POLYMERASE BETA INHIBITOR; MASLINIC ACID; PLANT EXTRACT; TETRACERA BOIVINIANA EXTRACT; TRITERPENOID; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CELL STRAIN; CHEMICAL STRUCTURE; CYTOTOXICITY; DNA DAMAGE; DNA REPAIR; ENZYME INHIBITION; EXTRACTION; LEUKEMIA P 388; PHYTOCHEMISTRY;

ANIMALS; ANTIMETABOLITES, ANTINEOPLASTIC; BLEOMYCIN; CATTLE; CELLS, CULTURED; CHO CELLS; CRICETINAE; DNA DAMAGE; DNA POLYMERASE BETA; DRUG SYNERGISM; ENZYME INHIBITORS; TREES; TRITERPENES;

EID: 0033452207     PISSN: 01633864     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np990326p     Document Type: Article

References (66)

1. (a) Friedberg, E. C.; Walker, G. C.; Siede, W. DNA Repair and Mutagenesis, ASM Press: New York, 1995.
2. (b) Wood, R. D. Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 135-167.
3. (c) Dianov, G. L.; Prasad, R.; Wilson, S. H.; Bohr, V. A. J. Biol. Chem. 1999, 274, 13741-13743.
4. (a) Carmichael, J.; Hickson, I. D. Int. J. Radiation Oncology Biol. Phys. 1991, 20, 197-202.
5. (b) Channey, S. G.; Sanoar, A. J. Natl. Cancer Inst. 1996, 88, 1346-1360.
6. (a) Seki, S.; Oda, T. Carcinogenesis 1986, 7, 77-82.
7. (b) Seki, S.; Oda, T. Carcinogenesis 1988, 9, 2239-2244.
8. (c) DiGiuseppe, J. A.; Dresler, S. L. Biochemistry 1989, 28, 9515-9520.
9. (d) Park, I.-S.; Koh, H. Y.; Park, J. K.; Park, S. D. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989, 164, 1226-1233.
10. (e) Zhang, B.; Seki, S.; Ikeda, S. Int. J. Biochem. 1991, 23, 703-711.
11. Miller, M. R.; Chinault, D. N. J. Biol. Chem. 1982, 257, 10204-10209.
12. (a) Sobol, R. W.; Horton, J. K; Kühn, R.; Gu, H.; Singhal, R. K.; Prasad, R.; Rajewsky, K.; Wilson, S. H. Nature 1996, 379, 183-186.
13. (b) Narayan, S.; He, F.; Wilson, S. H. J. Biol. Chem. 1996, 271, 18508-18513.
14. (c) Ogawa, A.; Murate, T.; Izuta, S.; Takemura, M.; Furuta, K.; Kobayashi, J.; Kamikawa, T.; Nimura, Y.; Yoshida, S. Int. J. Cancer 1998, 76, 512-518.
15. (a) Ali-Osman, F.; Berger, M. S.; Rairkar, A.; Stein, D. E. J. Cell. Biochem. 1994, 54, 11-19.
16. (b) Hoffmann, J.-S.; Pillaire, M.-J.; Maga, G.; Podust, V.; Hübscher, U.; Villani, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 5356-5360.
17. (c) Horton, J. K.; Srivastava, D. K.; Zmudzka, B. Z.; Wilson, S. H. Nucleic Acids Res. 1995, 23, 3810-3815.
18. (a) Chen, J.; Zhang, Y.-H.; Wang, L.-K; Sucheck, S. J.; Snow, A. M.; Hecht, S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2769-2770.
19. (b) Deng, J.-Z.; Starck, S. R.; Hecht, S. M. J. Nat. Prod. 1999, 62, 477-480.
20. (c) Deng, J.-Z.; Sun, D.-A.; Starck, S. R.; Hecht, S. M.; Cerny, R. L.; Engen, J. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1147-1149.
21. (d) Deng, J.-Z.; Starck, S. R.; Hecht, S. M.; Ijames, C. F.; Hemling, M. E. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1000-1002.
22. (e) Sun, D.-A.; Deng, J.-Z.; Starck, S. R.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6120-6124.
23. (f) Sun, D.-A.; Starck, S. R.; Locke, E. P.; Hecht, S. M. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1110-1113.
24. (a) Tanaka, N.; Kitamura, A.; Mizushina, Y.; Sugawara, F.; Sakaguchi, K. J. Nat. Prod. 1998, 61, 193-197.
25. (b) Mizushina, Y.; Tanaka, N.; Kitamura, A.; Tamai, K.; Ikeda, M.; Takemura, M.; Sugawara, F.; Arai, T.; Matsukage, A.; Yoshida, S.; Sakaguchi, K. Biochem. J. 1998, 330, 1325-1332.
26. (c) Sun, H.-D.; Qiu, S.-X.; Lin, L.-Z.; Wang, Z.-Y.; Lin, Z.-W.; Pengsuparp, T.; Pezzuto, J. M.; Fong, H. H. S.; Cordell, G. A.; Farnsworth, N. R. J. Nat. Prod. 1996, 59, 525-527.
27. Ono, K.; Nakane, H.; Fukushima, M. Eur. J. Biochem. 1988, 172, 349-353.
28. (a) Mizushina, Y.; Yoshida, S.; Matsukage, A.; Sakaguchi, K. Biochim. Biophys. Acta 1997, 1336, 509-521.
29. (b) Ishiyama, H.; Ishibashi, M.; Ogawa, A.; Yoshida, S.; Kobayashi, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 3831-3836.
30. Dan, S.; Dan, S. S. J. Indian Chem. Soc. 1980, 57, 760.
31. Harrison, L. J.; Sia, G.-L.; Sim, K.-Y. Planta Med. 1994, 60, 493-494.
32. Reher, G.; Budesinsky, M. Phytochemistry 1992, 31, 3909-3914.
33. Sholichin, M.; Yamasaki, K.; Kasai, R.; Tanaka, O. Chem. Pharm. Bull. 1980, 28, 1006-1008.
34. Kojima, H.; Ogura, H. Phytochemistry 1989, 28, 1703-1710.
35. Yaguchi, Y.; Sakurai, N.; Nagai, M.; Inoue, T. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 1419-1424.
36. Numata, A.; Yang, P.; Takahashi, C.; Fujiki, R.; Nabae, M.; Fujita, E. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 648-651.
37. Yagi, A.; Okamura, N.; Haraguchi, Y.; Noda, K.; Nishioka, I. Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 3075-3079.
38. Häberlein, H.; Tschiersch, K.-P. Phytochemistry 1994, 35, 765-768.
39. Ohta, K.; Mizushina, Y.; Hirata, N.; Takemura, M.; Sugawara, F.; Matsukage, A.; Yoshida, S.; Sakaguchi, K. Biol Pharm. Bull. 1999, 22, 111-116.
40. Kim, D. S. H. L.; Pezzuto, J. M.; Pisha, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1707-1712.
41. Pisha, E.; Chai, H.; Lee, I.-S.; Chagwedera, T. E.; Farnsworth, N. R.; Cordell, G. A.; Beecher, C. W. W.; Fong, H. H. S.; Kinghorn, A. D.; Brown, D. M.; Wani, M. C.; Wall, M. E.; Hieken, T. J.; Das Gupta, T. K.; Pezzuto, J. M. Nat. Med. 1995, 1, 1046-1051.
42. (a) Fulda, S.; Friesen, C.; Los, M.; Scaffidi, C.; Mier, W.; Benedict, M.; Nuñez, G.; Krammer, P. H.; Peter, M. E.; Debatin, K. M. Cancer Res. 1997, 57, 4956-4964.
43. (b) Noda, Y.; Kaiya, T.; Kohda, K.; Kawazoe, Y. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 1665-1670.
44. (c) Hashimoto, F.; Kashiwada, Y.; Cosentino, L. M.; Chen, C.-H.; Garrett, P. E.; Lee, K.-H. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 2133-2143.
45. (a) Recio, M. D. C.; Giner, R. M.; Máñez, S.; Gueho, J.; Julien, H. R.; Hostettmann, K.; Rios, J. L. Planta Med. 1995, 61, 9-12.
46. (b) Mukherjee, P. K.; Saha, K.; Das, J.; Pal, M.; Saha, B. P. Planta Med. 1997, 63, 367-369.
47. Yasukawa, K.; Takido, M.; Matsumoto, T.; Takeuchi, M.; Nakagawa, S. Oncology 1991, 48, 72-76.
48. Kashiwada, Y., Hashimoto, F.; Cosentino, L. M.; Chen, C.-H.; Garrett, P. E.; Lee, K.-H. J. Med. Chem. 1996, 39, 1016-1017.
49. Macías, F. A.; Simonet, A. M.; Esteban, M. D. Phytochemistry 1994, 36, 1369-1379.
50. (a) Suzuki, H.; Nagai, K.; Yamaki, H.; Tanaka, N.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1969, 22, 446-448.
51. (b) Terasima, T.; Yasukawa, M.; Umezawa, H. Gann. 1970, 61, 513-516.
52. (c) Terasima, T.; Takabe, Y.; Katsumata, T.; Watanabe, M.; Umezawa, H. J. Natl Cancer Inst. 1972, 49, 1093-1100.
53. (d) Iqbal, Z. M.; Kohn, K. W.; Ewig, R. A. G.; Fornace, A. J., Jr. Cancer Res. 1976, 36, 3834-3838.
54. (e) D'Andrea, A. D.; Haseltine, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 3608-3612.
55. (f) Kross, J.; Henner, W. D.; Hecht, S. M.; Haseltine, W. A. Biochemistry 1982, 21, 4310-4318.
56. (g) Sugiura, Y.; Suzuki, T. J. Biol. Chem. 1982, 257, 10544-10546.
57. (h) Berry, D. E.; Chang, L.-H.; Hecht, S. M. Biochemistry 1985, 24, 3207-3214.
58. (a) Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Chem. Rev. 1987, 87, 1107-1136.
59. (b) Natrajan, A.; Hecht, S. M. In Molecular Aspects of Anticancer Drug -DNA Interactions Neidle, S., Waring, M., Eds. Macmillan: London, 1994; pp 197-242.
60. Kane, S. A.; Hecht, S. M. Prog. Nucleic Acids Res. Mol. Biol. 1994, 49, 313-352.
61. Canitrot, Y.; Cazaux, C.; Fréchet, M.; Bouayadi, K.; Lesca, C.; Salles, B.; Hoffmann, J.-S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 12586-12590.
62. Zmudzka, B. Z.; SenGupta, D.; Matsukage, A.; Cobianchi, F.; Kumar, P.; Wilson, S. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 5106-5110.
63. Matsukage, A.; Nishikawa, K.; Ooi, T.; Seto, Y.; Yamaguchi, M. J. Biol. Chem. 1987, 262, 8960-8962.
64. Abbotts, J.; SenGupta, D. N.; Zmudzka, B.; Widen, S. G.; Notario, V.; Wilson, S. H. Biochemistry 1988, 22, 901-909.
65. Date, T.; Yamaguchi, M.; Hirose, F.; Nishimoto, Y.; Tanihara, K.; Matsukage, A. Biochemistry 1988, 27, 2983-2990.
66. Wang, T. S.-F.; Korn, D. Biochemistry 1980, 19, 1782-1790.