The long-overlooked enzymology of a nonribosomal peptide synthetase-independent pathway for virulence-conferring siderophore biosynthesis

Chemical Communications

Volumn , Issue 43, 2009, Pages 6530-6541

  Oves Costales, Daniel ^a   Kadi, Nadia ^a   Challis, Gregory L ^a  

^a UNIVERSITY OF WARWICK   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 OXOGLUTARIC ACID; AEROBACTIN; BISACUBERIN; CITRIC ACID; DEFEROXAMINE; ENTEROCHELIN; ENZYME INHIBITOR; FERRIC ION; MACROCYCLIC COMPOUND; PEPTIDE SYNTHASE; PUTREBACTIN; RECOMBINANT ENZYME; RHIZOFERRIN; SERINE; SIDEROPHORE; UNCLASSIFIED DRUG; VIRULENCE FACTOR;

ANTIMICROBIAL ACTIVITY; BACTERIAL GENE; BACTERIAL VIRULENCE; BIOSYNTHESIS; CARBOXY TERMINAL SEQUENCE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; DIMERIZATION; ENZYME ACTIVITY; ENZYME SPECIFICITY; ENZYME STRUCTURE; ENZYMOLOGY; GENE CLUSTER; GENETIC CODE; GRAM NEGATIVE BACTERIUM; IN VITRO STUDY; INFECTION; IRON CHELATION; IRON TRANSPORT; MICROORGANISM; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MECHANICS; NONHUMAN; OLIGOMERIZATION; PHYLOGENY; POLYMERIZATION; REVIEW; SCAVENGING SYSTEM; SIGNAL TRANSDUCTION; STEREOSPECIFICITY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 70350643410     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b913092f     Document Type: Review

References (105)

1. S. J. Lippard Nat. Chem. Biol. 2006 2 504 507
2. J. J. R. Fraústo da Silva and R. J. P. Williams, The Biological Chemistry of the Elements, Oxford University Press, New York, USA, 2001, pp. 340-399
3. U. E. Schaible S. H. E. Kaufmann Nat. Rev. Microbiol. 2004 2 946 953
4. W. L. Lindsay Iron in Soils and Clay Minerals NATO ASI Ser., Ser. C 1988 127 37 62
5. J. R. Telford K. N. Raymond Compr. Supramol. Chem. 1996 1 245 266
6. J. H. Crosa C. T. Walsh Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2002 66 223 249
7. M. Miethke M. A. Marahiel Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2007 71 413 451
8. J. Francis J. Madinaveitia H. M. Nacturk G. A. Snow Nature 1949 163 365 366
9. W. Koster Res. Microbiol. 2001 152 291 301
10. K. D. Krewulak H. J. Vogel Biochim. Biophys. Acta 2008 1778 1781 1804
11. I. Schroder E. Johnson S. de Vries FEMS Microbiol. Rev. 2003 27 427 447
12. T. J. Brickman M. A. Mcintosh J. Biol. Chem. 1992 267 12350 12355
13. K. Hantke Curr. Opin. Microbiol. 2001 4 172 177
14. G. L. Challis D. A. Hopwood Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 14555 14561
15. M. J. Miller H. Zhu Y. Xu C. Wu A. J. Walz A. Vergne J. M. Roosenberg G. Moraski A. A. Minnick J. Mckee-Dolence J. Hu K. Fennell E. K. Dolence L. Dong S. Franzblau F. Malouin U. Mollmann BioMetals 2009 22 61 75
16. G. Winkelmann and H. Drechsel, in Biotechnology, ed., H.-J. Rehm, G. Reed, A. Pühler, and, P. Stadler, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 1997, vol. 7, ch. 5, pp. 200-246
17. S. Lautru R. J. Deeth L. M. Bailey G. L. Challis Nat. Chem. Biol. 2005 1 265 269
18. M. Münzinger H. Budzikiewicz D. Expert C. Enard J. M. Meyer Z. Naturforsch., C: Biosci. 2000 55 328 332
19. J. R. Pollack J. B. Neilands Biochem. Biophys. Res. Commun. 1970 38 989 992
20. C. D. Cox K. L. Rinehart, Jr M. L. Moore J. C. Cook, Jr Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1981 78 4256 4260
21. Z. Hou K. N. Raymond B. O'Sullivan T. W. Esker Inorg. Chem. 1998 37 6630 6637
22. M. Persmark D. Expert J. B. Neilands J. Biol. Chem. 1989 264 3187 3193
23. M. W. Hentze M. U. Muckenthaler N. C. Andrews Cell (Cambridge, Mass.) 2004 117 285 297
24. G. A. Snow Bacteriol. Rev. 1970 34 99 125
25. S. W. Bearden J. D. Fetherston R. D. Perry Infect. Immun. 1997 65 1659 1668
26. H. Takase H. Nitanai K. Hoshino T. Otani Infect. Immun. 2000 68 1834 1869
27. T. J. Brickman S. K. Armstrong Infect. Immun. 2007 75 5305 5312
28. P. J. Warner P. H. Williams A. Bindereif J. B. Neilands Infect. Immun. 1981 33 540 545
29. C.-S. Oh S. V. Beer FEMS Microbiol. Lett. 2005 253 185 192
30. T. Franza B. Mahe D. Expert Mol. Microbiol. 2005 55 261 275
31. M. A. Fischbach H. Lin D. R. Liu C. T. Walsh Nat. Chem. Biol. 2006 2 132 138
32. R. J. Abergel M. K. Wilson J. E. L. Arceneaux T. M. Hoette R. K. Strong B. R. Byers K. N. Raymond Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 18499 18503
33. D. H. Goetz M. A. Holmes N. Borregaard M. E. Bluhm K. N. Raymond R. K. Strong Mol. Cell 2002 10 1033 1043
34. K. Hantke G. Nicholson W. Rabsch G. Winkelmann Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 3677 3682
35. B. Bister D. Bischoff G. J. Nicholson M. Valdebenito K. Scheneider G. Wilkenmann K. Hantke R. D. Sussmuth BioMetals 2004 17 471 481
36. A. T. Koppisch C. C. Browder A. L. Moe J. T. Shelley B. A. Kinkel L. E. Hersman S. Iyer C. E. Ruggiero BioMetals 2005 18 577 585
37. M. A. Fischbach H. Lin L. Zhou Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 16502 16507
38. M. Raffatellu M. D. George Y. Akiyama M. J. Hornsby S.-P. Nuccio T. A. Paixao B. P. Butler H. Chu R. L. Santos T. Berger T. W. Mak R. M. Tsolis C. L. Bevins J. V. Solnick S. Dandekar A. J. B Bäumler Cell Host Microbe 2009 5 476 486
39. S. Cendrowski W. MacArthur P. Hanna Mol. Microbiol. 2004 51 407 417
40. J. A. Ferreras J.-S. Ryu F. Di Lello D. S. Tan L. E. N. Quadri Nat. Chem. Biol. 2005 1 29 32
41. R. V. Somu H. Boshoff C. Qiao E. M. Bennett C. E. Barry C. C. Aldrich J. Med. Chem. 2006 49 31 34
42. E. A. Felnagle E. E. Jackson Y. A. Chan A. M. Podevels A. D. Berti M. D. McMahon M. G. Thomas Mol. Pharmacol. 2008 5 191 211
43. N. Kadi D. Oves-Costales F. Barona-Gomez G. L. Challis Nat. Chem. Biol. 2007 3 652 656
44. D. Oves-Costales N. Kadi M. J. Fogg L. Song K. S. Wilson G. L. Challis J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8416 8417
45. N. Kadi S. Arbache L. Song D. Oves-Costales G. L. Challis J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10458 10459
46. D. Oves-Costales N. Kadi M. J. Fogg L. Song K. S. Wilson G. L. Challis Chem. Commun. 2008 4034 4036
47. N. Kadi L. Song G. L. Challis Chem. Commun. 2008 5129 5131
48. J. L. Cotton J. Tao C. J. Balibar Biochemistry 2009 48 1025 1035
49. S. Schmelz N. Kadi S. A. McMahon L. Song D. Oves-Costales M. Oke H. Liu K. A. Johnson L. G. Carter C. H. Botting M. F. White G. L. Challis J. H. Naismith Nat. Chem. Biol. 2009 5 174 182
50. A. D. Berti M. G. Thomas J. Bacteriol. 2009 191 4594 4604
51. F. Rusnak W. S. Faraci C. T. Walsh Biochemistry 1989 28 6827 6833
52. J. Reichert M. Sakitani C. T. Walsh Protein Sci. 1992 1 549 556
53. A. M. Gehring K. A. Bradley C. T. Walsh Biochemistry 1997 36 8495 8503
54. A. M. Gehring I. Mori C. T. Walsh Biochemistry 1998 37 2648 2659
55. C. Shaw-Reid N. H. Kelleher H. Losey A. M. Gehring C. Berg C. T. Walsh Chem. Biol. 1999 6 385 400
56. L. E. N. Quadri T. A. Keating H. Patel C. T. Walsh Biochemistry 1999 38 14941 14954
57. C. Reimmann H. M. Patel L. Serino M. Barone C. T. Walsh D. Haas J. Bacteriol. 2001 183 813 820
58. A. M. Gehring I. Mori R. D. Perry C. T. Walsh Biochemistry 1998 37 11367 11650
59. T. Stein J. Vater V. Kruft B. Wittmann-Liebold P. Franke M. Panico Z. Suo C. T. Walsh D. Miller Biochemistry 1999 38 14023 14035
60. T. Keating D. Miller C. T. Walsh Biochemistry 2000 39 4729 4739
61. T. Keating Z. Suo D. Miller C. T. Walsh Biochemistry 2000 39 2297 2306
62. Z. Suo H.-W. Chen C. T. Walsh Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 14188 14193
63. D. A. Miller C. T. Walsh Biochemistry 2001 40 5313 5321
64. D. A. Miller L. Luo N. Hillson T. A. Keating C. T. Walsh Chem. Biol. 2002 9 333 344
65. T. Keating C. G. Marshall C. T. Walsh Biochemistry 2000 39 15513 15521
66. T. Keating C. G. Marshall C. T. Walsh Biochemistry 2000 39 15522 15530
67. N. Gaitatzis B. Kunze R. Müller Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 11136 11141
68. Y. Li K. J. Weissman R. Müller J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7554 7555
69. J. Liu N. Quinn G. A. Berchtold C. T. Walsh Biochemistry 1990 29 1417 1425
70. F. Rusnak J. Liu N. Quinn G. A. Berchtold C. T. Walsh Biochemistry 1990 29 1425 1435
71. M. Sakaitani F. Rusnak B. Quinn T. B. Frigo C. Tu G. A. Berchtold C. T. Walsh Biochemistry 1990 29 6789 6798
72. F. Gibson D. I. Magrath Biochim. Biophys. Acta 1969 192 175 184
73. N. H. Carbonetti P. H. Williams Infect. Immun. 1984 46 7 12
74. A. Thariath D. Socha M. A. Valvano T. Viswanatha J. Bacteriol. 1993 175 589 596
75. M. Coy B. H. Paw A. Bindereif J. B. Neilands Biochemistry 1986 25 2485 2489
76. V. De Lorenzo A. Bindereif B. H. Paw J. B. Neilands J. Bacteriol. 1986 165 570 578
77. V. De Lorenzo J. B. Neilands J. Bacteriol. 1986 167 350 355
78. G. L. Challis ChemBioChem 2005 6 601 611
79. N. Kadi G. L. Challis Methods Enzymol. 2009 458 431 457
80. J. J. May T. M. Wendrich M. A. Marahiel J. Biol. Chem. 2001 276 7209 7217
81. W. R. Harris C. J. Carrano S. R. Cooper S. R. Sofen A. E. Avdeef J. V. McArdie K. N. Raymond J. Am. Chem. Soc. 1979 101 6097 6104
82. H. Y. Kang T. J. Brickman F. C. Beaumont S. K. Armstrong J. Bacteriol. 1996 178 4877 4884
83. F. Barona-Gomez U. Wong A. E. Giannakopulos P. J. Derrick G. L. Challis J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16282 16283
84. T. Nishio N. Tanaka J. Hiratake Y. Katsube Y. Ishida J. Oda J. Am. Chem. Soc. 1988 110 8733 8734
85. C. H. Moore L.-A. Foster D. G. Gerbig, Jr. D. W. Dyer B. W. Gibson J. Bacteriol. 1995 177 1116 1118
86. T. J. Brickman J.-G. Hansel M. J. Miller S. K. Armstrong BioMetals 1996 9 191 203
87. M. B. Hossain D. van der Helm M. Poling Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1983 39 258 263
88. E. Banin A. Lozinski K. M. Brady E. Berenshtein P. W. Butterfield M. Moshe M. Chevion E. P. Greenberg E. Banin Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 16761 16766
89. G. Winkelmann D. G. Schmid G. Nicholson G. Jung D. J. Colquhoun BioMetals 2002 15 153 160
90. T. Kameyama A. Takahashi S. Kurosawa M. Ishizuka Y. Okami T. Takeuchi H. Umezawa J. Antibiot. 1987 40 1664 1670
91. A. Takahashi H. Nakamura T. Kameyama S. Kurosawa H. Naganawa Y. Okami T. Takeuchi H. Umezawa Y. Iitaka J. Antibiot. 1987 40 1671 1676
92. M. Persmark P. Pittman J. S. Buyer B. Schwyn P. R. Gill, Jr. J. B. Neilands J. Am. Chem. Soc. 1993 115 3950 3956
93. S. Yamamoto N. Okujo T. Yoshida S. Matsuura S. Shinoda J. Biochem. (Tokyo) 1994 115 868 874
94. H. Drechsel J. Metzger S. Freund G. Jung J. R. Boelaert G. Winkelmann BioMetals 1991 4 238 243
95. A. Thieken G. Winkelmann FEMS Microbiol. Lett. 1992 94 37 41
96. S. Konetschny-Rapp G. Jung J. Meiwes H. Zähner Eur. J. Biochem. 1990 191 65 74
97. H. Drechsel S. Freund G. Nicholson H. Haag O. Jung H. Zahener G. Jung BioMetals 1993 6 185 192
98. A. T. Koppisch S. Dhungana K. K. Hill H. Boukhalfa H. S. Heine L. A. Colip R. B. Romero Y. Shou L. O. Ticknor B. L. Marrone L. E. Hersman S. Iyer C. E. Ruggiero BioMetals 2008 21 581 589
99. J. Y. Lee B. K. Janes K. D. Passalacqua B. F. Pfleger N. H. Bergman H. Liu K. Håkansson V. S. Ravindranadh C. A. Courtney S. Cendrowski P. C. Hanna D. H. Sherman J. Bacteriol. 2007 189 1698 1710
100. B. F. Pfleger J. Y. Lee R. V. Somu C. C. Aldrich P. C. Hanna D. H. Sherman Biochemistry 2007 46 4147 4157
101. A. T. Koppisch K. Hotta D. T. Fox C. E. Ruggiero C. Y. Kim T. Sanchez S. Iyer C. C. Browder P. J. Unkefer C. J. Unfeker J. Org. Chem. 2008 73 5759 5765
102. B. F. Pfleger Y. Kim T. D. Nusca N. Maltseva J. Y. Lee C. M. Rath J. B. Scaglione B. K. Janes E. C. Anderson N. H. Bergman P. C. Hanna A. Joachimiak D. H. Sherman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 17133 17138
103. D. T. Fox K. Hotta C. Y. Kim A. T. Koppisch Biochemistry 2008 47 12251 12253
104. D. Oves-Costales L. Song G. L. Challis Chem. Commun. 2009 1389 1391
105. J. T. Sullivan E. F. Jeffery J. D. Shannon G. Ramakrishnan J. Bacteriol. 2006 188 3785 3795