NiSO4 · 7H2O: An efficient and eco-friendly catalyst for the one-pot synthesis of dihydropyrimidin-2(1H)-ones

Journal of the Korean Chemical Society

Volumn 53, Issue 1, 2009, Pages 90-94

  Hekmatshoar, R ^a   Heidari, M ^a   Heravi, M M ^a   Baghernejad, B ^a  

^a ALZAHRA UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

Biginelli reaction; Dihydropyrimidinones; NiSO4 7H2O; Three component reaction

Indexed keywords

ACETONITRIL; BIGINELLI COMPOUNDS; BIGINELLI REACTION; CATALYTIC AMOUNTS; CYCLOCONDENSATION REACTIONS; DIHYDROPYRIMIDIN; DIHYDROPYRIMIDINONES; ECO-FRIENDLY; ETHYLACETOACETATE; GENERAL APPROACH; HEPTAHYDRATES; MOLAR RATIO; ONE POT; ONE-POT REACTION; ONE-POT SYNTHESIS; PROTON SOURCE; REACTION MATERIALS; THIONES; THREE COMPONENT REACTION;

ALDEHYDES; CATALYSIS; CATALYSTS; COMPLEXATION; DRUG PRODUCTS; NICKEL; NICKEL ALLOYS; NICKEL COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); THIOUREAS; UREA;

IONIC LIQUIDS;

EID: 70350629014     PISSN: 10172548     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/jkcs.2009.53.1.090     Document Type: Article

References (50)

1. Kappe, C. O. Tetrahedron. 1993, 49, 6937.
2. Rovnyak, G. C.; Kimball, S. D.; Beyer, B.; Cucinotta, G.; DiMarco, J. D.; Gougoutas, J.; Hedberg, A.; Mally, M.; McCarthy, J. P.; Zhang, R.; Moreland, S. J. Med. Chem. 1995, 38, 119.
3. Atwal, K. S.; Rovnyak, G. C.; Kimball, S. D.; Floyd, D. M.; Moreland, S.; Swanson, B. N.; Gougoutas, J. Z.; Schwartz, J.; Smillie, K. M.; Malley, M. F. J. Med. Chem. 1990, 33, 2629.
4. Cho, H.; Ueda, M.; Shima, K.; Mizuno, A.; Hayashimatsu, M.; Ohnaka, Y.; Takeuchi, Y.; Hamaguchi, M.; Aisaka, K.; Hidaka, T.; Kawai, M.; Takeda, M.; Ishihara, T.; Funahashi, K.; Satah, F.; Morita, M.; Noguchi, T. J. Med. Chem. 1989, 32, 2399.
5. Patil, A. D.; Kumar, N. V.; Kokke, W. C.; Bean, M. F.; Freyer, A. J.; De Brosse, C.; Mai, S.; Truneh, A.; Faulkner, D. J.; Carte, B.; Breen, A. L.; Hertzberg, R. P.; Johnson, R. K.; Westley, J. W.; Potts, B. C. J. Org. Chem. 1995, 60, 1182.
6. Snider, B. B.; Chen, J.; Patil, A. D.; Freyer, A. Tetrahedron. Lett. 1996, 37, 6977.
7. Rama Rao, A. V.; Gujar, M.; Vasudevan, J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1369.
8. Biginelli, P. Gazz. Chim. Ital. 1893, 23, 360.
9. Folkers, K.; Harwood, H. J.; Johnson, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1932, 54, 3751.
10. Folkers, K.; Johnson, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1934, 1180.
11. Atwal, K. S.; O'Reilly, B. C.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Heterocycles. 1987, 26, 1189.
12. Atwal, K. S.; Rovnyak, G. C.; O'Reilly, B. C.; Schwartz, J. J. Org. Chem. 1985, 54, 5898.
13. Reddy, Ch. V.; Mahesh, M.; Raju, P. V. K.; Babu, T. R.; Reddy, V. V. N. Tetrahedron. Lett. 2002, 43, 2657.
14. Fu, N.-Y.; Yuan, Y.-F.; Cao, Z.; Wang, S.-W.; Wang, J.-T.; Peppe, C. Tetrahedron. 2002, 58, 4801.
15. Paraskar, A. S.; Dewkar, G. K.; Sudal ai, A. Tetrahedron. Lett. 2003, 44, 3305.
16. Salehi, P.; Dabiri, M.; Zolfigol, M. A.; Bodaghifard, M. A. Tetrahedron. Lett. 2003, 44, 2889.
17. Lu, J.; Bai, Y. Synthesis. 2002, 466.
18. Ghosh, R.; Maiti, S.; Chakraborty, A. J. Mol. Catal. A Chem. 2004, 217, 47.
19. Bose, D. S.; Fatima, L.; Mereyala, H. B. J. Org. Chem. 2003, 68, 587.
20. Peng, J.; Deng, Y. Tetrahedron. Lett. 2001, 42, 5917.
21. Ma, Y.; Qian, C.; Wang, L.; Yang, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 3864.
22. Bigi, F.; Carloni, S.; Frullanti, B.; Maggi, R.; Sartori, G. Tetrahedron. Lett. 1999, 40, 3465.
23. Reddy, K. R.; Reddy, Ch. V.; Mahesh, M.; Raju, P. V. K.; Reddy, V. V. N. Tetrahedron. Lett. 2003, 44, 8173.
24. Donadoni, A.; Massi, A. Tetrahedron. Lett. 2001, 42, 7975.
25. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Reddy, E. J.; Ramalingam, T. J. Chem. Res. (S) 2000, 354.
26. Kappe, C. O.; Kumar, D.; Varma, R. S. Synthesis. 1999, 1799.
27. Stefani, H. A.; Gatti, P. M. Synth. Commun. 2000, 30, 2165.
28. Choudhary, V. R.; Tillu, V. H.; Nasrkhede, V. S.; Borate, H. B.; Wakharkar, R. D. Catal. Commun. 2003, 4, 449.
29. Mirza-Aghayan, M.; Bolourtchian, M.; Hosseini, M. Synth. Commun. 2004, 34, 3335.
30. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Reddy, K. B.; Raj, K. S.; Prasad, A. R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 2001, 1939.
31. Li, J.-T.; Han, J.-F.; Yang, J.-H.; Li, T.-S. Ultrason. Sonochem. 2003, 10, 119.
32. Amirnasr, M.; Gorji, A. Thermochimica Acta. 2000, 354, 31.
33. Bamoharram, F. F.; Heravi, M. M.; Roshani, M. J. Chin. Chem. Soc. 2007, 54, 1017.
34. Heravi, M. M.; Bakhtiari, K.; Oskooie, H. A. J. Chin. Chem. Soc. 2007, 54, 579.
35. Heravi, M. M.; Oskooie, H. A.; Baghernejad. B. J. Chin. Chem. Soc. 2007, 54, 767.
36. Bamoharram, F. F.; Heravi, M. M.; Roshani, M.; Gharib, A.; Jahangir, M. Appl. Cata. 2006, 302, 42.
37. Heravi, M. M.; Hekmatshoar, R.; Pedram, L. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 89, 231.
38. Tajbakhsh, M.; Mohajerani, B.; Heravi, M. M.; Ahmadi, A. N. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 236, 216.
39. Heravi, M. M.; Bakhtiari, K.; Bamoharram, F. F. Catal. Commun. 2006, 7, 373.
40. Bamoharram, F. F.; Heravi, M. M.; Roshani, M.; Tavakoli, N. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 252, 219.
41. Heravi, M. M.; Motamedi, R.; Siefi, N.; Bamoharram, F. F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 249, 1.
42. Hekmatshoar, R.; Majedi, S.; Bakhtiari, K. Catal. Commun. 2008, 9, 307.
43. Shaabani, A.; Bazigar, A.; Teimouri, F. Tetrahedron. Lett. 2003, 44, 857.
44. Hu, E. H.; Sidler, D. R.; Dolling, U.-H. J. Org. Chem. 1998, 63, 3454.
45. Zhang, T. J.; Li, T. Synth. Commun. 2002, 32, 1847.
46. Wang, L.; Qian, G.; Tian, H.; Ma, Y. Synth. Commun. 2003, 33, 1459.
47. Kappe, C. O. J. Org. Chem. 1997, 62, 7201.
48. Rani, R. V.; Srinivas, N.; Kishan, M. R.; Kulkarni, S. J.; Raghavan, K. V. Green. Chem. 2001, 3, 305.
49. Heravi, M. M.; Derikvand, F.; Bamoharram, F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 242, 173.
50. Lu, J.; Bai, Y.; Wang, Z.; Yang, B.; Ma, H. Tetrahedron. Lett. 2000, 41, 9075.