A comparison of several modern alkylating agents

Arkivoc

Volumn 2009, Issue 1, 2009, Pages 251-264

  Lamoureux, Guy ^a   Agüero, Christian ^a  

^a UNIVERSIDAD DE COSTA RICA   (Costa Rica)

Author keywords

Alkylation; Aryl ethers; Diazomethane; Enol ethers; Esters; Thioethers

Indexed keywords

EID: 70350109505     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0010.108     Document Type: Article

References (57)

1. Furniss B. S.; Hannaford A. J.; Smith P. W. G.; Tatchell, A. R. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th Edn.; Wiley: New York, 1989.
2. Paquette, L. A. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis; Wiley: New York, 1995, Vol.3, 5105.
3. Mitsunobu, O. Synthesis 1981, 1.
4. Gorecka, A.; Leplawy, M.; Zabrocki, J.; Zwierzak, A. Synthesis, 1978, 475.
5. Otera, J. Esterification: Methods, Reactions and Applications VCH: Weinheim, 2003.
6. Kuhn, R. Angew. Chem. Int. Ed. Eng. 1962, 1, 19.
7. Ogura, F.; Yamaguchi, H.; Otsubo, T.; Nakano, T.; Saito, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 1257.
8. Yoshino, T.; Togo, H. SynLett 2005, 517.
9. Meerwein, H.; Borner, P.; Fuchs, O.; Sasse, H. J.; Schrodt, H.; Spille, J. Chem. Ber. 1956, 89, 2060.
10. Meerwein, H.; Hinz, G.; P. Hofmann, P.; Kroning, E.; Pfeil, E. J. Prakt. Chem. 1937, 147, 257.
11. Hamada, T.; Yonemitsu, O. Chem. Pharm. Bull. 1971, 19, 1444.
12. Raber, D. J.; Gariano, P.; Brod, A. O.; Gariano, A.; Guida, W. C.; Guida, A. R.; Herbst, M. D. J. Org. Chem. 1979, 44, 1149.
13. Haworth, W. N. J. Chem. Soc. 1915, 8.
14. Stodola, F. H. J. Org. Chem., 1964, 29, 2490.
15. Grundy, J.; James, B. G.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1972, 757.
16. Chakraborti, A. K.; Basak, A.; Grover, V. J. Org. Chem. 1999, 64, 8014.
17. Bolt, H. M.; Gansewendt, B. Crit. Rev. Toxicol. 1993, 23, 237-253.
18. Pokier, L. A.; Stoner, G. D.; Shimkin, M. B. Cancer Res. 1975, 35, 1411
19. Mc Cann, J.; Choi, E.; Yamasaki, E.; Ames, B. N. Proc. Nati. Acad. Sci. U.S.A. 1975, 72, 5135.
20. Memoli S, Selva M, Tundo P. Chemosphere 2001, 43, 115.
21. Tundo, P.; Selva, M. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 706-716.
22. Shieh, W.-C.; Dell, S.; Repic, O. J. Org. Chem. 2002, 67, 2188.
23. Shieh, W.-C.; Dell, S.; Repic, O. Org. Lett. 2001, 3, 4279.
24. Ouk, S.; Thiébaud, S.; Borredon, E.; Le Gars, P. Green Chem. 2002, 4, 431.
25. Shen, Z. L.; Jiang, X. Z.; Mo, W. M.; Hu, B. X.; Sun, N. Green Chem. 2005, 7, 97.
26. Rajabi, F.; Saidi, M. R. Synth. Commun. 2004, 34, 4179.
27. Selvz, M.; Tundo, P. J. Org. Chem. 2006, 71, 1464.
28. Wells, R. J. J. Chromatogr., A 1999, 843, 1.
29. Maras, N.; Polanc, S.; Kocevar, M. Tetrahedron 2008, 64, 11618.
30. Black, T.H. Aldrichimica Acta 1983, 16(1), 3.
31. Proctor, L. D.; Warr, A. J. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 884.
32. Hodnett, N. S. SynLett 2003, 2095.
33. Aggarwal, V. K.; Alonso, E.; Bae, I.; Hynd, G.; Lydon, K. M.; Palmer, M. J.; Patel, M.; Porcelloni, M.; Richardson, J.; Stenson, R. A.; Studley, J. R.; Vasse, J.-L.; Winn, C. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10926.
34. White, E. H.; Baum, A. A.; Eitel, D. E. Org. Synthesis Coll. Vol.5, Wiley: New York, 1973; p 797.
35. ibid. Vol.48, 1968, p102.
36. Duplantier, A. J.; Andresen, C. J.; Cheng, J. B.; Cohan, V. L.; Decker, C.; DiCapua, F. M.; Kraus, K. G.; Johnson, K. L.; Turner, C. R.; UmLand, J. P.; Watson, J. W.; Wester, R. T.; Williams, A. S.; Williams, J. A. J. Med. Chem. 1998, 41, 2268.
37. Preussmann,R.; Druckrey, H.; Irankovic, S.; Hodenberg, A. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1969, 163, 697.
38. White, E. H.; Scherrer, H. Tetrahedron Lett. 1961, 758.
39. Pilot, C.; Dahmen, S.; Lauterwasser, F.; Bräse S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9179.
40. Rademann, J.; Smerdka, J.; Jung, G.; Grosche, P.; Schmid, D. Angew. Chem., Int. Ed. Eng. 2001, 40, 381.
41. Erb, B.; Kucma, J.-P.; Mourey, S.; Struber, F. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2582.
42. Widmer, U. Synthesis 1983, 135.
43. Stanovnik, B.; Tisler, M.; Hribar, A.; Barlin, G. B.; Brown, D. J. Aust. J. Chem. 1981, 34, 1729.
44. Mohacsi, E.; Leimgruber, W.; Baruth, H. J. J. Med. Chem. 1982, 25, 1264.
45. Mohacsi, E. Synth. Commun. 1982, 12, 453.
46. Liu, Y. SynLett 2009, 8, 1353.
47. Biftu, T.; Acton, J. J.; Berger, G. D.; Bergstrom, J. D.; Dufresne, C.; Kurtz, M. M.; Marquis, R. W.; Parsons, W. H.; Rew, D. R.; Wilson, K. E. J. Med. Chem. 1994, 37, 421.
48. Mathias, L. J. Synthesis 1979, 561.
49. Crosignani, S.; White, P. D.; Linclau, B. J. Org. Chem. 2004, 69, 5897.
50. Schobert, R.; Siegfried, S. SynLett 2000, 5, 686.
51. Jaeger, R. J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 47.
52. Pastó, M.; Castejón, P. Moyano, A.; Pericás, M. A.; Riera, A. J. Org. Chem. 1996, 61, 6033.
53. Trujillo, J. I.; Gopalan, A. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7355.
54. Crimmins, M. T.; DeLoach, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 800.
55. Yoshino, T.; Togo, H. Synlett 2004, 1604.
56. Hao, W.; Fujii, T.; Dong, T.; Wakai, Y.; Yoshimura, T. Heteroatom Chem. 2004, 15, 193.
57. Boivin, J.; Henriet, E.; Zard, S. Z. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9739.